OpenStreetMapは、商用・非商用を問わずにデータの自由な利用と再配布を進めるため、初めはCC BY-SAというオープンなライセンス下で発表されたが、2012年9月12日にライセンスがオープンデータベースライセンス (ODbL) 1.0に切り替えられた。これは地図のデータセットにはODbLの方がより適切だとOSM財団が判断したからである[3]。

ライセンス変更の一環として、幾分かの地図データは削除する必要があった。新しいライセンスに同意しなかった人たちが投稿したデータと、そのデータに対する編集もすべて削除された。また、新しいライセンスと衝突する別のライセンス下で提供されたデータに基づく編集も削除された。現在[いつ?]の概算では全データの97%は保たれるが、例えばオーストリアは24?84%(データの種類により異なる)が保たれるといったように、地域によっては影響が大きい場合もある[4]。
追加データ

このプロジェクトにデータを追加する場合はODbLと互換性のあるライセンスである必要がある[要出典]。こういったデータには、パブリックドメインのような著作権が切れたものも含まれる。また、参加者は必ずユーザー登録をした上で、現在のライセンスに同意する必要がある。政府の公開しているデータなど参加者本人以外が所有するデータを追加する場合は、ライセンスを調査しODbLと互換/整合性が取れるかを確認する必要がある。
ソフトウェア

OpenStreetMapの内部で使われていたり、OpenStreetMapを表示するのにつかわれているソフトウェアは他のプロジェクトから借用しており、そちらのプロジェクトにおけるライセンスが適用される。ユーザーが地図を編集したり変更履歴を見るためにアクセスするアプリケーションはRuby on Railsで構築されている。また、このアプリケーションはユーザーデータの保存とメタデータの編集のためにPostgreSQLを使用している。

標準の地図は描画にMapnikを、保存にPostGISを使用し、Apacheのモジュールmod_tileの機能も使用している。

Flashベースの地図編集ソフトPotlatch2などのソフトウェアはパブリックドメインで配布されている[5]。
使用法

オープンストリートマップのデータは、数多くのサイト経由で、異なった形式で提供されている。
オンラインのラスタ地図OpenSeaMap.org では海域を航行中の船について、その船名、船籍、進行方向、航行速度などをオープンストリートマップに重ねてリアルタイムで表示できる(Marine Traffic)。画像は2012年9月30日午前2時半（日本時間）における鹿児島湾周辺の船の様子(現在の様子)。

地図の描画は汎用地図サイト上で、オンラインで利用できる:

地図サイトテーマ領域日本語版
OpenStreetMap汎用、自転車、
デバッグ全世界○
Information Freeway汎用、ほとんどリアルタイム全世界○
OSM WMS Servers汎用、Web Mapサービス全世界○
OpenSeaMap航海図全世界、多国語対応:
海、海洋と水路（ドイツ語）（英語）（スペイン語）（フランス語）（イタリア語）（ロシア語）
OpenStreetBrowserフィーチャーの協調全世界○
⇒FreeMap歩行者英国の一部
Topo歩行者とバイクオーストリア、ドイツ、スイス（ドイツ語）
OpenCycleMap自転車全世界○
⇒YourNavigation移動手段別ルート検索全世界○
OpenRouteService移動手段別ルート検索欧州（ドイツ語）（英語）（スペイン語）（フランス語）（イタリア語）（ポーランド語）（ロシア語）（中国語）
CloudMade汎用、モバイルおよび数多くのカスタムスタイル全世界○
OpenAviationMap[リンク切れ]空域の一覧と分類ドイツのBraunschweig
NearMap日々更新される写真地図オーストラリアの著名な地域、アメリカ各地（英語）
OPNV-Karte公共交通機関欧州から対象を拡大中
OSM Mapper (アーカイブ版)Ito World Ltdによるデバッグ用地図

オフラインラスタ地図

Marble (ソフトウェア) KDE用レンダラ

Kosmos (ソフトウェア) Windows用レンダラ

OpenSeaMap PC (すべてのOS)用のダウンロード可能なチャート、Garmin、Lowrance、PDA、PNA

ハンドヘルド GPS 受信機

Garmin: Garmin互換の地図にOpenStreetMapの地図を変換するプログラムはいくつかある。

携帯電話

携帯電話上にOpenStreetmapのデータを表示させるための、いくつもの異なったデバイスをサポートするプログラムが数多く存在している。サポートされているデバイスの大多数は、Java MEを動かせるものであり、Android[6]、iPhone、Windows Mobile あるいは Openmokoのようなプラットフォームと同様に、大多数の現行機種でOpenStreetmapを使えるようにさせる。数多くのプログラムは、たとえばラスタ地図か、ベクトル地図を使う場合、インターネット接続かオフラインで使え、自転車道[7]のサポート、アドレス検索やルーティングのような高度な機能をサポートするというような、キーとなる、異なった機能を売りにしているので、各種の目的に応じて地図を見るという必要性に対応することが出来る。携帯電話向けの、いくつかのプログラムライブラリ中でのOpenStreetmapのサポート[8][9]は、他のlocation-based serviceのOSM地図を含むことをも可能にしている。
Flickr

Yahooは、バグダード、北京、カーブル、シドニーと東京を含む全世界のいくつかの都市で、そのFlickrサービス内で、OpenStreetMapデータを使うことを開始した[10][11][12]。