2000年秋、薬物依存症（マリファナとコカイン）とアルコール依存症のため1ヶ月リハビリ施設に入るが、退院して数日後には元の状態に戻った[6]。パリス・ヒルトンと訪れたクラブで泥酔して失態を起こし[7]、2001年には薬物の過剰摂取で病院に運ばれ[6]、退院した直後リハビリ施設に向かう前に麻薬パーティを行い[8]、1ヶ月の治療の後、今度は無免許運転の4時間後に飲酒運転で事故を起こして1日に2度逮捕される結果となった[9]。俳優としては『アメリカン・ヒストリーX』などで映画出演を続けていたものの、『ターミネーター３』への出演はならなかった。2004年夏、映画『Jimmy and Judy』撮影中に、スーパーマーケットで販売用のロブスターを水槽から逃がそうとして逮捕された。このときもアルコール臭く足元はふらついていたという[10]。

2006年4月、映画『Jimmy and Judy』の撮影で知り合った女優のレイチェル・ベラと結婚。同年の9月21日に、レイチェルとの間に第1子のイーサン・ペイジ・ファーロングが誕生した[11]。しかし2009年7月6日に妻のレイチェル・ベラがロサンゼルス地裁に離婚申し立てをしたので離婚へと進んでいる[12]。

その後、離婚裁定中にエドワードがレイチェルの家の前を何度も車で通ったり、自殺をほのめかしたり、親権争いの際に薬物検査を受けることを拒否したことなどが引き金となって、2010年11月、レイチェルに対する3年間の接近禁止命令を受けた[13]。しかし『グリーン・ホーネット』ロサンゼルスプレミアに出席した翌日の2011年1月11日に、妻への接近禁止令違反により逮捕された。12日には7万5000ドルを支払って保釈されている。またロサンゼルス裁判所の判事は、同年10月、エドワードが十分な養育費を支払っていないとして、1万5000ドルの支払いを命じた[14]。

2012年10月30日にはロサンゼルス国際空港で恋人のモニカ・キーナに暴力を振るったとして逮捕された[15] [16]ため、新作映画『ミスレッド（原題） / Misled』の役を失うことになった[17]。12月には当時6歳になる息子からコカイン反応が検出され、その責任をめぐってエドワードとレイチェルは法廷で争いになったが司法はレイチェルの勝訴とし、エドワードと息子が2人きりで会うことを禁止した[18]。また、11月21日および2013年1月13日にもモニカ・キーナへの暴力で逮捕された[19][20] ため、新作映画『アザー・プランズ（原題） / Other Plans』の主演を降ろされた[21]。

2013年2月には再びレイチェルへの接近禁止命令違反で逮捕[22] され、3月に180日の禁固刑判決を受けた[23]。同年5月16日にも同罪で逮捕され[24] 一時保釈金を支払って釈放されたが、検察側の働きかけで保釈金が増額され、その分を支払わないため6月11日再び収監された[25]。