エステル結合
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またエステルはアミンと反応してアミド結合を作る。

エステルはハロゲン化水素と反応して酸ハロゲン化物(カルボン酸ではハロゲン化アシル)となる。また、カルボン酸エステルを2当量のグリニャール試薬と反応させたものに酸を通すことで第3級アルコールとなる。

カルボン酸エステルは水素化アルミニウムリチウム水素化ホウ素ナトリウムボランなどによって、第1級アルコールに還元される。1当量の水素化ジイソブチルアルミニウムを上手に用いれば、還元をアルデヒドで止められる場合がある。

α位に水素を持つカルボン酸エステルの化学反応として、クライゼン縮合マロン酸エステル合成アセト酢酸エステル合成などの一連のC-C結合生成反応が知られる。フリース転位は、カルボン酸アリールエステルを基質としてアシルフェノールを与える。
用途

低分子のカルボン酸エステルのうち、酢酸エチルは有機溶剤として溶媒塗料接着剤など幅広く使用される。直鎖脂肪酸(おおむね炭素数7以上)のグリセリンエステル(トリグリセリド)はいわゆる脂肪であり、植物あるいは動物食品に広く含まれる。

エステル結合で重合した、代表的なポリエステル樹脂としてポリエチレンテレフタラート (PET) が挙げられる。

低分子のカルボン酸エステルの中には、果実の香りの成分であり(通常複数のエステルをブレンドして)香料として使用されるものがある。次に代表例を示す。

酪酸メチル (methyl butanoate) ? リンゴ臭

サリチル酸メチル (methyl salicylate) ? ヒメコウジの油

ギ酸エチル (ethyl methanoate) ? ラズベリー臭

酢酸エチル (ethyl acetate) ? パイナップル臭

プロピオン酸エチル (ethyl propionate) ? パイナップル臭

酪酸エチル (ethyl butanoate) ? パイナップル臭

カプロン酸エチル (ethyl caproate) ? リンゴ臭

酢酸ペンチル (pentyl ethanoate) ? バナナ臭

酢酸イソペンチル (isopentyl acetate) ? バナナ臭

吉草酸ペンチル (pentyl pentanoate) ? リンゴ臭

酪酸ペンチル (pentyl butanoate) ? 洋ナシ、アプリコット臭

酢酸オクチル (octyl ethanoate) ? オレンジ臭

脚注^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). オンライン版:  (2006-) "esters".
^ Leopold Gmelin, Handbuch der Chemie, vol. 4: Handbuch der organischen Chemie (vol. 1) (Heidelberg, Baden (Germany): Karl Winter, 1848), page 182.
原文:

b. Ester oder sauerstoffsaure Aetherarten.
Ethers du troisieme genre.

Viele mineralische und organische Sauerstoffsauren treten mit einer Alkohol-Art unter Ausscheidung von Wasser zu neutralen fluchtigen atherischen Verbindungen zusammen, welche man als gepaarte Verbindungen von Alkohol und Sauren-Wasser oder, nach der Radicaltheorie, als Salze betrachten kann, in welchen eine Saure mit einem Aether verbunden ist. 和訳:

b. エステルまたはオキシ酸エーテル
第三のエーテル

酸素を結合するいくつかの無機酸および有機酸をアルコールと共存されると水を脱離して中性の揮発性エーテル化合物が形成する。これはアルコールと酸が結合した化合物、または、ラジカル理論で言うところの酸にエーテルが結合した塩と見ることができる。
^ 慣習上多価アルコールのエステルの場合 RO3(COR')3 ではなく R(OCOR')3 のように表記される

関連項目.mw-parser-output .side-box{margin:4px 0;box-sizing:border-box;border:1px solid #aaa;font-size:88%;line-height:1.25em;background-color:#f9f9f9;display:flow-root}.mw-parser-output .side-box-abovebelow,.mw-parser-output .side-box-text{padding:0.25em 0.9em}.mw-parser-output .side-box-image{padding:2px 0 2px 0.9em;text-align:center}.mw-parser-output .side-box-imageright{padding:2px 0.9em 2px 0;text-align:center}@media(min-width:500px){.mw-parser-output .side-box-flex{display:flex;align-items:center}.mw-parser-output .side-box-text{flex:1}}@media(min-width:720px){.mw-parser-output .side-box{width:238px}.mw-parser-output .side-box-right{clear:right;float:right;margin-left:1em}.mw-parser-output .side-box-left{margin-right:1em}}ウィキメディア・コモンズには、エステルに関連するカテゴリがあります。ウィキメディア・コモンズには、カルボン酸エステルに関連するカテゴリがあります。

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外部リンク

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