さらに、会場内への水と食べ物の持ち込みが禁止されていたことで、観客は入場後に高額な商品を購入せねばならなかった。具体的には、「590mLのミネラルウォーター」が4ドル、「590mLの炭酸水」が4ドル、「ブリート」が10ドル、「ホットドッグ」が5ドル、「サンドイッチ」が5ドル、「25cmピザのシングルスライス（1/8枚分）」が12ドルなどであった[9]。（日本円では概ね「590mLのミネラルウォーター」が450円、「590mLの炭酸水」が450円、「ブリート」が1,120円、「ホットドッグ」が560円、「サンドイッチ」が560円、「25cmピザのシングルスライス」が1,350円に相当する[注釈 1]。）
一般の小売店へ買い物に行くには、混み合う循環バスで移動するか、長い道のりをひたすら歩くしか無かった。それでも、市内の店は品薄で商品が手に入らない状況だった[9][10]。会場内では噴水に水を求める行列ができ、順番待ちに耐えかねた人々は水を汲むために給水管を壊した。壊された給水管からは水が吹き出した[9]。それに加え、観客数に対して仮設トイレの数も不足していた。開演直後にはトイレが溢れ、併設された仮設シャワーも使用できなくなった[9]。そこへ、壊れた給水パイプから放出された水があふれた仮設トイレと混ざり合い、泥沼のようになった[11]。ドキュメンタリー『Woodstock 99: Peace, Love, and Rage』で、参加者の一人が語ったところによると、参加者たちは人糞が混ざっていることにも気づかず、ただの泥だと思ってはしゃいだとされている[11][注釈 2]。 7月24日（土）の夜、暴徒化した一部の観客によって合板が引き裂かれた。これが、最初の暴力的な行為と考えられている[8][12][13][14][15]。この時、ステージ上で「Break Stuff」を演奏していたリンプ・ビズキットのボーカリスト、フレッド・ダーストは「誰も傷つけないように…」と観客に自制を訴えかけた[12]。翌日、前夜の暴力的行為を受けて、キャンドルライトの祈祷会の開催を考えた反銃暴力団体が、観客にキャンドルの配布を行った。 7月25日（日）の夜、東のステージではレッド・ホット・チリ・ペッパーズが、西のステージではメガデスが、それぞれ演奏を行うコンサートの最終盤になると、観客は昼間に配布されたキャンドルを灯し始めた。また、剥がされたフェンスや合板で焚き火をする者も現れた[16]。大トリをつとめたレッド・ホット・チリ・ペッパーズの演奏中には一部の観客が暴徒化し始め、会場内に複数の火の手が上がった。暴徒は一層激化し、銀行ATMや商業施設の販売ブースでは略奪が行われた。また、地面に放たれた火は、捨てられた大量のペットボトルに引火し、東西両ステージに大きく燃え広がった[17]。
暴力
間もなく、ニューヨーク州軍や地方警察などの部隊が到着し、暴動鎮圧を行った。群衆は舞台から離れた北西に押し出される形で、会場の外へと退散し暴徒は解消された[19]。 警察の発表によれば、開催期間中のレイプと性的暴行事件が4件[20]、放火が12件、重軽傷者は合わせて6人であり、最終日の逮捕者は7人であった[21]。また、観客1名が意識を失い病院に搬送されたが、翌日（7月26日）熱中症による死亡が確認された。これについて遺族は、主催者と6人の医師を提訴したが、2001年にニューヨーク州高位裁判所が控訴を退け、遺族側の敗訴が確定した[22]。
余波
主な出演者
7月23日
バックチェリー
DMX
ジョージ・クリントン
ジェームス・ブラウン
ジャミロクワイ
コーン
モービー
オフスプリング
ザ・ルーツ
シェリル・クロウ
7月24日
アラニス・モリセット
ケミカル・ブラザーズ
カウンティング・クロウズ
デイヴ・マシューズ・バンド
ファットボーイ・スリム
アイス・キューブ
キッド・ロック
リンプ・ビズキット
メタリカ
レイジ・アゲインスト・ザ・マシーン
7月25日
ブライアン・セッツァー・オーケストラ
クリード
エルヴィス・コステロ
ゴッドスマック
ジュエル
ジョン・エントウィッスル
メガデス
ミューズ
レッド・ホット・チリ・ペッパーズ