ウォークマン登場前の1970年代当時、ステレオ型のテープレコーダーが家庭や自動車内で親しまれていたが、持ち運べるタイプはまだ内蔵スピーカー型やイヤホンを使用するモノラル型のものに限られていた[13]。1978年にソニーは肩かけ型の録音機であるデンスケシリーズとして小型ステレオ録音機の「TC-D5」を発売、生録[† 8]愛好者に人気となったが、重量があることから携帯用とは呼び難かった[15]。井深も「TC-D5」を愛用しており、海外出張の際に持参して飛行機内でステレオ音楽を楽しんでいたが、「重くてかなわない」と嘆いていた[16]。

ある日井深は大賀典雄[† 9]に「プレスマンに再生だけでいいからステレオ回路を入れたものを作れないか。」と持ち掛ける[16]。これを受け、大賀は大曾根に頼んだところ、大曾根は2つ返事で承諾した[16][1]。大曾根は周りにあった「プレスマン」から録音機能を取り除き、それにあり合わせのヘッドホンを付けたプロトタイプを井深に渡した[16]。その性能に井深は1952年に初めて聴いたバイノーラル録音の記憶が蘇り、出張へ持参、帰国後も井深のお気に入りとなった[16]。そうして盛田のところへ持っていき聴かせると、盛田も気に入り、盛田はこれにビジネスチャンスがあると考えた[17]。

1979年2月、盛田はエンジニア、企画担当者、宣伝・デザイン担当者など若手社員を中心に集め、改造したプレスマンを手にして商品化することを伝えた[17]。再生専用機でヘッドホン付き、発売は夏休み前[18][1]との盛田の考えに開発者たちは難色を示す[18]が、盛田の考えは変わらないため開発する方向で話はまとまった[18][1]。価格に関しては盛田は40,000円以下の指示を出し、開発者たちは検討した結果35,000円で決まりかけるが、盛田は「ソニー創立33周年」であることを理由にして33,000円で決定した[19]。開発は大曾根率いる高篠などのエンジニアによって行われ、1週間に2日から3日は徹夜をして開発が進められた[20][1]。

一方でウォークマンに付属するヘッドホン「H・AIR」はウォークマン開発陣とは別のチームで行われており、互いの動きをまったく知らずに、別々にやっていたが、盛田が2つをセットにして発売することを1979年3月に決定した[21]。