2002年2月13日、ジェニングスはチャンドラー (アリゾナ州)にて糖尿病合併症の睡眠中に64歳で死亡した。彼はメサ (アリゾナ州)にある市営のメサ墓地に埋葬された。2月15日の彼の追悼式で、ジェシー・コルターはジェニングスの親しい友人や仲間のミュージシャンを含む参加者に向けて「Storms Never Last」[注釈 6]を歌った[86]。
認知度ウェイロン・ジェニングス大通りがリトルフィールド (テキサス州)に採用されている

1966年から1995年の間に、ジェニングスのアルバム54枚がチャート入りして、うち11枚が第1位となった。 一方、シングルは1965年から1991年の間に96枚がチャート入りして、うち16枚が第1位だった[96]。2001年10月、ジェニングスはカントリーミュージックの殿堂入りを果たした。最後の反抗的行為の1つで、彼は式典に出席せず、代わりに息子のバディ・ディーン・ジェニングスを派遣することを選択した[86]。

2006年7月6日、ジェニングスはハリウッド (カリフォルニア州)にあるギターセンターのロック・ウォークに殿堂入りを果たした[97]。2007年6月20日、ジェニングスは死後、アカデミー・オブ・カントリーミュージックによってCliffie Stone Pioneer賞を受賞した[98]。
遺産

ジェニングスの音楽は、幾人かのネオトラディショナルやオルタナ・カントリーのアーティストに大きな影響を与えた[68]。具体的には、ハンク・ウィリアムズ・ジュニア[99]、マーシャル・タッカー・バンド[100]、ジョン・アンダーソン[101]、息子のシューター・ジェニングス、スターギル・シンプソン、ハンク・ウィリアムズIIIなどである[102]。

2008年、彼の死後最初のアルバム『Waylon Forever』がリリースされた。このアルバムは、息子シューターが16歳の時に息子と一緒に録音された曲で構成されていた。2012年に、様々なアーティストによるジェニングスのカバー曲で構成される3枚組セット『Waylon: The Music Inside』がリリースされた。同年9月に『Goin' Down Rockin': The Last Recordings』のリリースが発表され、これは2002年に死去する前にジェニングスとロビー・ターナー（ベーシスト）が録音した12曲のセットである。ジェニングスの家族は、当時これを快く思わず、新しい素材のリリースには消極的だった。歌はジェニングスでベースがターナーだけの登場だが、後でさらなる伴奏が追加された。10年後、ターナーは元ウェイローズの助けを借りてレコーディングを完了した。息子シューター・ジェニングスは伝記映画の製作について様々なプロデューサーとの話し合いを開始した[103]。
ディスコグラフィ詳細は「:en:Waylon Jennings albums discography」および「:en:Waylon Jennings singles discography」を参照
受賞歴

年受賞組織
1970最優秀カントリー・デュオ/グループ・パフォーマンス賞 The Kimberlysと共に。 対象曲「MacArthur Park」ザ・レコーディング・アカデミー
1975男性ボーカリスト賞カントリーミュージック協会[104]
1976年間アルバム賞 ジェシー・コルター、ウィリー・ネルソン、トンポール・グラサーと共に。対象曲「Wanted! The Outlaws」カントリーミュージック協会[104]
1976ボーカルデュオ賞 ウィリー・ネルソンと共に。カントリーミュージック協会[104]
1976年間シングル賞 ウィリー・ネルソンと共に。対象曲「Good-Hearted Woman」カントリーミュージック協会[104]
1979最優秀カントリー・デュオ/グループ・パフォーマンス賞ウィリー・ネルソンと共に。対象曲「Mamas, Don't Let Your Babies Grow Up to Be Cowboys」ザ・レコーディング・アカデミー[105]
1985年間シングル賞ザ・ハイウェイメンの他メンバーと共に。対象曲「Highwayman」アカデミー・オブ・カントリーミュージック[106]
1999テキサスカントリーミュージック殿堂入りテキサスカントリーミュージック殿堂[107]
2001カントリーミュージック殿堂入りカントリーミュージック協会[104]
2006ギターセンターのロック・ウォーク殿堂入りギターセンター
2007Cliffie Stone Pioneer賞アカデミー・オブ・カントリーミュージック
2007Lifetime Achievement賞ナッシュビル・ソングライターの祭典[107]
2017100人の偉大なカントリーアーティスト・オブ・オールタイム、第7位ローリングストーン誌[108]

脚注
注釈^ タレント・ショーとは、素人だけが出場する演芸大会のこと。日本では『NHKのど自慢』などが該当する。後述のタレント・ナイトも、素人参加だけの夜部門。
^ ジェニングスの自伝ではMusielだが、Musilが正しい綴り。
^ ジョージ・ジョーンズが歌ったカントリーの曲。なお、『湾岸ミッドナイト5DX』に同名の洋楽BGMがあるが、メロディも歌詞もこれとは全く別物。
^ ナレーション役のため、日本語吹き替え版『爆発!デューク』では名前が出てこない（ナレーション吹替は羽佐間道夫）。
^ ピルズ(Pills)とは、米空軍がかつて「go-pills」としてアンフェタミンを刺激薬に使っていたことから派生した、覚醒剤を指す米俗語。
^ コルターの楽曲。英語の慣用表現Happiness never lasts[95]をもじった歌で、「Storms（嵐すなわち不幸な悲しみ）は決して長びいたりしない」という意味。