DEAと警察は、ジェニングスのレコーディングスタジオを捜索した。 彼らが捜査令状を待っている間に、ジェニングスがコカインを売り捌いたため、彼らは証拠を発見できなかった。その後、この告発は取り下げられてジェニングスは釈放された[88]。このエピソードは、ジェニングスの曲「Don't You Think This Outlaw Bit's Done Got Outta Hand?（この無法な小片の始末が手に負えなくなったと君は思わないか？）」で詳述された[89]。

1980年代初頭、彼のコカイン中毒は深刻化した。ジェニングスが語ったところでは、その習慣に1日1,500ドルを費やし、彼の個人的な財政を使い果たして、最大250万ドルの借金で自己破産に陥った[90][91]。彼は借金の返済を主張して資金を稼ぐために追加ツアーを行ったが、彼の仕事はあまり注目されなくなり、ツアーは減少していった[89]。

ジェニングスは中毒から抜け出すことを決断、フェニックス地域に家を借りて1ヶ月過ごして自分自身を解毒し、その後はもっと自制した形でコカイン使用を再開するつもりだった。1984年、彼はコカインをやめた。息子のシューターが永久に辞める主な刺激になった、とジェニングスは語った[90]。
病気と死ウェイロン・ジェニングスの墓

数十年に及ぶ過剰な喫煙、飲酒および薬物使用がジェニングスの健康に大きな損害を与え、死去の数年前から彼の健康は悪化していった。コカインをやめた後、1988年に彼は毎日6箱のタバコを吸う習慣をやめた[92]。同じ年、彼は心臓バイパス手術を受けた[93][94]。

2000年までに、彼の糖尿病が悪化してその痛みが彼の機動性を低下させ、ジェニングスはツアーの大部分を終わりにした[86]。同年後半に、彼は脚の血液循環を改善するための手術を受けた[2]。2001年12月、彼の左足は（糖尿病性壊疽のため）フェニックスの病院で切断された。

2002年2月13日、ジェニングスはチャンドラー (アリゾナ州)にて糖尿病合併症の睡眠中に64歳で死亡した。彼はメサ (アリゾナ州)にある市営のメサ墓地に埋葬された。2月15日の彼の追悼式で、ジェシー・コルターはジェニングスの親しい友人や仲間のミュージシャンを含む参加者に向けて「Storms Never Last」[注釈 6]を歌った[86]。
認知度ウェイロン・ジェニングス大通りがリトルフィールド (テキサス州)に採用されている

1966年から1995年の間に、ジェニングスのアルバム54枚がチャート入りして、うち11枚が第1位となった。 一方、シングルは1965年から1991年の間に96枚がチャート入りして、うち16枚が第1位だった[96]。2001年10月、ジェニングスはカントリーミュージックの殿堂入りを果たした。最後の反抗的行為の1つで、彼は式典に出席せず、代わりに息子のバディ・ディーン・ジェニングスを派遣することを選択した[86]。

2006年7月6日、ジェニングスはハリウッド (カリフォルニア州)にあるギターセンターのロック・ウォークに殿堂入りを果たした[97]。2007年6月20日、ジェニングスは死後、アカデミー・オブ・カントリーミュージックによってCliffie Stone Pioneer賞を受賞した[98]。
遺産

ジェニングスの音楽は、幾人かのネオトラディショナルやオルタナ・カントリーのアーティストに大きな影響を与えた[68]。具体的には、ハンク・ウィリアムズ・ジュニア[99]、マーシャル・タッカー・バンド[100]、ジョン・アンダーソン[101]、息子のシューター・ジェニングス、スターギル・シンプソン、ハンク・ウィリアムズIIIなどである[102]。

2008年、彼の死後最初のアルバム『Waylon Forever』がリリースされた。このアルバムは、息子シューターが16歳の時に息子と一緒に録音された曲で構成されていた。2012年に、様々なアーティストによるジェニングスのカバー曲で構成される3枚組セット『Waylon: The Music Inside』がリリースされた。同年9月に『Goin' Down Rockin': The Last Recordings』のリリースが発表され、これは2002年に死去する前にジェニングスとロビー・ターナー（ベーシスト）が録音した12曲のセットである。ジェニングスの家族は、当時これを快く思わず、新しい素材のリリースには消極的だった。歌はジェニングスでベースがターナーだけの登場だが、後でさらなる伴奏が追加された。10年後、ターナーは元ウェイローズの助けを借りてレコーディングを完了した。息子シューター・ジェニングスは伝記映画の製作について様々なプロデューサーとの話し合いを開始した[103]。
ディスコグラフィ詳細は「:en:Waylon Jennings albums discography」および「:en:Waylon Jennings singles discography」を参照
受賞歴

年受賞組織
1970最優秀カントリー・デュオ/グループ・パフォーマンス賞 The Kimberlysと共に。 対象曲「MacArthur Park」ザ・レコーディング・アカデミー
1975男性ボーカリスト賞カントリーミュージック協会[104]
1976年間アルバム賞 ジェシー・コルター、ウィリー・ネルソン、トンポール・グラサーと共に。対象曲「Wanted! The Outlaws」カントリーミュージック協会[104]
1976ボーカルデュオ賞 ウィリー・ネルソンと共に。カントリーミュージック協会[104]
1976年間シングル賞 ウィリー・ネルソンと共に。対象曲「Good-Hearted Woman」カントリーミュージック協会[104]