1975年のシングル「雨の別離」（原題：Blue Eyes Crying in the Rain）は、ビルボード誌のカントリー・チャートで1位を獲得し、グラミー賞のベスト・カントリー・ボーカル（男性）部門を受賞。1970年代半ばからはウェイロン・ジェニングスをパートナーとして活動するようになり、数々のヒットを放った。また枯れた歌声、保守的なカントリー界にあってヒッピー的なスタイル、ドラッグの使用、ジャズなども歌う多様な音楽性は異彩を放った。そのため、保守的な従来のカントリーが主流だったナッシュビルからは異端児と見られ、彼とジョニー・キャッシュ、ウェイロン・ジェニングス、クリス・クリストファーソンらの音楽は「アウトロー・カントリー」と呼ばれた。1980年には「オン・ザ・ロード・アゲイン」がヒットしている。また、ジャズ・アルバムの「スターダスト」を発表している。ネルソンはブッカーT・ジョーンズや、チップス・モーマンらとも仕事をしている。1982年には「オールウェイズ・オン・マイ・マインド」が大ヒットとなった[注釈 1]。

ウィリー・ネルソンは、フォークやロック、R&B、ジャズのミュージシャンとの交流に見られるように、クロスオーバーな活動を続けたことにより、様々なジャンルのミュージシャンからの支持を集めた。USAフォー・アフリカにてウィ・アー・ザ・ワールドを歌う

1985年にはUSAフォー・アフリカに参加し、ウィ・アー・ザ・ワールドのブリッジ部分(ディオンヌ・ワーウィックの次、アル・ジャロウの前)でリードボーカルをとった。また同年、ニール・ヤング[注釈 2]やトム・ペティ、ジョン・メレンキャンプ、ジョン・フォガティ[注釈 3]、ボブ・ディランらとともに、新自由主義のレーガン政権の農業政策により困窮する、アメリカの農家のためのチャリティーイベント、「ファーム・エイド」を開催した。ファーム・エイドは1回だけでなく、その後も開催された。またネルソン自身、大学では農業を学んだほか、ヒッピー思想も相まって自然志向が強い。バイオディーゼルの普及活動にも取り組んでいる。

そして同年にジョニー・キャッシュ、ウェイロン・ジェニングス、そしてクリス・クリストファーソンの3人と共に「ザ・ハイウェイメン」を結成し、バンドとして3枚のアルバムを出して1995年まで活動した。2009年にはハワイ州マウイ島に住んでいる。

2015年、ポピュラー音楽によって世界の文化に多大な影響を与えたことを讃えてガーシュウィン賞が贈られることが決まった[6]。また、彼は「アメリカーナ」のジャンルでも評価されるようになった。山下達郎も、ウィリー・ネルソンを好きだと語っている。
ディスコグラフィ
アルバム

... And Then I Wrote (LP) Liberty 1962

Here's Willie Nelson (LP) Liberty 1963

Country Willie - His Own Songs RCA Victor 1965

Live Country Music Concert RCA Victor 1966

Country Favorites - Willie Nelson Style RCA Victor 1966

The Party's Over RCA Victor 1967

Make Way For Willie Nelson RCA Victor 1967

Good Times RCA Victor 1969

My Own Peculiar Way (LP) RCA Victor 1969

Columbus Stockade Blues RCA 1970

Both Sides Now RCA 1970

Laying My Burdens Down (LP) RCA Victor 1970

Yesterday's Wine RCA 1971

The Words Don't Fit The Picture (LP, Dyn) RCA 1972

Shotgun Willie Atlantic 1973

Phases And Stages Atlantic 1974

Red Headed Stranger CBS 1975

I Gotta Get Drunk-Live RCA 1976

The Sound In Your Mind Columbia 1976

The Troublemaker CBS 1976

Waylon Jennings, Willie Nelson, Jessi Colter, Tompall Glaser - Wanted! The Outlaws RCA Victor 1976

The Sound In Your Mind (LP, Album) CBS 1976

To Lefty From Willie Columbia 1977

Face Of A Fighter Mercury 1978

Willie And Family Live Columbia 1978

Waylon Jennings, Willie Nelson - Waylon & Willie (LP) RCA 1978

Stardust Columbia 1978

Willie Nelson & Leon Russell - One For The Road Columbia 1979

Willie Nelson Sings Kristofferson Columbia 1979

Pretty Paper Columbia 1979

Willie Nelson / Dave Grusin - The Electric Horseman (Music From The Original Motion Picture Soundtrack) Columbia 1979

Willie Nelson Sings Kristofferson Columbia 1979

Sweet Memories RCA Victor 1979

Pretty Paper CBS 1979

Willie Nelson & Ray Price - San Antonio Rose Columbia 1980

Family Bible MCA Songbird 1980

Somewhere Over The Rainbow Columbia 1981

The Minstrel Man RCA Victor 1981

Once More With Feeling RCA Special Products 1981

Always On My Mind Columbia 1982

Kris*, Willie*, Dolly* & Brenda* - The Winning Hand Monument 1982

Merle Haggard and Willie Nelson - Poncho & Lefty Epic 1982

Willie Nelson And Roger Miller - Old Friends Suzy, CBS 1983

Without A Song CBS/Sony 1983

A Song For You Hallmark Records 1983

Tougher Than Leather Columbia 1983

City Of New Orleans Columbia 1984

Willie Nelson & Kris Kristofferson - Music From Songwriter CBS 1984

Willie Nelson Featuring The Guitar Of Jackie King - Angel Eyes CBS 1984

Me & Paul (1985)

Partners (1986)

The Promiseland (1986)

Island in the Sea (1987)

What a Wonderful World (1988)

A Horse Called Music (1989)

Born for Trouble (1990)

The IRS Tapes: Who'll Buy My Memories? (1992)

Across the Borderline (1993)

Moonlight Becomes You (1994)

Healing Hands of Time (1994)

Just One Love (1994)

Spirit (1996)

Teatro (1998)

Night and Day (1999)

Me and the Drummer (2000)

Milk Cow Blues (2000)

Rainbow Connection (2001)

The Great Divide (2002)

Nacogdoches (2004)

It Always Will Be (2004)

Countryman (2005)

The Complete Atlantic Sessions / Atrantic (2006)

You Don't Know Me: The Songs of Cindy Walker (2006)

Songbird (2006)

Moment of Forever (2008)

American Classic (2009)

Country Music (2010)

Remember Me, Vol. 1 (2011)

Heroes (2012)

Let's Face the Music and Dance (2013)

To All the Girls... (2013)

Band of Brothers (2014)

Summertime: Willie Nelson Sings Gershwin (2016)

For the Good Times: A Tribute to Ray Price (2016)

God's Problem Child (2017)

Last Man Standing (2018)

主な出演作品
映画

公開年邦題
原題役名備考
1979出逢い
The Electric Horsemanウェンデル
1980忍冬(すいかずら)の花のように
Honeysuckle Roseバック音楽・出演
1981ザ・クラッカー/真夜中のアウトロー
Thiefオクラ
1982遥か氷原の彼方
Coming Out of the Iceレッド・ローンテレビ映画
1984ソングライター
Songwriterドク・ジェンキンス音楽・出演
1986荒野のアウトロー
The Last Days of Frank and Jesse Jamesジョー・シェルビーテレビ映画

駅馬車
Stagecoachドク・ホリデイテレビ映画
音楽・出演・製作総指揮
夕陽のストレンジャー
Red Headed Strangerジュリアン・シャイ音楽・出演・製作
1988ホンキートンク天国
Baja Oklahoma本人テレビ映画
1997ゴーン・フィッシン’
Gone Fishin'ビリー・キャッチ・プーラー
ウワサの真相/ワグ・ザ・ドッグ
Wag the Dogジョニー・ディーン
1999オースティン・パワーズ
Austin Powers: The Spy Who Shagged Meウィリー・ネルソン