利用者投票によってベストサイトを決めるイベント「Web of the Year 2005」では、ノミネートされた検索情報部門の上位18位にも入らず、話題賞でも12位であった。翌年の「Web of the Year 2006」において、「年間総合大賞」、「ウェブ情報源部門賞」（1位）をダブル受賞し[24]、内外の関係者を驚かせた。

デジタルメディア協会主催の第11回 AMD Award '05でウィキペディア日本語版がBest Writer賞を受賞した[25]。
2007年 - 2008年

「Web of the Year 2007」で前年に続き「年間総合大賞」、「知識・情報源部門賞」（1位）を同時受賞した[26]。2007年になるとウェブ上の情報源として一層広く認知され、大きな驚きは引き起こさなかった。

こうしてウィキペディアも社会に市民権を得てきており、またインターネット社会の特質も一般に認知されるようになった。所詮ウェブページは信憑性のないただの雑文だという捉え方と、自由表現と集合知の中に真実があるという意見とが揺れ動いている。

2007年5月20日の読売新聞のコラム「方位計」（4頁、政治面）は憲法学者石川健治の紹介として石川健治の項目にある「現代憲法学の鬼才、20年に1人の逸材」を研究者間の評価として引用した。

2008年7月13日には朝日新聞の書評欄で小杉泰・京都大学教授が、『情報化社会のプライバシー研究』（青柳武彦著、NTT出版）と併せて、日本で初めてウィキペディアを正面から論じたとされる『ウィキペディアで何が起こっているのか』（山本まさき・吉田雄介著、九天社、のちオーム社）を取り上げ、同書の「ウィキペディアのシステムは悪意の投稿を防げないため信頼性は危うい」旨の見解を紹介した。

2008年11月9日、東金市の項目に未解決事件の犯行の告白と犯行予告が書き込まれる[27]。

2008年11月19日、毎日新聞社が当日2時30分更新の毎日jpおよび当日の毎日新聞朝刊にて、前日に起きた元厚生事務次官吉原健二の妻への傷害事件（元厚生事務次官宅連続襲撃事件）の発生6時間前に、ウィキペディアの社会保険庁長官という項目に犯行を示唆する書き込みがあったと報道する[28]。この報道は各新聞社の当日の朝刊を紹介する各テレビ局の朝のテレビ番組[注釈 8]でも取り上げられた。しかしこの報道は毎日新聞の記者が協定世界時で記された編集履歴を日本時間だと誤解したことが故の誤報であった[注釈 9]。
2009年 - 2010年

2009年4月26日12時34分、大友皇子即位説の項目に、草�g剛に対する捜査への抗議として皇太子徳仁親王、Yahoo! JAPAN、赤坂警察署の警察官に対する犯行予告が書き込まれる[29]。
2011年 - 2012年

2012年4月、前年に痴漢容疑で逮捕され、のちに不起訴となったフリーライターが誤認逮捕の実名報道で人権を侵害されたとして、日弁連などに人権侵害救済申立書を提出した。警告を求める対象は報道各社の他、ウィキペディア日本語版の本人の項目にもその内容が加筆されていた事から「ウィキペディアの運営会社」も含まれている[30]。
2013年 - 2014年

「ウィキペディアタウン」という取り組みが2013年の2月に横浜で、7月に二子玉川で始まった。これはウィキペディア日本語版編集者の有志と、地元の保存会など地域ボランティアたちが現地でミーティングを行い、文化財や観光名所などの地域情報を共同してウィキペディアに掲載し、そうしたウィキペディア上での情報提供を通じて地域の活性化に繋げようという試みである[31]。

かつて精力的に活動していた東京ウィキメディアン会 ([3])、関西ウィキメディアユーザ会 ([4])、北海道ウィキメディアングループ ( ⇒[5][リンク切れ]) などの複数の有志ユーザ会は、その活動を大幅に縮小しており、現時点ではその実態がまったく確認できていない。ウィキマニア台北2007の頃に精力的にインターネット上で情報を発信していた実名ユーザも、2013年11月現在ではウィキペディア日本語版について、何らかの発言を行った痕跡は見られない。
2015年 - 2016年

ウィキペディア日本語版の記事数が2016年1月19日に100万項目を越え、産経新聞、東京新聞などに報じられた[32][33]。
2019年 - 2020年

2019年9月3日、TBS系のテレビ番組『マツコの知らない世界』で「ウィキペディアの世界」が紹介された[34][35]。

2020年11月11日、NHKのテレビ番組『ねほりんぱほりん』で「ウィキペディアン」が特集された[36][37]。