1958年に奨学金を得てケンブリッジ大学セント・キャサリン・カレッジに進学し、英文学を専攻した[12]。在学中はマーロー協会（英語版）のメンバーとして3年間で23の演劇に出演した。
俳優.mw-parser-output .tmulti .thumbinner{display:flex;flex-direction:column}.mw-parser-output .tmulti .trow{display:flex;flex-direction:row;clear:left;flex-wrap:wrap;width:100%;box-sizing:border-box}.mw-parser-output .tmulti .tsingle{margin:1px;float:left}.mw-parser-output .tmulti .theader{clear:both;font-weight:bold;text-align:center;align-self:center;background-color:transparent;width:100%}.mw-parser-output .tmulti .thumbcaption{background-color:transparent}.mw-parser-output .tmulti .text-align-left{text-align:left}.mw-parser-output .tmulti .text-align-right{text-align:right}.mw-parser-output .tmulti .text-align-center{text-align:center}@media all and (max-width:720px){.mw-parser-output .tmulti .thumbinner{width:100%!important;box-sizing:border-box;max-width:none!important;align-items:center}.mw-parser-output .tmulti .trow{justify-content:center}.mw-parser-output .tmulti .tsingle{float:none!important;max-width:100%!important;box-sizing:border-box;align-items:center}.mw-parser-output .tmulti .trow>.thumbcaption{text-align:center}}レスター・スクウェアにあるマッケランの手形左からマッケラン、ビリー・クラダップ、パトリック・スチュワート（2013年）

ケンブリッジ大学卒業後の1961年に『A Man for All Seasons（英語版）』のローパー役として出演し、ベルグレード劇場（英語版）でプロとして舞台デビューし、同時期にアルゴ・レコード（英語版）のシェイクスピア・シリーズに参加している[13][14]。地域のレパートリー・シアターで4年間活動した後、ウェスト・エンド・シアターでの出演を果たした[13]。1965年にはローレンス・オリヴィエが活動拠点としていたオールド・ヴィック・シアターに出演し、1969年にはエディンバラ・フェスティバルでシェイクスピアの『リチャード二世』、クリストファー・マーロウの『エドワード二世』に出演し、特に『エドワード二世』では同性愛者であるエドワード2世の惨殺に抗議するパフォーマンスを行い話題を集めた[15]。1970年代から1980年代にかけて、マッケランは名優としての地位を確立した。この時期にはロイヤル・シェイクスピア・カンパニーやロイヤル・ナショナル・シアターで頻繁に出演し、数多くの賞を受賞した[13]。1990年にはナイトに叙勲され、サーの称号を得ている[16]。

舞台だけではなく映画にも活躍の場を拡げ、1981年に『Priest of Love（英語版）』のデーヴィッド・ハーバート・ローレンス役で初主演を果たした[17]。1990年代に入るとハリウッド映画にも出演して世界的な認知度を上げ、1993年の『私に近い6人の他人』では演技力の高さを絶賛された[18][19]。同年に出演した『運命の瞬間/そしてエイズは蔓延した』では、CableACE Award（英語版）の助演男優賞を受賞している[20]。1995年には『リチャード三世』でリチャード3世役として主演した[21]。元々は演出家のリチャード・エアーが手掛けてロイヤル・ナショナル・シアターで上演された作品で、同作で主演を務めたマッケランが脚本・主演として映画化したものだった[18][22]。マッケランは同作の成功により、第53回ゴールデングローブ賞のドラマ部門主演男優賞、英国アカデミー賞の主演男優賞・脚色賞にノミネートされ、ヨーロッパ映画賞の主演男優賞を受賞した。