1938年には、ドラムのバディ・リッチを加えて、またビリー・ホリデイをバンドのフルタイム専属歌手に据え、黒人女性ボーカリストを採用した最初の白人バンドリーダーとして、まだ黒人隔離政策の残る南部諸州へのツアーを行った。しかし、「エニィ・オールド・タイム (Any Old Time)」を録音の後、南部の聴衆からの反発、そしてもっと「主流の」歌手をという音楽会社の重役たちの欲求を受けて、彼女はバンドを去ることになる。
バンドは大いに成功し、ショウの演奏は最終的にはベニー・グッドマン、あるいはデューク・エリントンのバンドで長くクラリネットを吹いたバーニー・ビガードのような一流プレイヤーとして評価され認められるようになった。「スウィングの王者」というグッドマンの称号に対し、ファンたちはショウを「クラリネットの王者」と名づけたが、ショウはこの呼び方は逆だと感じ「グッドマンはクラリネットを演奏するが、私は音楽を演奏するのだ」といった。同年、『ダウンビート』誌の読者たちは一致して評価し、アーティ・ショウを「スウィングの王者」とした。
100万枚以上の連続ヒットにもかかわらず、ショウは大衆的な成功やありきたりなダンス・ミュージックよりも、さらに高度な改革と探検を音楽において重要視した。編曲にストリングス（弦楽器）を足すことで、ジャズにクラシック音楽のような要素を加え、ビバップを試み、ハープシコードやあるいはアフロ・キューバン音楽のような斬新な音を用いて、「室内楽的なジャズ」の数々を形成した。
歌手のビリー・ホリデイ、ヘレン・フォレストやメル・トーメ、あるいはドラマーのバディ・リッチやデイヴ・タフ、ギタリストのバーニー・ケッセル、ジミィ・ラニィ、タル・ファーロウ、トロンボーン奏者で編曲家のレイ・コニフ等々、数え切れない才能に囲まれて、ショウは長期にわたる音楽シリーズを生み出した。（いっぽう）彼は、わかりやすい音楽としてではなく、むしろ個人的なテーマとして、ユダヤ教の雰囲気を伴う「悪夢 (Nightmare)」という陰鬱なブルース曲も作っている。
また、ベニー・グッドマンや他のバンドリーダーたちのように、楽団の中から小さなコンボを組み、自宅の電話をそう呼んでいたように「グラマーシー5 (the Gramercy Five)」と名づけた。バンドのピアニストであるジョニィ・グァルネリがクインテットの録音でハープシコードを、アル・ヘンドリクソンはエレクトリック・ギターを演奏、当時のジャズのレコーディングでは画期的なことであった。トランペッターのロイ・エルドリッジがビリー・バターフィールドの後を受け、コンボの一員となった。「サマーリッジ・ドライブ (Summit Ridge Drive)」が最大のヒット作品となり、この「グラマーシー5」のセッション完全版CDが1990年にリリースされた。
第二次世界大戦の間には（グレン・ミラーが戦時下のヨーロッパでそうであったように）海軍に登録され、パシフィック・シアターとよばれる海戦地域を巡る慰問バンドとして徴用された。18ヶ月間、海軍兵士たちのために演奏活動（激戦地となるガダルカナル島をも含み、時には1日4回の戦地での演奏もあった）を行い、疲労困憊の状態で医療免除を受けて米本国に帰り着いた。
戦後の1940年代末、ショウはレナード・バーンスタイン指揮のニューヨーク・フィルハーモニックと、カーネギー・ホールにおいてクラシック音楽を共演した。
1954年、43歳でクラリネットを吹くことをやめた。のちに語ったところによると、彼自身の完全主義によって命を絶たれた故であるという。彼は「我々が住むこの世界では強迫観念に支配された完全主義者はもはや潰えた。ロウレンス・ウェルクあるいは他でいうならアーヴィング・バーリンであらねばならない。そして、同じような曲を次から次へと書き続けるのだ。私にはもうできない」とレポーターに説明した。そして、1950年代の残りをヨーロッパで暮らした。
1981年、クラリネット奏者ディック・ジョンソンをバンドリーダー兼ソロイストに新しい「アーティ・ショウ楽団」を組織する。ショウ自身はゲスト・コンダクターとして、自らの意思で引退するまで、時々それを指揮した。
1991年、アーティ・ショウ楽団の音楽ライブラリィおよび肉筆原稿を集めたものがアリゾナ大学に寄贈される。
2004年、「グラミー賞特別賞 Grammy Lifetime Achievement Award」が授与され、これを受けた。同年末、94歳で死去。
その経歴の過程で、ショウは音楽のビジネスを離れて休暇を取り、カール・サバー（Karl Sabbagh）の「リーマン予想」の解明など、高度な数学も勉強した。成功の頂点を極めたあとの初めての空白期間に、ブッキング・エージェントらが不審がって、ショウが100万ドルの仕事を放棄しナイトクラブや劇場のオーナーたちによって契約違反のかどで訴えられたものと想像した。ショウは「私は気が触れたのだと言ってくれ。アメリカの若い好青年がミリオン・ダラーに背を向けたのだ、これを気が狂ったと言わないかい」とぶっきらぼうに答えたという。