初等学校時代、学力と体格に優れたムーアは自己肯定感にあふれちょっとした神様気取りだった。中等教育に進むにあたってイレブンプラス（英語版）試験に合格し、大学進学者向けの上位校（グラマースクール）への入学資格を得た[42]。そこで初めて教育の高い中流階級と出会い、首席の優等生から最底辺になったことを知って衝撃を受けた[43]。やがて学校を嫌うようになり、勉強にも興味を持てず、公教育には子供に時間順守、服従、退屈への順応を教え込む隠されたカリキュラムがあると考えるようになった[44]。

1960年代後半から黎明期のコミックファンジンで詩やエッセイ、イラストレーションを発表し始め、ファン活動を通じて後の共作者の多くと知り合った[21][45][46][注 5]。その中でもスティーヴ・ムーア（英語版）（血縁なし）からは、後のコミック界入りや魔術への入門で大いに影響を受けることになる[48]。当時の英国ファンダムはヒッピー文化色が強く、ムーアの人格形成には1960年代のカウンターカルチャーが深く根差された[45]。ムーアは学校でも詩の同人誌 Embryo（→胚、萌芽）を出したが[49][50]、「マザーファッカー」という言葉を載せたことが元で校長から発禁にされた[51]。

1971年、ティモシー・リアリーの思想に影響を受けて校内で幻覚剤LSDを売買したことでグラマースクールを放校された[52][53][54]。校長は近隣の学校に通達を出し、ムーアが在校生の風紀に悪影響を与えるから入学させないように伝えたという[52][55]。型にはまらない息子の個性を認めていた両親もこれには落胆した。ムーアは両親が亡くなる1990年代までドロップアウトした理由を公には語らなかった[56]。.mw-parser-output .templatequote{overflow:hidden;margin:1em 0;padding:0 40px}.mw-parser-output .templatequote .templatequotecite{line-height:1.5em;text-align:left;padding-left:1.6em;margin-top:0}LSDは素晴らしい経験だった。人に勧めるつもりはないが、私には … 現実が確定したものではないという考えを叩きこんでくれた。いつも見ている現実は一つの確かな現実だが、それがすべてではない。ほかのものが同じくらい確かな意味を持つような別の視点が存在する。そう知ることで私は根底から変わった。—アラン・ムーア（2003年）[57]

それから数年はトイレ清掃や皮革工場の仕事をしながら実家で暮らした[58]。学校の友人とは縁が切れ、社会への怒りを抱えていた[59]。このころは Embryo を通じて加入したノーサンプトン・アーツ・ラボ（英語版）の活動が数少ない他人との交流の機会だった[60]。アーツ・ラボは実験的・反体制的な芸術運動で、ジャンルの異なる芸術家の協同を趣旨の一つとしていた[61][62]。ノーサンプトンのグループはせいぜい数十人の無名の集まりにすぎなかったが、ムーアはそこで作詞や劇作、演技に目を開かれた[63][64]。特に詩の朗読には自身でも才能を感じた[65]。これらの経験は後の執筆や公演活動の基礎となった[66][67]。

1970年代にもヒーローコミックは読み続けていたが、瑣末な設定にこだわるコミックファン一般とは距離を置くようになった[68]。当時の作品の中ではジャック・カービーの「フォースワールド（英語版）」やフランク・ミラー期の『デアデビル』に引きつけられた[69][70]。それ以上に熱中したのはユーモア誌『MAD』や[71]、アート・スピーゲルマンとビル・グリフィス（英語版）による前衛的な Arcade: The Comics Revue 誌だった。後のエッセイでは同誌をアンダーグラウンド・コミックスというそもそもの思想のほとんど完璧な到達点と呼んでいる[72]。

1973年ごろに芸術関係の集まりを通じて出会ったフィリス・ディクソンと結婚してアパートに移り、ガス委員会（英語版）の下請け会社で事務仕事をした[73][74]。しかし仕事に満足できず、芸術的な活動で生計を立てたいと考えた[75]。1974年から翌年にかけてローカル紙 Anon にアマチュアとしてコミックストリップ[注 6] Anon E. Mouse（→アノニーマウス）を描いたが、掲載紙の穏健な政治志向に合わず5回で終わった[77]。