1986年に刊行開始され、翌年に単行本化された全12号のオリジナルシリーズ『ウォッチメン』[注 20]はムーアの名声を不動のものとした[165]。同作は優れたヒーローコミックであると同時に核戦争の前兆に包まれた冷戦時代のミステリであり[166]、スーパーヒーローの存在を踏まえた歴史改変SFでもあった[167]。この作品は一般にスーパーヒーローという概念に対するポストモダンな脱構築を行ったと見られており[168]、コミック史研究者レス・ダニエルズ（英語版）はこのジャンルが基本的な前提としてきたものに疑問を投げかけたと書いている[169]。構成や表現様式の洗練も際立っており[170]、グレッグ・カーペンターによると当時のムーアが持つ技法の粋が集められている[171]。『ウォッチメン』はコミックの域を超えて読書界やアカデミズムから大きな注目を浴びた[172]。SFのヒューゴー賞を最初に受賞したコミック作品でもある[173]。広くムーアの最高傑作とみられており、あらゆるコミックの中で最高の名作と呼ばれることもある[174]。時代の近い『バットマン: ダークナイト・リターンズ』（フランク・ミラー）、『マウス』（アート・スピーゲルマン）と並んで、1980年代後半の米国コミックが大人向けの内容に移行する流れの一端でもあった[175]。
ムーアは『ウォッチメン』によってポップアイコンになりかけ[176]、1987年にはドキュメンタリー番組 Monsters, Maniacs and Moore の主役となった[177]。しかしやがて個人崇拝を嫌ったムーアはファンとの関りを減らすようになり、コンベンションへの参加も止めた[178]。
1988年、作画家ブライアン・ボランドの誘いを受けて『バットマン: キリングジョーク』を共作し[179]、バットマンと宿敵ジョーカーをトラウマに憑りつかれた表裏一体の存在として描いた[180]。フランク・ミラーの『ダークナイト・リターンズ』や『イヤーワン』と並んでバットマンのキャラクターを再定義した重要作品であり[181][182]、ティム・バートンやクリストファー・ノーランによる映画版にも影響を与えている[180][183]。しかしムーア自身の評価は低く[9]、ランス・パーキンは風刺や … 脱構築の強い衝動もなく、バイオレンスとペシミズムだけを[184]扱った作品だと書いている。
これらのシニカルな作品は、同時代のコミック界からはジャンルに暗い現実を突きつけるリヴィジョニズムとして受け取られた[185]。その影響は大きく、ヒーローコミック全体が「グリム・アンド・グリッティ（→暗く、ざらっとした）」と呼ばれる方向性に流れることになった。しかしそれらは多くが「バイオレンス、セックス、神経症」というムーアの表層的な部分だけを模倣したものだった[186]。ムーアは『ウォッチメン』がきっかけとなってジャンルの可能性を広げる作品が出てくることを期待していたが、同工の亜流作ばかりで失望させられたと述べている[187]。1986年には独立系出版社ファンタグラフィックスのチャリティ誌に書いた短編 In Pictopia によって[188]、流行に乗って過去のクリエイターの営為を改変するメジャー出版社を批判した[189]。同年の後半には未来の荒廃したDCユニバースを舞台にした Twilight of the Superheroes（→スーパーヒーローの黄昏）という大型クロスオーバーシリーズの構想を立てたが、それが実現するより先にDC社と関係を絶つことになった[190][注 21]。 DCコミックスで活動していた5年あまりの間に、ムーアは影響力の強い作品を次々に発表して名声を築き上げた[194]。『ウォッチメン』の成功はムーアを生活の不安から解放し、生涯にわたる創作上の自由をもたらした[195]。その一方でDCとの関係はいくつかの問題を巡って徐々に悪化していった[196]。完結した自作の続編やスピンオフを別の作家に書かせるような販売策はムーアの信条にそぐわなかった[197][注 22]。
DCとの決裂