1997年にはオリジナル製作20周年の記念公演『Annie, the 20th Anniversary』としてブロードウェイにあるマーティン・ベック劇場(現アル・ヒアシュフェルド劇場)で復活した[5]。ハニガン役をネル・カーターが担当したが、他のキャラクターの選考には疑惑が伴っていた。アニー役に抜擢されたジョアナ・パシティはボストンで気管支炎を患って公演2週間前に突如ジュライ役のブリトニー・キッシンガーに交代した[6]。プレ・ブロードウェイ・ツアーはコロニアル劇場で上演された。開幕初日、アニー役代役および孤児役のアレキサンドラ・キースマンがパシティの代わりにアニー役を演じた。その後アニー役はキッシンガーが演じた。コネチカット州にあるオークデイル劇場に移行し、プログラムにはアニー役はキッシンガーと記されていた。世間ではデパートメント・ストアのメイシーズがスポンサーとなった、アニー役コンテストでパシティが優勝したことが知られていた。レビューも振るわず、結果的に短期間で公演は終了したが、続く全米ツアーは成功した。当時8歳であったキッシンガーがブロードウェイ公演アニー役最年少記録となった。

コマーシャルにおいて、ミス・ハニガン役のネル・カーターの代わりに白人女優のマーシャ・ルイスが出演していたことにより、カーターが非常に落胆していると報じられた。プロデューサーたちは撮影し直すには費用がかかりすぎるとして以前のプロダクションで製作したコマーシャルを使用しただけだと主張した。しかしカーターはこれを人種差別と感じ、『ニューヨーク・ポスト』紙に「おそらくミス・ハニガンを演じるネル・カーターが黒人だと知られたくなかったのだろう」と語った。ただしこのコマーシャルにはカーターが出演することに言及していた。カーターはさらに「とても傷付いた」とし、「黒人女性としての私を侮辱しており、放送を中止してくれるよう頼んだ」と語った[7]。のちに「カーターではなく、以前のミス・ハニガンの白人が出演するコマーシャルを放送することを決めたプロデューサーたちを差別主義者と呼び、木曜の公演は休演する」と報じられた[8]。AP通信によると、カーターは「私および私の代理人はこのコマーシャルについて何度も解決しようとしたが、先方から何もできないと言われた」と語った。「そのため私は断念することにした」。木曜日には『ニューヨーク・ポスト』紙において、カーターは人種差別を主張していたが、「私はこの公演のプロデューサーか誰かを人種差別で非難したことはない」と語った。プロデューサーたちは新しいコマーシャルを撮影するには費用がかかり過ぎると語っている[9]。その後、製作陣はカーターを降板させ、白人女優サリー・ストラザースを起用した。14回のプレビュー公演、239回の本公演の後、1997年10月19日に閉幕した[10]。
1998年、ウエスト・エンド再演

1998年9月30日から1999年2月28日まで、ヴィクトリア・パレスにてウエスト・エンド再演が上演された。ミス・ハニガン役は当初レスリー・ジョセフが主演していたが、その後ポール・オクラディが女装したキャラクターであるリリー・サヴェイジが演じ、ウォーバックス役はケヴィン・コルソンが演じていた。アニー役はシャーリン・バートン、ターシャ・ゴールド、リディ・ゴア、ソフィ・マクシェラが演じた[11]。
1999年 - 2000年、全米ツアー

1999年8月、ブロードウェイ再演終了後、メレディス・アン・ブルがアニー役を演じた全米ツアー公演が開幕した。2000年春、ダフィ役を演じていたアシュリー・ウィアロンスキがアニー役を演じることとなった。2000年7月、ダナ・ベネディクトがアニー役を演じることとなった。
2000年 - 2001年、オーストラリア・ツアー

2000年から2001年にかけ、シドニー、メルボルン、ブリスベンを巡業するオーストラリア・ツアーが行われた。ウォーバックスをアンソニー・ウォーロウ、ミス・ハニガンをアマンダ・マグルトンが演じた。ウォーロウのために新曲『Why Should I Change a Thing』が追加された[12]。アニー役はレイチェル・マーリーとジョディ・マゴウが演じた。各都市でアニー役2人と、7人の孤児のうち2人が新たに参加していた[13]。
2001年 - 2010年、全英ツアー

2001年、リンカーンのシアター・ロイヤルでの1か月公演を含む全英ツアーが上演された。アニー役はケイト・ウィニーとジェマ・カーライル、グレイス役はルイス・イングリッシュ、ミス・ハニガン役はヴィッキー・ミシェル、ウォーバックス役はサイモン・マスタートン・スミスが演じた。公演は成功し、最初の2回のツアーとマレーシアのゲンティンハイランドではアニー役はフェイ・スピトルハウスとルーシー・メイ・ベイカーが演じた。ミス・ハニガン役はスー・ポラードとルース・マドック、ウォーバックス役はマーク・ウィンターが演じた。2001年からのツアーが2007年に一時終了し、2008年9月に再開した。2011年、ミス・ハニガン役はポラード、ウォーバックス役はデイヴィッド・マカリスター、アニー役はヴィクトリア・サイアン・ルイス、グレイス役はシモン・クラドックが演じ、終演した[14]。
2005年 - 2010年、全米ツアー

2005年8月、ネットワークス・ツアーズによる30周年記念ツアー公演が開幕した[15]。マーティン・チャーニンが演出を担当した。初年度、ウォーバックス役はジョン・シャック、ミス・ハニガン役はエイリーン・ロバートソン、アニー役はマリッサ・オドネルが演じた[16]。途中、モリー役がアマンダ・バロンになるなどいくつかの交代が行われた。次年度もアニー役はオドネルが演じた[17]。2007年3月25日、2006年度のツアー公演はメリーランド州ボルチモアにあるヒポドロム・シアターで終了した。2007年度、アニー役はバロンが演じ、2008年度、ティアナ・スティーヴンスが演じた。マディソン・カースがアニー役の準備中、バロンが一時的に復帰した。モリー役はマッケンジー・アラジャムが演じた。2009年度、ほぼ前年度と同じ出演者で、アニー役はカース、ジュライ役はフロリダ州サラソータのスポットライト・キッズであったジョーダン・ボーゼムが演じた[18][19]。
2012年、ブロードウェイ再演

2012年からブロードウェイにて35周年記念リバイバル公演が開幕した。トーマス・ミーハンが改訂し、ジェイムズ・ラパインが演出した[20]。アニー役はライラ・クロフォードとブリール・エイヴァ・ペリー[21]、ミス・ハニガン役はケイティ・フィンラン[22]、ウォーバックス役はアンソニー・ウォーロウが演じた[23]。