ポール・トーマス・アンダーソンと組んだ『パンチドランク・ラブ』や、ドン・チードル共演の『再会の街で』などではこれまでのイメージを一新させ、静かな雰囲気の役柄をシリアスに演じた。自身が主演するコメディ映画ではアジアをネタに入れることがかなり多く、映画の中にも数多くの日本や中国を題材にしたネタが目立つ。

2017年、『マイヤーウィッツ家の人々 (改訂版)』における演技が絶賛され、「『パンチドランク・ラブ』以来の好演である」と評された[4]。

『サタデー・ナイト・ライブ』で自作曲を披露しており、1994年に作ったコミックソング「ザ・ハヌカー・ソング」はユダヤ教の祭日であるハヌカーの歌として非常によく知られている[5]。
ランキング

2009年6月、経済誌『フォーブス』が2008年6月から2009年6月までの1年間で「最も稼いだ男優」のランキングを発表し、5,500万ドル（日本円で約53億9,000万円）を稼いで2位にランクインした[6][7]。

2010年2月、『ヴァニティ・フェア』誌が「2009年に最も稼いだハリウッドの稼ぎ手」のランキングを発表し、3,150万ドル（日本円で約28億円3,500円）を稼いで12位にランクインした。この金額は映画のギャラだけでなく、商品のロイヤリティ収入なども含んでいる[8]。

2010年9月、経済誌『フォーブス』が2009年からの1年間で「最も高額なギャラを獲得したハリウッドの俳優」のランキングを発表し、2,660万ドル（日本円で約22億6,100万円）を稼いで3位にランクインした[9]。

2010年11月、経済誌『フォーブス』が「最もコストパフォーマンスの悪かった俳優」を発表し、制作会社が得た金が1ドル当たり8ドル45セント（日本円で約693円）で選ばれた。

2011年2月、『ヴァニティ・フェア』誌が「2010年にハリウッドで最も稼いだ人たち」のランキングを発表し、2010年のギャラが推定で5,000万ドル（日本円で約41億円）で7位にランクインした[10]。

2011年8月、経済誌『フォーブス』が2010年の5月1日から2011年5月1日の1年間で「最も稼いだハリウッド俳優」のランキングを発表し、推定4,000万ドル（日本円で約32億円）を稼いで3位にランクインした[11][12][13]。

2024年3月、『フォーブス』発表の「最も稼いだハリウッド俳優」のランキングで約7300万ドル（約107億3000万円）を稼ぎ、1位となった[14]。
私生活

2003年にジャッキー・ティトンと結婚[15][16][17]。2006年と2008年にそれぞれ娘が生まれている[18][19]。

2012年2月、第46回スーパーボウルを前にして、大ファンであるニューヨーク・ジェッツへの思いを語っている[20]
主な出演作品

公開年邦題
原題役名備考日本語吹替
1991殺人ピエロ狂騒曲
Shakes the Clownディンク（ピエロ）
1993コーンヘッズ
Coneheadsカーマイン・ウェイナー藤原啓治
1994ハードロック・ハイジャック
Airheadsピップ坂東尚樹
ミックス・ナッツ/イブに逢えたら
Mixed Nuttsルイ
1995アダム・サンドラーはビリー・マジソン一日一善
Billy Madisonビリー・マジソン兼脚本森川智之
1996俺は飛ばし屋/プロゴルファー・ギル
Happy Gilmoreハッピー・ギルモア
ダーティ・ボーイズ
Bulletproofモーゼス
1998ウェディング・シンガー
The Wedding Singerロビー・ハート堀内賢雄(ソフト版)
森川智之(機内上映版)
ウォーターボーイ
The Waterboyボビー・ブーシェ兼脚本・製作総指揮関俊彦
1999ビッグ・ダディ
Big Daddyソニー兼脚本森川智之
2000リトル★ニッキー
Little Nickyニッキー兼脚本・製作総指揮藤原啓治