2007年2月4日、北九州市長選挙で、柴田高博候補（自民・公明推薦）の応援に就く。飯田圭織・矢口真里が同行した。同年9月2日、テレビ東京系のドキュメンタリー番組『ソロモン流』で、「今、歌手として一番大切なのどに原因不明の病を抱え歌を歌う際に高い声が出難くなっている」と告白。また、「専門医の検査を受けたが治療法が未だ見つかっていない。」という。この影響からか、2009年12月31日 - 2010年1月1日に放送された『ダウンタウンのガキの使いやあらへんで!!大晦日年越SP・絶対に笑ってはいけないホテルマン24時』（日本テレビ）のエンディングで自身のヒット曲『シングルベッド』の替え歌を歌う際にキーを原曲よりも1音階低くして歌っていた。

2007年9月と12月、自身の芸能生活20周年を記念して、作曲・作詞曲を収録した4枚組ベストアルバムを2枚をリリース。

2008年4月29日、加奈子夫人が出産、双子（男児、女児の二卵性双生児）の父親となる。同年10月29日、誕生日のこの日に『おもいッきりイイ!!テレビ』（日本テレビ）の「今日は何の日」で、半生を取り上げられる。

2009年4月、シャ乱Qのファンクラブの解散に伴い、つんく♂（）単独のファンクラブ「つんく天然音泉」が発足。

2010年5月29日、ファンクラブライブで披露された新曲を配信。同時に、今後「つんく♂（）の日(29日)」に新曲が「続々と登場予定」であることが発表された[4]。

2010年12月29日、ソロ名義として11年ぶりのシングル『To You』をリリース。

2011年3月16日、第三子となる女児が誕生[5]。同年12月2日、母校である近畿大学の一日客員教授に任命される[1][2]。

2011年12月23日、アイドル育成型エンターテイメントカフェ「AKIHABARAバックステ←→ジ（ステージ）pass」を秋葉原にてオープン。

2012年4月、自身がエグゼクティブプロデュースした映画『篤姫ナンバー1（ワン）』が公開。

2012年6月3日、「旅祭 -WORLD JOURNEY FESTA 2012-」に出演。会場は東京・晴海客船ターミナル特設会場。

2012年7月25日発売『もしも明日が?三木たかしトリビュート?』に参加。未発表曲『しょっぱいね』歌唱。

2012年8月29日発売中島卓偉のアルバム『アコギタクイ?共鳴新動?』に参加。

2012年9月26日、シングル『しょっぱいね』リリース。

2012年10月下旬、パチンコ台、つんく♂（）プロデュース「CR 元祖ハロー！プロジェクト」(藤商事）全国導入開始。

2012年12月6日、第45回日本作詩大賞「テレビ東京特別賞」受賞。

2013年1月15日、シャ乱Qの結成25周年での再始動を宣言する記者会見を渋谷eggmanにて行う[6]。

2013年4月3日、近畿大学入学式に出演。

2013年7月17日、シャ乱Q『シングルベッド』を再録音した『「シングルベッド」』発売。

2013年8月 - 9月、「シャ乱Q 結成25周年記念ライブツアー 2013 秋の乱?シハンセイキ伝説?」（8月31日・Zepp Tokyo（とうきょう）、9月6日・Zepp Nagoya、9月7日・Zepp Namba（なんば）大阪、9月14日・仙台イズミティ21、9月21日・中野サンプラザ（追加公演））に出演[7][8]。

2013年9月15日、シミズオクト Presents 氣志團万博2013 ?房総爆音梁山泊?にシャ乱Qとして出演。

2014年3月6日、喉頭がんを患ったことを公表した[9][10]。9月25日、いったん「完全寛解」を発表したが[11]、がんが再発見され、10月上旬に手術を受けていたことを10月17日に明らかにした[12]。その後2015年1月20日、日本を元気にする会の結成記者会見にメッセージを寄せた際、松田公太議員により、声帯摘出したことが明かされる（この場では「なかなか声が出せないという状況」とされていた）[13]。