「祝日は休みたい」という角の希望から、角の総合司会時代は原則として祝日・年末年始は放送しなかった。しかし、角の総合司会降板（2011年9月）を機に、祝日も原則として関西ローカル向けに放送。角も、「ホリデー角さん」という祝日限定のロケ企画で、VTRやスタジオに随時登場していた。また、「特別版 / 増刊号」と称する派生番組を祝日や週末に編成することもあった（別途詳述）。

2002年までは、毎日放送が選抜高等学校野球大会（3月下旬 - 4月上旬）のテレビ中継を全試合で実施していたため、「春休み」と称して大会期間中に放送を休止していたが、2003年の第75回選抜高等学校野球大会から生中継の対象を準決勝と決勝（2015年以降は決勝のみ）にとどめているため、それ以外の開催日が平日でも当番組を放送するようになった。

なお、レギュラー出演者の異動については、特記のない限り「出演者」の項で詳述。
1999年 - 2008年

関西ローカルで夕方の17時台に編成していた『おかえりワイド』の後継番組として、1999年10月11日にレギュラー放送を開始。2002年3月までは、番組の前半をメインセット、後半を和室セットから進めていた。最初期は、「ニュースを極力扱わず、視聴者との間でおしゃべり（話題）を共有しながら、心の持ちようを変えてくれる番組にしたい」という角の意向[2] から、ラジオ番組のようなスタイルで視聴者からのメッセージを紹介。当初から、長時間にわたる生中継を頻繁に組んでいた。

2000年2月28日からは、陣内智則の出演による「クイズ私鉄沿線」が放送を開始。これを機に、陣内によるクイズコーナーが、形を変えながら8年間続いた。

2001年7月2日放送分から、「角の☆印」（すみのほしじるし）を開始。放送当日の「朝会」（佐川を中心に進めていた午前中の打ち合わせ）までに伝えられたニュースから、角が気になったトピックスに「☆印」を打ったうえで、その事柄について分かりやすく解説する企画であった。ニュースを扱うことに消極的な角に対して佐川が編み出した「苦肉の策」であったが、この企画から「進行表を使わずに、スタジオPJを使って生放送を進めていく」というスタイルが定着。中継コーナーの放送曜日を金曜日に縮小した2002年4月以降は、「☆印」が当番組のメインコーナーになった。

2004年3月22日（月曜日）放送分では、武豊の騎乗でハルウララが出走する高知競馬のレースを、関西地方の地上波テレビ局で唯一生中継。ハルウララがゴールした時に高視聴率を記録した。この時期に、放送回数が1000回に到達した。また、毎日放送がこの年から2008年まで毎年8月に「オーサカキング」というイベントを大阪城公園で開催したことから、開催期間中には関連企画や特別番組を放送した（別途詳述）。

2005年5月10日（火曜日）放送分では、角が本番の途中から姿を消した。社内の健康診断で不整脈を起こしていることが判明したもので、「いっぺんだけ!」（当時放送されていた逸品の試食・紹介コーナー）の終了後から、およそ1週間にわたって検査入院。1週間後（5月17日）の「いっぺんだけ!」から、「リハビリを兼ねて」という理由で急遽復帰した。ちなみに、角は後年、検査入院中に心臓の緊急カテーテル手術を受けていたことを明かしている[5]。

2006年3月で放送回数が1500回に到達。4月改編では、2005年4月から1年間平日の14時台に編成していた『っちゅ?ねん!』の放送枠を統合したうえで、放送開始時間を14:00に繰り上げた。この改編によって放送時間がおよそ4時間に拡大したため、前述の事情から体力に不安のある角を、同番組の司会だった上泉、番組開始直後からのレギュラーである西靖（いずれも毎日放送アナウンサー）、ニュース解説者の石田英司が、進行を分担する格好でサポート。また、『っちゅ?ねん!』レギュラー出演者の一部が合流したことによって、出演者が大幅に増加した。後に出演者を徐々に入れ替えたが、この時に合流したロザンやピーコは、現在（2019年4月改編以降）もレギュラー出演を続けている。

その一方で、角は2006年6月から一時、胆石摘出の手術に伴う入院で休演。10月改編からは、角の出演曜日を月・火・水曜日に限定する一方で、木曜日には西、金曜日には上泉が進行を担当した。上泉が2007年3月30日（金曜日）放送分で降板してからは、西が金曜日の総合司会も引き継いでいる。

2008年4月24日に通算の放送回数が2000回に到達。同年10月6日（月曜日）からは、「3時間がちょうどええわ?」と銘打って、放送時間を14:55 - 17:50に短縮した。「オーサカキング」はこの年で終了したが、人気企画の1つであった「高校生カレー甲子園」（ハウス食品の特別協賛・たむらけんじの司会による高校生のカレーレシピ・調理コンクール）は、2012年から2016年まで当番組単独の夏季特別企画として復活している。
2009年

平日の14時台に放送されていた『2時っチャオ!』が3月27日で終了したことに伴って、4月から後継番組の『ひるおび!』（いずれもTBSテレビ制作全国ネット番組）の放送を開始した。『ひるおび!』は開始当初の半年間のみ、14:55まで放送されていたが、金曜日の14時台のみ毎日放送が『ひるおび!バンバンバン』（当番組の中継企画から派生した番組）の制作を担当。10月改編以降も、独立番組の『バンバンバン』として、半年間放送を継続した。その一方で、毎日放送では7月3日（木曜日）で、月 - 木曜14時台の同時ネットを終了[注 2]。14時台をドラマ再放送枠に充てた。

放送開始10周年を迎えた当番組では、関西ローカル向けに2時間55分の生放送を続けながら、4月3日（金曜日）から本編（15:00開始）の前に「もうすぐぷいぷい」という5分間のミニコーナーを編成。その一方で、同日から毎週金曜日のみ、TBSテレビと一部のTBS系列局（IBC岩手放送・北陸放送・中国放送・琉球放送）向けの部分ネットに踏み切った。TBSテレビへの同時ネットを開始した理由について、河内一友社長（当時）は、定例記者会見の中で「TBSの方から『現状の関西テイストのままでいいので放送させてほしい』と要請があった」と説明。実際に同時ネットの時間帯でも、関西ローカル時代とほぼ同じ内容で放送した。

4月6日（月曜日）からは、山陰放送でも、平日帯で（月曜から金曜までの）15時台の同時ネットを開始した（詳細後述）。TBSテレビ・北陸放送・中国放送は7月17日で同時ネットを終了したが、山陰放送は9月28日から全曜日で14:55から放送を開始。琉球放送では、10月1日から木曜日でも同時ネットを開始した。
2010年

年間テーマは、「遠慮せんと…」。1月20日には、「おいしいうた」（2008年10月から2009年9月までに放送した音楽関連の番組内企画）で披露された全12曲と、企画に参加したアーティスト（おいしいうたファミリー[注 3]）による新曲「明日の空」の13曲を収録したコンピレーション・アルバム「すごくおいしいうた」を、番組初のCD作品として発売した（後述）。このアルバムの発売キャンペーンで「宣伝隊長」に起用されたU.K.は、以降の放送でも、「くっすん」という名義で随所に登場している。

2月9日からは、Twitter上に番組公式アカウントを開設[6]。その一方で、山陰放送では3月19日、IBC岩手放送と琉球放送は同月26日に同時ネットを終了したため、4月改編から関西ローカルの放送に戻った。この改編でTBSテレビが夕方の報道･情報番組『Nスタ』の放送を開始したことに伴って、当番組では全曜日の放送時間を5分短縮。金曜日の放送では、3月26日に終了した『バンバンバン』の生中継企画を引き継ぐ格好で、1年ぶりに生中継コーナーが復活した。また、「おいしいうたファミリー」や当番組と縁の深いアーティストによる番組プロデュースの有料音楽イベント「ちちんぷいぷい音楽祭」を、年に1回大阪で開催するようになった（当該項で詳述）。

6月28日から、毎日放送の開局60周年企画として「西靖の60日間世界一周」をす開始。西は、西回り航路をたどりながら、8月25日に帰阪するまで延べ24カ国に滞在した。渡航期間中には、インターネット経由で滞在先から毎回中継を実施。8月25日には、西の帰阪に合わせる格好で、放送枠を1時間繰り上げ・拡大した。

7月から9月2日（金曜日）までは、毎日放送60周年記念ソングの「ハッピーアワー」（作詞・作曲・歌：トータス松本）をBGMに、「ハッピーアワーたいそう」（佐藤弘道に依頼して出来た体操を出演者と小学生で披露するイベント）を毎日放送本社1階で実施。ラジオ体操の要領で参加者にスタンプカードを配ったほか、通常放送ではオープニング、特別番組では15時過ぎにその模様を中継した。「体操のお兄さん・くっすん」という名義で、イベントの進行をU.K.が担当。