こうしたことから、2021年12月4日放送の『せやねん!』（毎日放送）でのVTR内にて、たむらは「50歳の誕生日でもう引退しようと思ってるんです」と芸人引退を示唆する発言をした。一方で「70歳くらいまで芸人やってたらごめんな」とも発言していた。たむらは12月18日のソフトテニスのイベント内で、記者から番組内での発言について問われた際、状況が整えば50歳の誕生日（2023年5月4日）での芸人を引退することをあらためて明言した。たむらは、周囲の状況の変化などによる変更の可能性を残しながらも、「お笑いをマックスでやらせてもらいました。お笑い芸人としては燃えつきた。もうこれ以上はないです」「1回、区切りをつけて違うところに飛び込んでみたいなと」と自ら説明している。なお、たむらのこの発言は、吉本の先輩でもある松本人志（ダウンタウン）にも報告を済んでいる[20][21]。

2022年12月14日、50歳で芸人引退発言を撤回。2023年5月、レギュラー番組をすべて卒業してアメリカへ活動拠点を移した[22][23]。

2023年7月、インスタグラムにてロサンゼルス「ウォーターメロンフェスティバル」仮装大会で優勝してアメリカのテレビでニュースになったことを報告した[24]。

2023年11月、間寛平が主宰する12月開催のマラソン大会の手伝いなどのために一時帰国（渡米後初帰国）、読売テレビ「上沼・高田のクギズケ！」に出演して、エンターメントビザを取得するためにアメリカの俳優事務所とエージェント契約したが、紹介された（俳優の）オーディションを「英語がまだ難しい」と3回ぐらい断ったらクビにされたことを明かした[25][26]。

2024年1月、アメリカ携帯・SIMサービスを運営する『アメスマ』のアンバサダーに就任。YouTubeチャンネル『アメスマチャンネル』にてたむらけんじのインタビュー動画や企画動画の配信が決定[27]。
実業家

2006年12月、たむらは大阪市城東区（蒲生四丁目）に焼肉の店「炭火焼肉たむら」1号店をオープン。店の看板のロゴ文字は、後輩芸人である野性爆弾の川島邦裕による[28]。そもそもは、たむらの義母が経営していた店舗だったが、諸事情によりたむら本人が経営を引き継ぐことになった[28]。

2007年11月1日には、大阪市中央区南船場に2号店をオープン。後輩や同期の芸人から幾度となくネタにされ、「実業家芸人」のイメージが定着する。2008年2月14日放送分の『むちゃぶり!』（TBSテレビ）で、年商6億円であることを明かした。この時、たむらがネタを8年作っていないことも告白した。

2008年3月22日に行われた亀田興毅の復帰戦で「炭火焼肉たむら」が亀田のスポンサーについた[29]。2008年6月6日、名古屋市の複合施設「サンシャイン栄」6階に、ファッションデザイナーのNIGOがデザインを手がけたVIPルーム完備の焼肉店「炭火焼肉たむら」3号店をオープン。2008年7月10日、神戸市・須磨海水浴場内の海の家「fu-rin」に、「炭火焼肉たむら 須磨の海の家店」を8月31日までの期間限定で出店[30]。

2008年7月28日、「炭火焼肉たむら」名古屋店が客4名へ食中毒被害を起こし営業停止処分となり、たむらが謝罪会見を行った。会見でたむらは、営業停止令の下っていない3店舗も含めた営業の一斉自粛を決めた。この騒動を受け、前年に引き続き予定されていた読売テレビ主催のイベント「わくわく宝島2008」への出店を中止した[31]。

2009年6月6日、「鉄板焼たむら」をオープン。2011年9月29日、新大阪駅構内のフードコート「大阪のれんめぐり」に「炭火焼肉たむらのお肉が入ったカレー屋さん」をオープン。2012年4月27日、「炭火焼肉たむら」奈良店開店。2016年9月をもって、新大阪の「炭火焼肉たむらのお肉が入ったカレー屋さん」を大人の事情という曖昧な形をもって閉店する[32]。後に伊丹空港のレストラン街リニューアル工事前に期間限定出店で「炭火焼肉たむらのお肉が入ったカレー屋さん」伊丹空港店を開店。またカレーの派生として「炭火焼肉たむらのお肉が入ったカレーパン屋さん」を天満とジャンジャン横丁に開店。

2015年5月13日には、たむら自らの主催で「大阪都構想勉強LIVE」を開催した[33]。2015年10月、奈良市三条町でカフェ「nagood」を開店するが、後に閉店した。2016年には大阪府箕面市にて新車・中古車の販売・買取・整備を行う「株式会社フィッシュブル」を開店。なお、「たむ犬.com」という犬の手作りご飯もプロデュースしている。

2021年に前述の芸人引退を明言した際に、たむらは「アメリカに行ってやりたいことが何個かあるんです」と引退後は渡米する予定としている。たむらは、記者から焼肉店の海外展開などの可能性を聞かれると、「面白くないでしょう」「やるならミシュラン店をつくるとか」と答えており、焼肉店などの経営は知人に任せる意向も語った[20][21]。

2023年4月22日、5月からの渡米に伴い、「炭火焼肉たむら」の経営顧問として、高級食パンブームを生んだ乃が美の創業者である阪上雄司を招聘したことを明らかにした[34]。