2001年9月にbaseよしもとを卒業後は東京に進出し、主にルミネtheよしもとの舞台でピン芸をやったり、新喜劇に参加していた。しかし2003年に拠点を大阪に戻し、それ以降はうめだ花月を中心に活動している。

2006年には、M-1グランプリに山崎邦正（現在：月亭方正）とカンニング竹山とともに「たむらけんじと竹山崎」として参戦した。だが、結果は三回戦で敗退に終わり、加えて時間切れによる強制終了だった。

2012年、10年ぶりにR-1ぐらんぷりに参戦。たむらも10年前は芸人ではほぼあり得ない一回戦敗退を喫しただけに、自ら雪辱を誓っていたが結局三回戦で敗退となった[15]。

2012年10月20日、21日、芸歴20周年ライブ「TKF大祭り」を淡路島国営明石海峡公園で開催。所属事務所の枠を超えた芸人や歌手が多数出演していた。

2019年に発生したお笑い芸人による闇営業問題を受けて、吉本がエージェント契約を導入。これにいち早く目を付け、契約を切り替えた[16]。このため収入が増えたことから、旧知の月亭方正にも勧めたが、拒絶されたという[17]。また、その後、エージェント契約を主導した加藤浩次が2021年に契約を打ち切られ、松本人志が『ワイドナショー』で「次に危ないのは獅子舞芸人のＴですよね」とコメントしたことから顔面蒼白となり[18]、すぐさま吉本の幹部に詫びを入れたものの、一切相手にされなかったとのことである[19]。

こうしたことから、2021年12月4日放送の『せやねん!』（毎日放送）でのVTR内にて、たむらは「50歳の誕生日でもう引退しようと思ってるんです」と芸人引退を示唆する発言をした。一方で「70歳くらいまで芸人やってたらごめんな」とも発言していた。たむらは12月18日のソフトテニスのイベント内で、記者から番組内での発言について問われた際、状況が整えば50歳の誕生日（2023年5月4日）での芸人を引退することをあらためて明言した。たむらは、周囲の状況の変化などによる変更の可能性を残しながらも、「お笑いをマックスでやらせてもらいました。お笑い芸人としては燃えつきた。もうこれ以上はないです」「1回、区切りをつけて違うところに飛び込んでみたいなと」と自ら説明している。なお、たむらのこの発言は、吉本の先輩でもある松本人志（ダウンタウン）にも報告を済んでいる[20][21]。

2022年12月14日、50歳で芸人引退発言を撤回。2023年5月、レギュラー番組をすべて卒業してアメリカへ活動拠点を移した[22][23]。

2023年7月、インスタグラムにてロサンゼルス「ウォーターメロンフェスティバル」仮装大会で優勝してアメリカのテレビでニュースになったことを報告した[24]。

2023年11月、間寛平が主宰する12月開催のマラソン大会の手伝いなどのために一時帰国（渡米後初帰国）、読売テレビ「上沼・高田のクギズケ！」に出演して、エンターメントビザを取得するためにアメリカの俳優事務所とエージェント契約したが、紹介された（俳優の）オーディションを「英語がまだ難しい」と3回ぐらい断ったらクビにされたことを明かした[25][26]。

2024年1月、アメリカ携帯・SIMサービスを運営する『アメスマ』のアンバサダーに就任。YouTubeチャンネル『アメスマチャンネル』にてたむらけんじのインタビュー動画や企画動画の配信が決定[27]。
実業家

2006年12月、たむらは大阪市城東区（蒲生四丁目）に焼肉の店「炭火焼肉たむら」1号店をオープン。店の看板のロゴ文字は、後輩芸人である野性爆弾の川島邦裕による[28]。そもそもは、たむらの義母が経営していた店舗だったが、諸事情によりたむら本人が経営を引き継ぐことになった[28]。

2007年11月1日には、大阪市中央区南船場に2号店をオープン。後輩や同期の芸人から幾度となくネタにされ、「実業家芸人」のイメージが定着する。2008年2月14日放送分の『むちゃぶり!』（TBSテレビ）で、年商6億円であることを明かした。この時、たむらがネタを8年作っていないことも告白した。

2008年3月22日に行われた亀田興毅の復帰戦で「炭火焼肉たむら」が亀田のスポンサーについた[29]。2008年6月6日、名古屋市の複合施設「サンシャイン栄」6階に、ファッションデザイナーのNIGOがデザインを手がけたVIPルーム完備の焼肉店「炭火焼肉たむら」3号店をオープン。2008年7月10日、神戸市・須磨海水浴場内の海の家「fu-rin」に、「炭火焼肉たむら 須磨の海の家店」を8月31日までの期間限定で出店[30]。

2008年7月28日、「炭火焼肉たむら」名古屋店が客4名へ食中毒被害を起こし営業停止処分となり、たむらが謝罪会見を行った。会見でたむらは、営業停止令の下っていない3店舗も含めた営業の一斉自粛を決めた。この騒動を受け、前年に引き続き予定されていた読売テレビ主催のイベント「わくわく宝島2008」への出店を中止した[31]。