難易度を上げるために考案されたいくつかの派生ルールもある。 しりとり→りんご→ゴリラ→ラッパ→パセリ→リース→スイカ→からだ→ダウンロード→ドア→アイス・・・・・・・・・・ラーメン←負けとなる。
1字攻めの禁止。
前回と同じ字に当たるようにして単語を詰めていく戦法がある。これを禁止するために前回の文字と同じ文字にしてはいけない。
例：「しりとり」→「りし」→「しまうま」→「まわし」→「しんどう」→「うし」・「しりとり」→「りんご」→「ゴキブリ」→「りす」→「すり」など。
「テーマしりとり」（山手線ゲーム）にして、言ってよい言葉に制約をつける。(『マジカル頭脳パワー!!』の「なかまでシリトリ」。)例：食べられるものだけ、歴史上の人物だけ、地名だけ、など例1：食べ物だけでしりとりを続ける。飲み物や調味料も可。例：「しりとり」 → 「りんご飴」 → 「目刺し」 → 「塩」 → 「オムレツ」 ...例2：山に関する名称だけで、しりとりを続ける。ただし、山名の「山」、「ヶ」、「岳」、「岩」などの最後の山に関連する語句を除去する。例：「槍ヶ岳（やり）」→「竜ヶ岳（りゅう）」→「空木岳（うつぎ）」→「行者岩（ぎょうじゃ）」→「八ヶ岳（やつ）」→「燕岳（つばくろ）」→「六百山（ろっぴゃく）」→「黒沢山（くろさわ）」→「鷲羽岳（わしば）」→「祖母岳（ばあ）」→「赤石岳（あかいし）」→「塩見岳（しおみ）」→「緑岳（みどり）」→「龍王岳（りゅうおう）」→「兎岳（うさぎ）」...
最後の2文字を続ける。この場合最後の文字でなく、最後から2番目の文字に「ん」が入る単語（○○ん○）が出ると負けになる[11]。例：「みかん」→「かんきり」→「きりぎりす」→「りすとら」→「とらぶる」...
派生で「ん」で終わる言葉に限定するものもある。例：「臨時便」 → 「備長炭」 → 「タンドリーチキン」 → 「金柑」 ...
濁音と半濁音に限定する。例：「外国語（がいこくご）」→「ゴシップ」→「プライド」...
今までに出た単語を暗記して最初から全て繰り返す（『マジカル頭脳パワー!!』の「おぼえてしりとり」。『ブレインサバイバー』ではサバイバルしりとりと呼ばれた。一般的には八百屋さんゲームとも呼ばれる）例：「しりとり」→「しりとり、りんご」→「しりとり、りんご、ゴースト」...
1回につき2個のしりとりを行う（『マジカル頭脳パワー!!』の「ダブルしりとり」）。例：「しりとり、リスク」→「車（くるま）、魔法（まほう）」→「うさぎ、銀行（ぎんこう）」...
ダブルしりとりの派生として、二つの語句でしりとりをして、その二つの語句に関係性なくてはいけないというルールのものもある 「しりとり/言葉遊び」→「林檎/枇杷」→「五位堂/稚内」→「梅/芋」...
さらなる派生として、「同じ意味の言葉の日本語と英語」でしりとりする。例：「的/target」→「塔/tower」→「ウサギ/rabbit」
普通のしりとりとは逆に、前の人が言った単語の最初の文字で終わる単語を答える。「逆さましりとり」「あたまとり」と呼ばれることもある。『マジカル頭脳パワー!!』では「あ」で始まる言葉はアウトとなっていたが、「あ」で終わる単語は存在する。例：「しりとり」→「寿司（すし）」→「カボス」...
脳内エステ IQサプリやロンQ!ハイランドでは、3文字の言葉の真ん中の文字から始まる別の3文字の言葉を作る。脳内エステ IQサプリのサプリメント#なかとりサプリを参照。例：「はなわ」→「なずな」→「ずろく」
単語の最後が「あ段」で終わる場合、その行の「お段」の言葉で始まる言葉を答える。このとき、その行をあ段からえ段までを述べた後、その行のお段で始まる言葉を答えることになる（『マジカル頭脳パワー!!』では「あいうえおしりとり」）。例：「しりとり」→「理科（りか）」→「かきくけ、こっぷ」
単語の文字数を制限する。長音は1文字として数えるが、拗音の扱いはルールによって異なる。
使えるのは3文字の単語だけで、リズムに乗って答える。『めちゃ×2イケてるッ!』のコーナー「七人のしりとり侍」を参照。
基本的なルールは通常のしりとりと同じだが、次の人は前の人より一文字多い言葉を完成させなければならない。『はねるのトびら』のコーナー「しりたしキャバクラ」を参照。
参加者でいくつかNGワードを設定する。
推理力と連想力が試されるルール、特に頻出語句である「りんご」や「ラッパ」が狙われやすくなるため、1人目でいきなりアウトになりやすくなる。
正式名称じゃないと反則とするルールもある。（例:ラッパ）
例
他言語における事例
ワード・チェーン（Word chain）
しりとりに似たゲームで、使用言語は英語である。別名「グラブ・オン・ビハインド (Grab on Behind)」や「ラスト・アンド・ファースト (Last and First)」、「アルファ・アンド・オメガ (Alpha and Omega)」、「ネーム・ゲーム (The Name Game)」と呼ばれたりもする[12][13][14]。ルールは参加者のうちの一人が決めた英単語に続いて、以降の人は順番に、前の人が言った単語の最後の文字から始まる単語を言っていく。言う単語のカテゴリー縛りや、5秒ルールなど、次の単語を言うまでの時間制限を設ける場合もある[12][15]。また同じ単語を繰り返してはいけないと言うルールもある[16]。日本語のしりとりと決定的に違うのは、アルファベットを用いていること、またアルファベットがつながっていれば良く、発音は必ずしも一致しなくてもと良いという点である。
例：「Bean」→「Nachos」→「Sugar」→「Rice」[12]
主に車の中で行うゲームとして知られている。また英語を第二言語として学ぶ場合のツールとしてもよく用いられている[16][17][18]。