2017年9月24日をもってレギュラー放送を一旦終了し、金曜未明（木曜深夜）枠でのレギュラー放送開始から3年で休講となった[6]。

テレビ朝日側によると「レギュラー番組としては一旦終了する」とのことで、今後は特別番組として放送するとのことだった。

また、レギュラー放送の一時終了後の2018年1月2日には、『天才キッズ全員集合?君ならデキる!!?』と『陸海空 地球征服するなんて』の合体傑作選が7:00 - 13:00に編成される[7] ため、正月特番『しくじり駅伝』は2回放送をもって終了した。
第1期レギュラー放送終了?不定期特番時代

レギュラー放送最終回直前、2017年9月17日放送分の終活の授業にて、講師の中田敦彦は「しくじり先生」もいずれは何らかの形で生まれ変わることを示唆していた。後継番組が計画中かどうかは一切明かされぬまま番組は終了を迎えたが、同じスタッフによる番組「俺の持論」が同年10月から翌年3月まで放送された。「しくじり先生」が失敗に焦点を当てながら主に人生論を扱う番組だったのに対し、「俺の持論」は人生論も含めた持論を広く扱うような内容に変化している。後継とは明言されていないものの、パイロット版から伊集院光、中田敦彦、澤部佑といった「しくじり先生」の生徒役や準レギュラーが登場し、中田が当番組時代から使用していた「私が来ました」という登場のあいさつを引き続き使用するなど、実質の後継であることを匂わせるような番組となっていた。

なお、本番組自体はレギュラー終了後も単発特番として引き続き放送された。初となった2時間特番は2018年1月28日（日曜日）18:57 - 20:54の枠で放送。2回目は10月20日（土曜日）23:15 - 10月21日（日曜日）0:05の枠（土曜日の放送は初となった）、3回目は12月14日（金曜日）20:00 - 21:48の枠で放送された。

2018年5月より、インターネットテレビ局「AbemaTV」のAbemaGOLDチャンネルにて日曜20:00 - 月曜0:00に「バラエティーステーションpresented by テレ朝」（バラステ）枠が新設されると公表した際、今後のラインナップとして本番組のディレクターズカット版の配信が発表された。
第2期レギュラー放送開始

2019年4月2日から火曜日 0:20 - 0:50に1年半ぶりにレギュラー放送が復活することが発表された[8]。ただし、全編ローカルセールス枠のため、金曜未明時代にみられたようにネット局により放送日時が異なったり、非ネットとする局もある。また、本シリーズ以降は「AbemaTV」と連動し、「Abemaビデオ」にて、テレビ朝日での放送終了後に未公開シーンや「お笑い研究部」等をインターネット配信する[8]。AbemaTV版は1時間で配信されている一方、地上波版は30分に編集されて放送されている。

この他、レギュラー放送が復活したことで、2020年1月3日には3年ぶりの正月総集編『しくじり先生 俺みたいになるな!!傑作編』が、前と同じく「箱根駅伝」真裏の6:55 - 13:00（11:45 - 12:00は『ANNニュース』のため中断）で放送された[9]。同年1月11日（土曜日）23:15 - 0:05の枠で50分の特別版が放送された（第2期レギュラー放送開始後初となるネットワークセールス枠で放送）[注 7]。同年3月27日（金曜日）にも23:15 - 翌0:15で60分の特別版が放送された[注 8]。なお、2019年9月以降に関しては、最終週の放送が休止になるケースが増え、2020年10月以降は、原則として最終週の放送は休止となる[注 9]。

2020年10月11日・2021年3月14日には、スピンオフ特番『エポック先生』が放送された。エポック学園はしくじり学園とは姉妹校に当たり、成功するための教訓を学ぶ授業が行われた[10][注 10]。

2021年10月30日より毎月第4金曜放送の『ネオバズ』枠に移動したが、2023年9月に『ネオバズ』の枠名が消滅。翌10月以降は枠名なしで継続[注 11]。
放送時間の変遷

放送期間放送曜日放送時間（JST）
2014-102015-03金曜日（木曜日深夜）00:15 - 00:45（30分）
2015-042017-03月曜日20:00 - 20:54（54分）
2017-042017-09日曜日21:58 - 23:05（67分）
2019-042019-09火曜日（月曜日深夜）00:20 - 00:50（30分）
2019-102021-0900:15 - 00:45（30分）
2021-10土曜日（金曜日深夜）00:50 - 01:20（30分）

レギュラー中断中の特番

放送期間放送曜日放送時間（JST）
2018-01-28日曜日18:57 - 20:54（117分）
2018-10-20土曜日23:15 - 翌0:05（50分）
2018-12-14金曜日20:00 - 21:48（108分）

受賞

ギャラクシー賞2014年10月度月間賞（2014年）

ギャラクシー賞2020年10月度月間賞（2020年）[12]

第41回放送文化基金賞（2015年）[13]

テレビエンターテインメント番組部門・最優秀賞

構成作家賞 - 樅野太紀


出演者
レギュラー

若林正恭（オードリー）- 担任[注 12]

吉村崇（平成ノブシコブシ） - 生徒

澤部佑（ハライチ） - 生徒[注 13]

準レギュラー

高山一実 - 生徒[注 14][14]。

横山由依 - 生徒[注 15][15]。

アルコ&ピース（AbemaTV版のみ） - しくじり学園お笑い研究部顧問。

ナレーション

松元真一郎（番組公式キャラクター「しくじりお」の声も担当）

日曜プライムタイム時代は、裏番組の『Mr.サンデー』（フジテレビ系列）のナレーション担当のため、一時的に降板。


過去の出演者

中田敦彦（オリエンタルラジオ） - 「しくじり偉人伝」「中田歴史塾」担当先生[注 16]。生徒からは「非常勤講師」とも呼ばれている[注 17]。