1998年公開。前作から30年後を舞台にしている。再びレモンがフェリックスを、マッソーがオスカーを演じると同時に、二人が主演した最後の映画作品となった。
あらすじ

依然ニューヨークに住み続けるフェリックスと、ニューヨークを離れてフロリダ州サラソータで老後を過ごすオスカーだったが、フェリックスの娘ハンナとオスカーの息子ブルースがロサンゼルスで出逢い結婚することになり、2人の結婚式に出席すべく再会したフェリックスとオスカーが、結婚式までの道中でまたも騒動を巻き起こす。
キャスト

※括弧内は日本語吹替担当者（VHSソフト版）

フェリックス・アンガー：ジャック・レモン（金内喜久夫）

オスカー・マディソン：ウォルター・マッソー（永井一郎）

ブルース・マディソン：ジョナサン・シルヴァーマン（鳥畑洋人）

ハンナ・アンガー：リサ・ワルツ（幸田夏穂）

保安官：リチャード・リール（掛川裕彦）

フェリス：メアリー・ベス・ペイル（赤司まり子）

テルマ：クリスティーン・バランスキー（藤生聖子）

ホリー：ジーン・スマート（山像かおり）

ジェイジェイ：レックス・リン（宗矢樹頼）

リロイ：ジェイ・O・サンダース（斎藤志郎）

リコ：ホアキン・マルティネス（宝亀克寿）

スチュワーデス：エイミー・ヤスベック

スタッフ

原作・脚本：ニール・サイモン

監督：ハワード・ドゥイッチ

製作：ニール・サイモン、ロバート・W・コート、デヴィッド・マッデン

撮影：ジェイミー・アンダーソン

音楽：アラン・シルヴェストリ

テレビドラマトニー・ランドール（左）とジャック・クラグマン

映画版第1作のヒットを受け、1970年にABCでテレビドラマ版の放送が開始された。こちらも人気を博し、5シーズンにわたって放送の長寿シリーズとなった。

フェリックス役はトニー・ランドールが、オスカー役はブロードウェイ版でマッソーの降板後にオスカー役を演じていたジャック・クラグマンがそれぞれ演じた。テレビドラマ化に際し、フェリックスの職業がファッションカメラマンに変更されている。テーマ曲は、映画版のヘフティの曲が使われた。

テレビドラマ版は日本でも放送された。日本では、まず1971年10月24日から1972年4月9日までフジテレビで『おかしなカップル』と題して放送された後、1977年4月3日から同年6月26日まで東京12チャンネル（現・テレビ東京）で『おかしな二人』と題して放送された。フジテレビでの放送時間は毎週日曜 11:00 - 11:30、東京12チャンネルでの放送時間は毎週日曜 22:00 - 22:30 （日本標準時）。
おかしなカップル
キャスト

フェリックス・アンガー：トニー・ランドール（声：近石真介→小松政夫）

オスカー・マディソン：ジャック・クラグマン（声：大平透）

日本語版ナレーション：永井一郎

フジテレビ 日曜 11:00 - 11:30
前番組番組名次番組
デビーの奥さま作戦おかしなカップル
（1971年10月24日 - 1972年4月9日）宇宙パトロール
東京12チャンネル 日曜 22:00 - 22:30
爆笑!チャンネル泥棒 モンティ・パイソン2
（1977年1月9日 - 1977年3月27日）おかしな二人
（1977年4月3日 - 1977年6月26日）二葉百合子浪曲劇場
（1977年7月3日 - 1977年9月25日）
【土曜20:00枠から移動・改題】

派生作品・リメイク版

1977年には、フェリックスとオスカーをそれぞれ猫と犬に置き換えたテレビアニメ『それ行け!わんニャン』が制作・放送。こちらも日本で放送された。

1982年には、“Barney Miller”のロン・グラスがフェリックスを、“Sanford and Son”のデモンド・ウィルソンがオスカーをそれぞれ演じたリメイク版“The New Odd Couple”がABCで放送されたが、本家ほどの人気は得られずに1シーズンで打ち切られた。

1983年にはテレビ朝日で、本作からの翻案テレビドラマ『さらば女ともだち』が放送された。主演は、数年前から[いつから?]『おかしな二人』を舞台で演じていた杉浦直樹と石立鉄男。脚本担当は、その舞台の脚本と演出を手がけていた福田陽一郎。

2011年9月には、宝塚歌劇団にてバウホールで公演があった。脚本と演出は石田昌也が、オスカー・マディソン役は轟悠が、フィリックス・アンガー役は未沙のえるが担当した。