また、漫画家とのつきあいも少なく、漫画家になってから実際に会ったことのある漫画家は大友克洋・西村宗・高橋春男の3人だけであると記している[12]。

デビューからしばらくの間は、自宅の電話機を常に冷蔵庫の中に入れていたという逸話もある。マスコミにほとんど露出しないため、奇人・偏屈イメージがあるが、実像は社交家でこそないものの、穏やかな物腰で人と接することのできる普通の人物である。寡黙ではあり、大友克洋は、大阪のチャンネルゼロまで赴いて面会した折に本人より周囲のチャンネルゼロの人間とばかり会話したような気がすると証言している[13]。

かつては、自身の単行本に「解説」をつけられるのを嫌っており、デビュー単行本『バイトくん』（村上知彦と高信太郎が解説）以外には、解説がなかった。だが、近年刊行されている「ひさいち文庫」には解説がつけられるようになり、各界のいしいファンが寄稿している。
引越し

『がんばれ!!タブチくん!!』がヒットしていた頃、「いしい作品のモデルになった者は、皆不幸になる」という話が、学生時代を中心とした作者の交友関係者の周辺で、まことしやかに語られたこともあった。人前に出ないのは皮肉の対象人物からの報復を恐れているからだとする噂もあり、実際単行本の作者紹介欄には、「敵が多く、引越しを繰り返している」と書かれているものがある。ただし、モデルになった田淵幸一は大らかな性格で、『タブチくん!!』の愛読者だったと伝えられている。なお、いしい本人の『タブチくん!!』に対しての意識は、2003年（平成15年）のタイガースの優勝に際し「アンチ阪神を続けるあまりファンかアンチかわからなくなってきた」というコメントを寄せている。

漫画家デビュー以来現在までに大阪府大阪市東淀川区（既述）、兵庫県神戸市東灘区渦森台[14]、神奈川県鎌倉市などに在住。自分で本を購入する習慣がなく、引越しをする際の条件に「図書館が近所にあるか」を盛り込むほどの「図書館ヘビーユーザー」を自称している。
音楽

ヴィジュアル系ロックバンドcali≠gariが好きと自身のコラムで語っており、『ののちゃん』第2492回でものぼるが「君が咲く山」を聴いて“壊れる”場面がある。他にGARNET CROWなども挙げる。「ののちゃん」連載内連載「ROCA」で主題となっているファドは、自身の音楽的嗜好である。
漫画

2012年（平成24年）に出版された書籍に収録した自筆の文章[15]によれば、これまで出会った漫画作品のベスト3に安部慎一の『無頼の面影』、鈴木翁二の『夢は方南に在り』、楠勝平の『てっぺんかけたか』を挙げており、すべて『ガロ』の作家となっている（生涯ベスト単行本には楠勝平の『おせん』をあげている）。また現役の4コマ漫画では植田まさしの『コボちゃん』と、小坂俊史の作品に注目しているという。

古本の売買については、自作品に自身のキャラクターを登場させ「いろんな人によんでもらえる方が、まんが家としてはすてられるよりは良いですが」と語らせている[16]。
親族

妻はヤクルト本社のノンキャリアOLであった女性で[17]、1985年（昭和60年）に結婚。作中において自身の妻は「ののちゃん」の猫久保さんに似ているキャラクターで描かれる[18]。
作品の特徴批判は権力者や政治に留まらない。観光客で賑わう鎌倉の高い物価でさえ在住者の視点を作中のキャラクターに語らせている。
幅広いテーマ

実在の政治家を始めとする人物、流行、事象、組織社会、地域社会、家族、地域差、生活習慣などの幅広いジャンルを読者が持つ多様な共通理解と巧みに掛け合わせて風刺し、シニカルに笑わせる作品が多い。同時に「何でも噛み付く」とまでいわれるほどあらゆる事象に対し批判精神を忘れない。

ビル・クリントンは「ビル・フリチントン」と書かれ[19]、高橋由伸の顔はへのへのもへじとして描かれる[20]。また、石原伸晃の顔はひょっとことして描かれる[21]。

政治風刺漫画では、志位和夫が一度登場している[22]。
観察眼

実在する人物を描く際、わかりやすい特徴をとらえて前面に押し出す。例として宮澤喜一が挙げられる。いしいは宮澤を、背もたれに腕を乗せて体を斜めにして座った姿で描くが、これは宮澤自身の癖がそのまま出ている[23]。
言葉遣い

いしいの作品は台詞もすべて描き文字となっているが、「やむを得ない」を「やもうえない」と表現する[24]、「しつこい」を「ひつこい」と表記する[25]という特徴がある。