ピクリン酸


IUPAC名2,4,6-トリニトロフェノール
分子式C6H3N3O7
示性式C6H2(OH)(NO2)3
分子量229.10 g/mol
CAS登録番号[88-89-1]
形状黄色結晶
密度と相1.763 g/cm3, 固体
融点122 ℃
沸点325 ℃
発火点322 ℃
SMILESOc1c([N+](=O)[O-])cc([N+](=O)[O-])cc1[N+](=O)[O-]
出典ICSC 0316
爆薬としての性質
爆速7,350 m/s, 仮比重 1.70
トラウズル値111
危険性
主な危険性 E T
RフレーズR1 R10 R36 R37 R38
SフレーズS28 S35 S37 S45

ピクリン酸（ピクリンさん、英語: Picric acid）とは、芳香族のフェノール誘導体のニトロ化合物である。いくつかの異性体を持つトリニトロフェノールのうち 2,4,6-トリニトロフェノールのことを指す。水溶液は強い酸性を示す。不安定で爆発性の可燃物であることから、かつては火薬としても用いられた。
性質

ピクリン酸の味は苦い。非極性溶媒に溶けるが、極性溶媒に溶けにくい。ただし、極性溶媒に溶解しないわけではなく、代表的な極性溶媒である水に溶解するほか、同じく極性溶媒の1つであるエタノールにも溶解する。

ところで、フェノール類の検出方法の1つとして、塩化鉄(III) による呈色反応が知られる。しかし、ピクリン酸はフェノール類であるのにもかかわらず、この反応が見られないので注意が必要である。これは、電子求引性の高いニトロ基が3つも付いていることにより、ベンゼン環中の電子密度が低下して酸素原子における非共有電子対の電子密度が下がり、その結果、鉄(III)イオンに対する配位能力が非常に弱くなっていることが原因であるとされる[1]。また、同じように酸素原子上の電子密度が下がる結果、ピクリン酸は水溶液中で強い酸性を示し、ほぼ完全にピクラートイオン（ピクリン酸のヒドロキシ基からプロトンが外れた状態）になっている。ピクリン酸の飽和水溶液は生物組織標本作製用の固定液（ブアン固定液 (Bouin's fluid)、ザンボーニ固定液など）の成分として用いる。また、酸塩基指示薬としても使用される。このほか、重金属と反応して非常に衝撃に敏感な、つまり爆発を引き起こすエネルギーを持った塩を作る。
製法

ピクリン酸は、フェノールを濃硫酸でスルホフェノールとしてから、濃硝酸でニトロ化することによって得られる。一般的な混酸ではフェノールがニトロ化よりも先に酸化され純品を得ない。フェノールのニトロ化反応

工業的にはスルホフェノール法やクロロベンゼン法の2種類があり、かつてはベンゼンを水銀触媒存在下でニトロ化する方法も研究された。
歴史

初めてピクリン酸に言及した資料は、ヨハン・ルドルフ・グラウバーが1742年に書いたとされる錬金術に関する文書である[2]。当初ピクリン酸は動物の角、絹、インディゴ、樹脂のような物質をニトロ化することで作られた。フェノールからの合成、および、正しい化学式の決定は1841年に成し遂げられた。