飽和脂肪酸(ほうわしぼうさん、Saturated fatty acid)とは、炭素鎖に二重結合あるいは三重結合を有しない(水素で飽和されている)脂肪酸のことである。飽和脂肪酸は同じ炭素数の不飽和脂肪酸に比べて、高い融点を示す。
肉、牛乳、バター、卵黄、チョコレート、ココアバター、ココナッツ、パーム油などに多い[1]。世界保健機関(WHO)による2016年のレビューでは、多量の飽和脂肪酸の摂取は心血管疾患のリスクを高めるとする[1]。 不飽和脂肪酸の場合、二重結合はシス型またはトランス型をとる。それに対し、飽和脂肪酸は二重結合あるいは三重結合を有せず、直線状の構造を持つ。 不飽和脂肪酸(一価)飽和脂肪酸 脂肪酸の命名法はIUPAC生化学命名法[2] に定義されている。 飽和脂肪酸の命名例 (Rule[2] Lip. Appendix A, Appendix B)数値表現 脂肪酸シンターゼによって、アセチルCoAとマロニルCoAから直鎖の飽和脂肪酸が作られる。順次アセチルCoAが追加合成されるので原則脂肪酸は偶数の炭素数となる。体内で余剰の糖質、タンパク質等が存在するとアセチルCoAを経て、飽和脂肪酸の合成が進む。脂肪酸合成が炭素数18(ステアリン酸)に達すると、ステアリン酸の中央に二重結合が生成されて体内で一価不飽和脂肪酸であるオレイン酸が生成される。例えば豚の体脂肪であるラードにはオレイン酸が豊富に含まれている。このオレイン酸から、植物では、二重結合が一個増えてリノール酸(ω-6脂肪酸)が生成され、ついで二重結合がもう一つ増えてα-リノレン酸(ω-3脂肪酸)が生成される。 動物の体内には、リノール酸もα-リノレン酸も作る酵素が存在しないので、これらの不飽和脂肪酸を必須脂肪酸として摂取しなければならない[4]。 「米国の食事目標」が策定されたときに、飽和脂肪酸の摂取を減らすために動物性脂肪の摂取を減らすことが目的とされた[5]。このように、動物性脂肪中に比率として多く含まれる脂肪酸である。 植物油では、全脂肪中の飽和脂肪酸の割合は低い油も多いが、ココナッツ油やカカオバターのように飽和脂肪酸を大量に含む油もある。植物油の脂肪酸組成は植物油の一覧#植物油の脂肪酸組成を参照。 主な食品中の全脂肪における主な飽和脂肪酸の割合は、次のとおりである。 食品中の全脂肪における主な飽和脂肪酸の割合[6]食品ラウリン酸 2016年の世界保健機関によるシステマティック・レビューは、飽和脂肪酸の多量摂取は心血管疾患のリスク上昇と関係があるため懸念があり、特に多価不飽和脂肪酸に置き換えることで血中脂質の状態を改善することが確認された[1]。 飽和脂肪酸の多い食事はインスリン抵抗性を生じさせ、糖尿病の罹患が増加する可能性が示唆されている。また、日本人において飽和脂肪酸摂取量が少ない人では脳出血罹患の増加が認められる。大腸がん及び膵臓がんの罹患との関連は認められていない。2010年の日本の食事摂取基準では、飽和脂肪酸について全カロリーの4.5%が摂取下限、7%が摂取上限であると考えられている[7]。 アメリカ心臓協会は、心臓病と闘うための健康的な食事と生活スタイルを勧告している(心臓病#食と生活の勧告参照)[8]。脂質関連項目を以下に抜粋する。 脳にも悪い影響を及ぼす。Annals of Neurologyに掲載された6,000人の女性を対象としたハーバード大学の研究によると、飽和脂肪をたくさん食べた人は、記憶力と思考力が大幅に低下した。研究者たちは、飽和脂肪の消費によって引き起こされる高レベルの炎症が脳の動脈に損傷を与え、認知機能障害を引き起こす可能性があると推論した[9]。 デンマークでは2011年10月1日から、脂肪税と砂糖税として、飽和脂肪酸が2.3%以上含まれる食品に対して、飽和脂肪酸1キログラムあたり16クローネを課税し、施行前には飽和脂肪酸の多い食品であるバターやピザ、肉、牛乳といった食品に買い込み需要が高まった。
化学構造
トランス(エライジン酸)シス(オレイン酸)飽和(ステアリン酸)
エライジン酸は、トランス型の不飽和脂肪酸であり、植物性脂肪の部分的な水素添加やエライジン化によって生成される。融点43-45℃。オレイン酸は、シス型の不飽和脂肪酸であり、天然の植物性脂肪の一般的な成分である。融点16.3℃。ステアリン酸は動物性脂肪で見つかった飽和脂肪酸であり、完全に水素が付加した成分である。二重結合を持たないため、ステアリン酸はシスやトランスの形をとらない。融点69.6℃。
これらの脂肪酸は、同一の化学式で二重結合の方向のみが異なる幾何異性体である。この脂肪酸は二重結合を含まず、前の2つの異性体ではない。
飽和脂肪酸の例
(Numerical symbol)示性式
CH3-(R)-CO2H組織名慣用名略号融点(℃)[3]
4:0-(CH2)2-ブタン酸酪酸(ブチル酸)Bu-7.9
5:0-(CH2)3-ペンタン酸吉草酸(バレリアン酸)Pe-34.5
6:0-(CH2)4-ヘキサン酸カプロン酸Hx-3
7:0-(CH2)5-ヘプタン酸エナント酸(ヘプチル酸)Hp-7.5
8:0-(CH2)6-オクタン酸カプリル酸Oc15-17
9:0-(CH2)7-ノナン酸ペラルゴン酸Nn11-13
10:0-(CH2)8-デカン酸カプリン酸Dec31
12:0-(CH2)10-ドデカン酸ラウリン酸Lau44.2
14:0-(CH2)12-テトラデカン酸ミリスチン酸Myr53.9
15:0-(CH2)13-ペンタデカン酸ペンタデシル酸 51-53
16:0-(CH2)14-ヘキサデカン酸パルミチン酸Pam63.1
17:0-(CH2)15-ヘプタデカン酸マルガリン酸 61
18:0-(CH2)16-オクタデカン酸ステアリン酸Ste69.6
20:0-(CH2)18-イコサン酸アラキジン酸Ach75.6
21:0-(CH2)19-ヘンイコサン酸ヘンイコシル酸
22:0-(CH2)20-ドコサン酸ベヘン酸Beh81.5
24:0-(CH2)22-テトラコサン酸リグノセリン酸Lig86.0
26:0-(CH2)24-ヘキサコサン酸セロチン酸Crt
28:0-(CH2)26-オクタコサン酸モンタン酸Mon
30:0-(CH2)28-トリアコンタン酸メリシン酸
飽和脂肪酸の生成、変換
食品中の飽和脂肪酸
(12:0)ミリスチン酸
(14:0)パルミチン酸
(16:0)ステアリン酸
(18:0)
ヤシ油47%18%9%3%
バター3%11%29%13%
牛挽肉0%4%26%15%
ラード0%1%23%13%
ブラックチョコレート0%0%34%43%
ココアバター0%0%25%33%
キングサーモン0%1%29%3%
鶏卵0%0.3%27%10%
カシューナッツ2%1%10%7%
大豆油0%0%11%4%
健康への影響
飽和脂肪酸とトランス脂肪酸を含む食物を、一価不飽和脂肪酸と多価不飽和脂肪酸を含む食物に替える。
飽和脂肪酸の摂取を制限するために、肉は皮が取り除かれていて脂肪の少ないものを選ぶ。また、低脂肪の乳製品を選ぶ。
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
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