飛田遊廓（とびたゆうかく）は、日本大阪府大阪市西成区の山王3丁目一帯に存在した遊廓。大正時代後半から昭和初期にかけて日本最大級の遊廓といわれた。
概要飛田新地（遊廓）紋章

大正時代に新設された遊廓（貸座敷免許地）である。第2次世界大戦後、遊郭は廃止された現在でも「ちょんの間」営業を続けており、通称飛田新地（とびたしんち）と呼ばれる。
歴史

1912年（明治45年）1月16日、難波新地乙部遊廓が全焼するミナミの大火が発生した。焼け跡には妓楼の再建が許可されなかったため、天王寺村（阿倍野墓地北西の低地）に代替地を求め、1916年（大正5年）に遊郭の指定を受けた。規模は、22,600坪。同年、「阪南土地建物会社」が設立され、一帯の土地を買収し、道路等を整備した。建物も同社が建設し、業者に貸し出す形態を取った。遊郭地の指定にあたっては、同年10月21日に大阪婦人矯風会が大阪府庁に母親デモを行うなど反対運動も行われた[1]。1918年（大正7年）12月に開廓式が行われ、当時58戸の妓楼（貸座敷）があった。妓楼の数は昭和初期には200軒を超える。大阪のほとんどの花街が戦災を受けたが、飛田の一部は焼失を免れた[2]。

1930年（昭和5年）に刊行された『全国遊廓案内』によると、飛田遊廓は大阪市住吉区山王町四丁目に在って、関西線天王寺駅で下車し、西南へ五丁程行った処、電車は南海電鉄の阪堺線と、田辺線との交差点たる「今池駅」で下りた処が飛田遊廓に成っている。元難波新地に在った遊廓と新町遊廓の一部が、大正七年に茲へ移転して来たもので、未だ真新しい木の香りがする程の遊廓である。現在貸座敷は二百廿軒あって、娼妓は二千七百人居る。九州、四国方面の女が多い。大門を入ると中央の大通りを中心に、縦横街は幾筋と無く整然と別れて、和洋折衷の貸座敷がずらりと並んで居る。店は全部写真店で、陰店は張って無い。揚屋や引手茶屋も無く、客は直接貸座敷へ登楼する。娼妓は全部居稼ぎ制で、遊興は時間、又は通し花制で廻しは取らない。費用は一時間一円五十銭で、午後六時から十二時迄が五円二十五銭、引けから翌朝六時迄が四円九十五銭、六時から正午迄は二円七十銭、正午から六時迄は四円五十銭と云う事に成っている。但し台の物は別だ。芸妓を呼べば一時間の玉代は約九十銭。主なる妓楼は品の家、秋津楼、大和楼、辨天楼、梅ヶ枝楼、正玉楼、吾妻楼、小山楼、岡山楼、寶閣、金星楼、新大和楼等。 ? 『全国遊廓案内』[3]

戦後はいわゆる「赤線」（特殊飲食店街）に指定され、「待合」の名目で営業することになった。売春防止法の施行後は「料亭」となった。

かつては巨大なコンクリート壁に囲まれていた。坂口安吾は1951年に、世道人心に害があるというので大阪の警察が目隠ししたのだろうと考えたら(略）往年の楼主が娼妓の逃亡をふせぐために作ったものだそうだ。そこへ関東大震災があって吉原の娼妓が逃げそこなって集団的に焼死したので、大阪に大火があったら女郎がみんな死ぬやないか、人道問題やで、ほんまに。大阪市会の大問題となって、コンクリートの塀に門をあけろ、ということになった。 ? 『安吾の新日本地理 道頓堀罷り通る』[4]

と記している。

現在、本来の飲食店として営業している「鯛よし百番」は、大正中期に妓楼として建てられた建物を使用しており、2000年に国の登録有形文化財に登録された[5]。
ちょんの間

1958年の売春防止法施行以後は料亭街となり、現在も往事の雰囲気を残している。店舗は「料亭」の看板を掲げ、『飛田新地料理組合』という業者団体を構成している。料亭と言っても、飲食物目当ての客はほとんどおらず、営業内容は1958年以前の赤線時代と大差ない。いわゆるちょんの間と呼ばれる本番風俗である。ソープランドとは異なり、入浴設備はなく、赤線時代と異なり、宿泊はできない。

売春防止法では「何人も売春をし、又はその相手方となってはならない」とある。場所の提供も勧誘も刑事処分の対象だが、表向き料亭に転向[6]することにより、料亭内での客と仲居との「自由恋愛」という建前により、運営が当局より黙認されているとも言われる。

作家の黒岩重吾は1960-70年代に一連の「西成物」で裏ぶれた風俗街の様子を活写している。その後、インターネットや成人雑誌等でちょんの間風俗が取り上げられ、近年はSNSの普及によって、その存在が全国的に知られるようになった。若年層の男性や、訪日外国人など客層に変化がみられていた。

働いている女性については「最初は、これだけ貯めたら辞めようと思って入ってくるみたいだけど、その日その日に何万円も現金を手にするようになると、自然と金遣いが荒くなる。普通の勤めだと、働き始めて1カ月しないと給料が入ってこない。