絵文字の一種としての顔文字については「顔文字 (Unicodeのブロック)」をご覧ください。
笑顔の顔文字。2009年のNTTドコモ携帯電話端末に登録されている顔文字。

顔文字（かおもじ）は、文などの文字の中で表情などを持った顔のように見える文字を使用することで表情の意味を絵文字のように表す表現である。フェイスマークともいう[1]。文字や記号を組み合わせて表情を表現したものと、記号ではなく絵として単独で表現された絵文字がある。文字や記号を組み合わせて複数の行で表現されたものはアスキーアート(AA)と区別して扱われる。

パソコンやメール、インターネット掲示板、チャットなどにおいては、文の前後や中で用いられる。しかし、相手がその顔文字をどう受け取るかによって、時には大きな誤解が生じる可能性もある[注 1]。

複数の文字で表現される顔文字の場合、欧米や、それ以外のラテン文字あるいはそれ以外の文字を使用している言語では横倒しにした顔文字を「;‐)」のような形式で、日本語や東アジアの文字コードの使用圏などでは正位置の顔文字を「(^_^)」のような形式で使用することが主流となっている。

表情を1つの文字で表現した絵文字が使われることもあり、携帯電話の普及とともに一般的に使用されるようになった。

2ちゃんねるでは漫画やアニメ、実在の人物の写真などを模した大型AAを「顔文字系AA」とすることもある。詳しくは顔文字板を参照。
歴史

1857年4月のNational Telegraphic Review and Operators Guideはモールス符号のナンバー73を使って "ラブ＆キス"（後により形式的な"敬具"の意味になった）を表すことを記事にした。1908年のDodge's Manualはナンバー88を"ラブ＆キス"の意味とした。GajadharとGreenは電報略号はLOLのような現代の略号より簡素だったと述べている[4][5]。

ニューヨーク・タイムズが掲載した、Bryan Benilousによって発見された「エイブラハム・リンカーンによって1862年に書かれたスピーチの写し」は ";)" を含んでいた。これは顔文字なのか誤植なのか、適切な句読点の表現なのかが議論されている[6]。また、19世紀のタイプライタ雑誌にも『 ;) 』という顔文字が発見されており、コンピュータ以前のタイプライタ時代にまで遡ることができる[7]。Puck 1881年3月30日号に掲載された顔文字。

活字の顔文字は1881年のアメリカの風刺雑誌Puckに掲載されている。1912年、アンブローズ・ビアスは"句読点の改良 ? 冷笑または高笑いの記号 \___/! を提唱した。これは笑っている口を表現している[8]。

顔文字は1940年代のSFのファンダムにおいてすでに現れている[9]。1963年にフリーランスのアーティストのハーベイ・ボールによってデザインされ大ヒットした"スマイリーフェイス"は後の多くの顔文字に潜在的な影響を与えた。

1969年4月のニューヨーク・タイムズのインタビューで、ウラジーミル・ナボコフは私はよくスマイルを表す活字記号があればよいと思う ? 丸括弧を下側に向けたようなマークのものだと語っている[10]。

また、現在と異なる方法ではあるが、1972年頃に、PLATO IVプログラムで顔文字は日常的に使用されていた。このシステム上では、複数の文字を重ねて表示する事が出来たため、いくつかの文字を組み合わせて様々な顔文字が用いられていた[11]。

このように顔文字の起源にはいくつもの段階があるが、顔文字『 :-) 』（笑い） と 『 :-( 』（怒り） を発明したのはカーネギーメロン大学のスコット・ファールマン（Scott Fahlman）であるとされている。1982年9月19日11:44に、スコットが顔文字の使用を提案したメッセージが、当時のバックアップテープから掘り起こされている[12]。

現在日本で主流となっている正位型は独自に作成された。最古のものとしては日本時間の1986年6月20日午前0時28分にパソコン通信の一つであるアスキーネットにおいて、障害者関連掲示板のシグオペ（管理人）である若林泰志による(^_^)という顔文字の投稿が現在確認されている[13]。
グラフィックエモティコン

1997年、スマイリー社の最高経営責任者CEOニコラ・ルフラーニ[14] はモバイルテクノロジーにおけるアスキーエモティコンの使用の増加に気づいた。そこで、デジタル環境でさらにインタラクティブに使用できるよう強化するために、既存のアスキーエモティコンに対応するカラフルなアイコンを作る意図をもってアニメ化したスマイリーフェイスで実験を始めた。これにより、ルフラーニはオンラインエモティコン辞書を編纂。エモティコンを定番、ムード表現、旗、お祝い、楽しみ、スポーツ、天気、動物、食べ物、国、職業、惑星、干支、赤ちゃんに分類、これらのデザインは1997年に米国著作権局に登録され、これらのアイコンは1998年に.gifファイルでWebに公開された。これはテクノロジー上で最初に使用されたグラフィックエモティコンである[15]。

2000年にルフラーニによって作成された顔文字ディレクトリは、1000個のスマイリーグラフィックエモティコンとそのASCIIバージョンで編纂される ⇒smileydictionary.com 経由でインターネット上から携帯電話にダウンロードできるようになった。このディレクトリと同じものは2002年にマラブーから「Dico Smileys」として出版された[16]。

2001年、スマイリー社は、ノキア、モトローラ、サムスン、SFR（ボーダフォン）、スカイテレメディアを含む、さまざまな通信会社の多様な携帯電話の携帯ダウンロードにルフラーニのグラフィックエモティコンを使用する権利の使用許諾を開始した。
目的

SCOTTが顔文字を提案したのは、ある人が冗談のつもりで書いたことを、他の人が本気にして受け取ってしまうということがあったためである。その後、文章だけでは伝えられない感情を表現するために様々な顔文字が生まれた[要出典]。顔文字と同様の目的を持つものに『（笑）』『（泣）』『（怒）』『（爆）』などの表現がある。
日本型の顔文字.mw-parser-output .side-box{margin:4px 0;box-sizing:border-box;border:1px solid #aaa;font-size:88%;line-height:1.25em;background-color:#f9f9f9;display:flow-root}.mw-parser-output .side-box-abovebelow,.mw-parser-output .side-box-text{padding:0.25em 0.9em}.mw-parser-output .side-box-image{padding:2px 0 2px 0.9em;text-align:center}.mw-parser-output .side-box-imageright{padding:2px 0.9em 2px 0;text-align:center}@media(min-width:500px){.mw-parser-output .side-box-flex{display:flex;align-items:center}.mw-parser-output .side-box-text{flex:1}}@media(min-width:720px){.mw-parser-output .side-box{width:238px}.mw-parser-output .side-box-right{clear:right;float:right;margin-left:1em}.mw-parser-output .side-box-left{margin-right:1em}}この項目ではアスキーアートについて扱っています。閲覧環境によっては正しく表示されない可能性があります。

日本ではASCIIの文字以外にも半角カナ、ギリシャ文字、キリル文字、全角の記号を含めた2バイト文字を用いた表現がインターネット初期から可能だったため、その分顔文字のバリエーションも豊富である。ただし、環境次第では見ることができない場合もある。
代表的な例

顔文字感情
(^_^) (*´ω｀*) (*´▽｀*) (≧▽≦) (???????) (^∀^)笑い
（微笑み）
(^○^) (*ﾟーﾟ)
(^-^) (・∀・)
(^_-)-☆ (∈^▽ﾟ)キラッ☆( *￣ ?￣*)?　

( -ω- `)ﾌｯ?
(^-^) (　^ω^) (*ﾟ∀ﾟ)ｱﾋｬﾋｬ
(*_*) Σ(´∀｀；)驚き
Σ(°Д°；)ヾ(ﾟДﾟ)ﾉﾊﾟﾝﾅｺｯﾀｷﾀ━━━━(ﾟ∀ﾟ)━━━━!!
(ToI) (IoT)疑い
(；_；) (ノд｀)泣き
(´；ω；｀)
(???`｡)
(T_T) (ToT)(ノдT)
(j_j) (joj)
(/_T) 。・゜・(つД｀)・゜・。 ｡ﾟ(ﾟ∩´?`∩ﾟ)ﾟ｡
(?・ω・?) ( ?･?･? )困惑
(@_@) ( ﾟ∀｡ ) └(????)」混乱
(´・ω・｀) (`・ω・´)しょんぼり、きりっ
(ヽ´ω`)げっそり
(ﾉ´∀｀*)ﾏﾀｰﾘまったり（マターリ）
(#ﾟДﾟ)ｺﾞﾙｧ!! ( #｀Д´) ?(?`^´?)? m9(^Д^)ﾌﾟｷﾞｬｰ!!怒り、挑発、侮辱
┐(´?｀;)┌ ?(´???)?呆れ、やれやれ
f(^_^；)苦笑
(；´Д｀)ﾊｧﾊｧ (^q^;)興奮、ハァハァ
( ´ー`)y─┛ (,,ﾟДﾟ)y─┛ (-。-)y-゜゜゜たばこ
m(_ _)m (´>人<`)　平伏（依頼）、土下座（謝罪）、嘆願
O∫Z
( ´,_ゝ｀)プッ (ﾟc_､ﾟ　)プッ (　´_つ｀)ホルース嘲笑、空返事
(っ^_^)っ (つﾟ�听)つ (っ´?ω?)っ抱く
( ?ω?)ｽﾔｧ (|3[??]寝る
_(:3 」∠)_ _(┐「ε:)_グッタリ
＼(^o^)／ｵﾜﾀ|l|;_;)絶望
ヾ(´▽｀*)ゞ　ヾ( 〃∇〃)ﾂ ｷｬｰｰｰｯ?ｷｬ─(´∩ω∩｀)─?きゃあ
(￣・ω・￣)真顔
(´・ω・`)
(JOJ)

応用例

顔文字表しているもの
=^.^=猫
(=^ェ^=)