関東管領（かんとうかんれい）は、南北朝時代から室町時代に、室町幕府が設置した鎌倉府の長官である鎌倉公方を補佐するために設置された役職名である。鎌倉公方の下部組織でありながら、任免権等は将軍にあった。当初は関東執事（かんとうしつじ）と言っていた。上杉氏が世襲した。 鎌倉府は、観応の擾乱直前の正平4年/貞和5年（1349年）、室町幕府の初代将軍・足利尊氏が嫡男の義詮を鎌倉から京都へ呼び戻し、代わりに次男の亀若丸（後の足利基氏）を関東統治のために派遣したのが始まりで、幼い基氏を補佐するために執事という補佐を置いた。京都にも将軍を補佐する執事（後の管領）がいたため、これと区別するために「関東執事」と呼ばれた。当初は2人指導体制で上杉憲顕・斯波家長、次いで高師冬・畠山国清らが任じられる。関東執事は初期においては斯波氏・畠山氏が就任していたが、次第に上杉氏が独占し、最終的には上杉氏が世襲していくことになる。上杉氏は上野国・伊豆国の守護も担っていた。 直義方であった憲顕は失脚して越後で引退するが、正平17年/貞治元年（1362年）に基氏が願って復職した後、もしくは正平22年/貞治6年（1367年）に足利基氏が急死し、幼少の足利氏満が鎌倉公方を継いで憲顕が後見についた後、関東管領と呼ばれるようになる[注釈 1]。 憲顕は当初、北関東を管理していたが、基氏急死後の正平23年/応安元年（1368年）に武蔵平一揆の乱を鎮圧し、南関東の鎌倉公方の直轄領をも管理下に収めた。応永6年（1399年）、3代将軍足利義満に挑発された大内義弘が挙兵した応永の乱においては、関東管領上杉憲定が、義弘に呼応して挙兵を図った3代鎌倉公方足利満兼を諫めた。以後は山内上杉家と犬懸上杉家が関東管領職を占めていたが、応永23年（1416年）に元関東管領上杉禅秀が反乱を起こし（上杉禅秀の乱）、敗れて犬懸上杉家が滅亡すると、以後は山内上杉家が同職を世襲した。 関東管領は主に支配地域の守護及び地頭の管理に当たっていた。武蔵守護も兼任し、関東一円の武士を掌握し、次第に鎌倉府以上の力を持つようになり、鎌倉公方と対立していくことになる。 永享10年（1438年）、第4代鎌倉公方足利持氏が6代将軍足利義教と対立すると、関東管領上杉憲実は持氏を諌めるが、自身が暗殺される風説が流れると、管領職を辞して上野に逃れた。持氏が憲実追討のため挙兵すると、対する憲実は武蔵府中に陣を構え、幕府と連合して持氏を自害させ、鎌倉府を滅亡させるまでに至った（永享の乱）。永享の乱後、憲実は一度官職を去って出家したが、永享12年（1440年）に結城合戦が勃発すると、鎮定に協力するため復職。その後、憲実は改めて遁世したが、鎌倉府再興までは上杉氏が東国支配を受け持った。 文安6年/宝徳元年（1449年）、足利持氏の子・成氏が第5代鎌倉公方となり、鎌倉府が再興。鎌倉公方と関東管領の対立も再発し、享徳3年（1454年）に成氏は時の関東管領、上杉憲忠を暗殺した。享徳4年（1455年）、成氏は上杉方についた幕府の援軍、駿河守護今川範忠に鎌倉府を追われるが、古河を座所として古河公方と名乗った（享徳の乱）。成氏と関東管領上杉顕定の間で和解が成立するのは28年後のことであった。また享徳の乱の最中、新たに足利政知が堀越公方として関東に下るが、政知の補佐役に任じられた上杉教朝と渋川義鏡は、関東管領との区別のため、その旧称である「関東執事」の名で呼ばれた。 この間に庶流の扇谷上杉家が山内上杉家に迫る勢力を得たことから、長享元年（1487年）に上杉顕定が扇谷上杉家討伐を開始する（長享の乱）。18年続いたこの戦いは顕定の勝利に終わったが、通算して50年に渡った戦乱で関東はすっかり荒廃した上に、扇谷上杉家が堀越公方を攻め滅ぼした伊勢宗瑞（北条早雲）を関東に招き入れたことによって、後北条氏台頭のきっかけを作ってしまう。 16世紀に入って後北条氏は関東中心部へと勢力を拡大していくが、山内上杉家は2度に渡る家督争いによって自ら勢力を後退させていった。天文15年（1546年）の河越城の戦いにおいて古河公方足利晴氏、関東管領上杉憲政、扇谷上杉家当主上杉朝定の連合軍が北条氏康に敗北すると、古河公方・山内上杉家は大打撃を受け、扇谷上杉家は朝定が討死、滅亡した。 その後、憲政は上野で北条氏へ抵抗するが上手くいかず、天文21年（1552年）に居城の平井城を失うと越後へ向かい、元は家臣筋であり外戚でもあった越後長尾氏を頼った。永禄4年（1561年）、憲政は山内上杉家の家督と関東管領の職を越後三条長尾家の長尾景虎（この時、名を政虎と改める。後の上杉輝虎・上杉謙信）に譲った。しかし実質的に関東管領の役職は既に機能しておらず、天正6年（1578年）の謙信の死をもって、名目上も終焉を迎えた。 関東管領の任免権は京都の室町幕府（将軍）が有していたが、実際には鎌倉公方が人事権を行使して幕府はそれを承認する形を取っていた。むろん、幕府も権限を放棄したわけではなく、康暦の政変直後に独断で上杉憲方を任じたり、永享の乱後に上杉憲実の辞職を認めなかったりしており、特に上杉憲忠が関東管領に任命された時には特殊な事情（憲忠の山内上杉家家督・関東管領職継承に反対する父の憲実と憲忠を擁立した長尾景仲ら重臣達の対立及び鎌倉公方足利成氏が信濃国にいて鎌倉に不在）のために、室町幕府の任命及び後花園天皇の綸旨による関東管領任命が行われた（『建内記』文安4年3月24日・7月10日両条）。
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