この項目では、山内上杉家と扇谷上杉家の戦いについて説明しています。室町幕府と六角氏の戦いについては「長享・延徳の乱」をご覧ください。
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出典検索?: "長享の乱" ? ニュース ・ 書籍 ・ スカラー ・ CiNii ・ J-STAGE ・ NDL ・ dlib.jp ・ ジャパンサーチ ・ TWL（2016年9月）

長享の乱
戦争：室町時代
年月日：長享元年（1487年）-永正2年（1505年）
場所：相模国他
結果：扇谷上杉家の降伏
交戦勢力
山内上杉家 扇谷上杉家
指導者・指揮官
上杉顕定 上杉定正
上杉朝良
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長享の乱（ちょうきょうのらん）は、長享元年（1487年）から永正2年（1505年）にかけて、山内上杉家の上杉顕定（関東管領）と扇谷上杉家の上杉定正（没後は甥・朝良）の間で行われた戦いの総称。この戦いによって上杉氏は衰退し、伊勢宗瑞（北条早雲）を開祖とする後北条氏の関東地方進出の端緒となった。
発端

上杉氏と古河公方足利成氏との間で30年近くにわたって続けられた享徳の乱の間は上杉一門は一致協力して、成氏とこれを支持する関東の諸大名に対して戦いを続けてきた。だが、文明8年（1476年）、顕定の重臣長尾景春が顕定との確執から突如謀反の兵を挙げると、山内上杉軍は総崩れと化した。これを鎮めたのは同族の扇谷上杉家の家宰であった太田道灌（資長）である。

道灌の活躍で景春の反乱自体は鎮圧されたものの、関東管領である顕定と山内上杉家の権威は落ち込み、道灌の主君である扇谷上杉家の上杉定正の権威が高まった。かつては世間から「鵬躙之遊」（大きな鳥と小さな鳥）と呼ばれて嘲笑され、定正を嘆かせる程の小さな鳥であった扇谷上杉家が、大きな鳥である山内上杉管領家と並ぶ実力を有するに至ったのである。

これを憂慮した顕定は定正に対して道灌の才能はやがて上杉一門を危険に陥れると警告して定正の猜疑心を煽る一方、古河公方足利成氏との和解に踏み切って秘かに定正との戦いの準備を進めていた。やがて、定正は道灌を遠ざけるようになり、道灌も自分の忠義を評価しようとしない定正に不安を抱き始め、万一に備えて息子資康を足利成氏への人質に差し出していた。

文明18年7月26日（1486年8月25日）、相模国糟谷館（現在の神奈川県伊勢原市）にいた上杉定正の元に出仕していた道灌は定正の配下によって暗殺された。その後、太田資康は江戸城に戻り家督を継承したが、定正は間もなく江戸城を占領して資康を放逐した（江戸城の乱）。扇谷上杉家の支柱として内外の信望が高かった道灌の誅殺は、扇谷上杉家中に動揺をもたらした。特に相模三浦氏では当主の三浦高救（定正の実兄）が定正に代わろうと図って、先代当主である養父三浦時高に追放されるという事件が発生している。

翌長享元年（1487年）、顕定と実兄の定昌（越後守護）は扇谷上杉家に通じた長尾房清の下野国足利庄勧農城（現在の栃木県足利市）を奪い、ここに両上杉家の戦いが勃発したのである。
経過

長享2年（1488年）に入ると、顕定は実父の越後守護上杉房定の支援を受けて、2月に太田資康や三浦高救とともに本拠のある武蔵国鉢形城を1000騎で出発、一気に定正の本拠糟谷館を制圧しようとした。ところが、定正は留守を兄の朝昌（定正の養子・朝良の実父）に任せて同じ武蔵の河越城に滞在しており、直ちに200騎でこれを追跡、糟谷館郊外の実蒔原（さねまきはら、現在の神奈川県伊勢原市）で顕定軍に奇襲攻撃をかけた。予想外の奇襲に顕定軍は潰走したものの、定正側も朝昌の居城の七沢城（同厚木市）を失った（なお、この時朝昌も死亡したという説があるが、実際にはその後も生存が確認されている）。更に3月には上野国白井城（現在の群馬県渋川市）に滞在していた上杉定昌が自害を遂げており、扇谷上杉氏や長尾景春方の襲撃の可能性も指摘されている。

憤慨した顕定は6月に今度は河越城を襲おうとするが、今度は先に顕定に反逆して逃亡していた長尾景春が足利政氏（成氏の子、父の隠居後に古河公方を継ぐ）の援軍を引き連れて定正軍に加勢し、須賀谷原（すがやはら、現在の埼玉県嵐山町）で衝突し、またもや定正軍が顕定軍を退けた。11月には今度は定正軍が鉢形城に攻め寄せたため、顕定軍は高見原（同小川町）・鷹野原（同寄居町）で迎え撃ったが3たび敗北した。

山内・扇谷両上杉の軍勢が激突した実蒔原・須賀谷原・高見原（鷹野原を含む）の3つの戦いを俗に「長享三戦」と呼び、いずれも扇谷上杉陣営の勝利に終わったが、太田道灌誅殺後の軍民の離反は続き、逆に連敗した山内上杉陣営は後方に越後・上野国両国を有しており、その支援によって鉢形城を保ち続けていた。