野依不斉水素化反応（のよりふせいすいそかはんのう、英: Noyori asymmetric hydrogenation）は、β-ケトエステルを不斉還元する化学反応である[1][2]。

BINAPの双方のエナンチオマーが市販されており、また、BINAPのエナンチオマーは(±)-1,1'-ビ-2-ナフトールから合成することができる[3]。

いくつかのレビューが刊行されている[4][5]。

野依良治は1987年にこの触媒還元系を発見し、2001年にウィリアム・ノールズ、バリー・シャープレスと共にノーベル化学賞を受賞した。
脚注^ Noyori, R., Okhuma, T.; Kitamura, M.; Takaya, H.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akuragawa, S. (1987年). “Asymmetric hydrogenation of β-keto carboxylic esters. A practical, purely chemical access to β-hydroxy esters in high enantiomeric purity”. J. Am. Chem. Soc. 109: 5856?5858. doi:10.1021/ja00253a051. 
^ Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. (1993年). ⇒“Asymmetric hydrogenation of 3-oxo carboxylates using BINAP-ruthenium complexes: (R)-(?)-methyl 3-hydroxybutanoate”. Organic Syntheses 71: 1. ⇒http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv9p0589. ; Collective Volume, 9, pp. 589 
^ Takaya, H.; Akutagawa, S.; Noyori, R. (1989年). ⇒“(R)-(+)- and (S)-(?)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (BINAP)”. Organic Syntheses 67: 20. ⇒http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv8p0057. ; Collective Volume, 8, pp. 57 
^ Noyori, Ryoji (1994). Asymmetric Catalysis In Organic Synthesis. Wiley-Interscience. ISBN 0-471-57267-5. 
^ Ager, D. J.; Laneman, S. A. (1997年). “Reductions of 1,3-dicarbonyl systems with ruthenium-biarylbisphosphine catalysts”. Tetrahedron: Asymmetry 8: 3327?3355. doi:10.1016/S0957-4166(97)00455-2. 


更新日時:2017年10月22日(日)04:41
取得日時:2018/10/26 23:59