酢酸レチノール

IUPAC名

(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-yl acetate
別称Retinol acetate; Vitamin A acetate; Vitamin A1 acetate; Acetylretinol; all-trans-Retinol acetate; all-trans-Retinyl acetate; all-trans-Vitamin A acetate;
識別情報
CAS登録番号 ⇒127-47-9 
PubChem638034
ChemSpider553599
UNII ⇒3LE3D9D6OY 
SMILES

O=C(OC/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C1=C(/CCCC1(C)C)C)C)C)C

InChI

InChI=1S/C22H32O2/c1-17(9-7-10-18(2)14-16-24-20(4)23)12-13-21-19(3)11-8-15-22(21,5)6/h7,9-10,12-14H,8,11,15-16H2,1-6H3/b10-7+,13-12+,17-9+,18-14+Key: QGNJRVVDBSJHIZ-QHLGVNSISA-N

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特性
化学式C22H32O2
モル質量328.49 g mol?1
外観わずかにうすい黄色ないし黄赤色の、結晶性粉末[1]
融点

57 to 58℃ [2]
危険性
NFPA 704110
RフレーズR38-R63[2]
SフレーズS36/37[2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

酢酸レチノール(Retinyl acetate, retinol acetate, vitamin A acetate)はレチノールの酢酸エステルで、ビタミンAの天然の形態のひとつ。抗腫瘍作用と化学予防作用を持つ可能性がある[3][4]。

アメリカ合衆国では、酢酸レチノールはビタミンA強化食品のために用いられる量では、概して安全のGRASに分類されている[5][6]。

乾燥による小じわ対策として、化粧品に使用される[7]。
催奇形性

妊娠中の女性のサプリメントでの摂取について、世界保健機関の勧告では、健康上の利益が期待できるなら前形態のビタミンAで 10,000IU (3000mcg RE) を越えなければリスクはほとんどないとされる。前形態のビタミンAとはパルミチン酸レチノールや酢酸レチノールを指す。[8] （発展途上国でビタミンA欠乏症のリスクは高い）
出典^ “ ⇒酢酸レチノール”. 富士フイルム和光純薬. 2018年12月31日閲覧。
^ a b c ⇒Retinyl acetate from Sigma-Aldrich
^ Moon, Richard C.; Grubbs, Clinton J.; Sporn, Michael B.; Goodman, Dawn G. (1977). “Retinyl acetate inhibits mammary carcinogenesis induced by N-methyl-N-nitrosourea”. Nature 267 (5612): 620?1. doi:10.1038/267620a0. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/Lock-green.svg/9px-Lock-green.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg/9px-Lock-gray-alt-2.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/aa/Lock-red-alt-2.svg/9px-Lock-red-alt-2.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration{color:#555}.mw-parser-output .cs1-subscription span,.mw-parser-output .cs1-registration span{border-bottom:1px dotted;cursor:help}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4c/Wikisource-logo.svg/12px-Wikisource-logo.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output code.cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:inherit;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-visible-error{font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#33aa33;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration,.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-right{padding-right:0.2em}PMID 876383. 
^ ⇒Retinyl acetate, アメリカ国立がん研究所 Drug Dictionary
^ ⇒Select Committee on GRAS Substances (SCOGS) Opinion: Vitamin A, アメリカ食品医薬品局
^ 21 C.F.R. 184.1930