酢酸エチル


IUPAC名

酢酸エチル
識別情報
CAS登録番号141-78-6
E番号E1504 (追加化合物)
KEGGD02319
RTECS番号AH5425000
SMILES

CCOC(C)=O

特性
化学式C4H8O2
モル質量88.105 g/mol
示性式CH3COOCH2CH3
外観無色の液体
匂い果実臭
密度0.897 g/cm3,液体
融点

?83.6 ℃ (189.55 K)
沸点

77.1 ℃ (350.25 K)
水への溶解度8.3 g/100 mL (20℃)
エタノール
アセトン
ジエチルエーテル
ベンゼンへの溶解度混和性
屈折率 (nD)1.3720
粘度0.426 cP、 25℃
構造
双極子モーメント1.78 D
危険性
EU分類 F Xi
NFPA 704410
RフレーズR11, R36, R66, R67
SフレーズS16, S26, S33
引火点?4 °C
関連する物質
関連するエステル酢酸メチル,
酢酸プロピル,
酢酸ブチル
関連物質酢酸、
エタノール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

酢酸エチル（さくさんエチル、英: ethyl acetate）とは、有機化合物で、酢酸とエタノールが脱水縮合したエステル。引火点 ?4 ℃の、パイナップルに似た果実臭のする無色で揮発性の液体で[1]、有機溶媒として用いられる。

極性が高く、最大で 3% 重量ほど酢酸エチルに水が溶解する。逆に水に対しては 10体積%（25℃）ほど溶解し温度が低いほど増大する。また、エタノール、エーテル、ベンゼン、ヘキサンなどのほとんどの有機溶媒と任意の割合で混ざり合う。
反応性

湿気（水分）を含むものは徐々に加水分解し、酸が存在すると加速する。アルカリ水溶液中ではけん化により加水分解する。酸触媒の場合は平衡反応であるため可逆であるが、アルカリ触媒の場合は加水分解のみが進行する。 CH 3 COOCH 2 CH 3 + OH − ⟶ CH 3 COO − + CH 3 CH 2 OH {\displaystyle {\ce {CH3COOCH2CH3 + OH^- -> CH_3COO^- + CH3CH2OH}}}
合成法

工業的な合成法としては以下の3つの方法が挙げられる。
Fisherエステル化
酢酸エチルは低沸点であることから、硫酸を酸触媒として酢酸とエタノール(=エチルアルコール)とを加熱して脱水縮合させ、生成する酢酸エチルを連続的に蒸留で取り出すことで効率よく合成することができる。 C H 3 C O O H + C H 3 C H 2 O H c a t . H +   ⟵ ⟶   C H 3 C O O C H 2 C H 3 + H 2 O {\displaystyle {\rm {CH_{3}COOH+CH_{3}CH_{2}OH{\begin{matrix}{\rm {cat.H^{+}}}\\\ _{\longleftarrow }^{\longrightarrow }\\\ \end{matrix}}CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}+H_{2}O}}}