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過酸化ベンゾイル

IUPAC名

ジベンゾイルジオキシダン
別称過酸化ジベンゾイル
識別情報
CAS登録番号94-36-0
日化辞番号J2.843F
E番号E928 (その他)
KEGGD03093
RTECS番号DM8575000
SMILES

c1ccccc1C(=O)OOC(=O)c2ccccc2

特性
化学式C14H10O4
モル質量242.23 g mol?1
示性式(C6H5CO)2O2
密度1.334 g/cm3
融点

103–5 °C 分解
水への溶解度0.1g/100ml（26℃）
危険性
安全データシート(外部リンク)ICSC 0225
EU分類 E Xi
EU Index617-008-00-0
主な危険性爆発性 (E)
刺激性 (Xi)
NFPA 704414OX
発火点125°C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

過酸化ベンゾイル（かさんかベンゾイル、英語: Benzoyl peroxide, 略語: BPO）は、酸化剤の一種で、抗菌作用、皮膚の角質の堆積を改善する作用がある[1]。過酸化ジベンゾイル（かさんかジベンゾイル、英語: Dibenzoyl perxoide）とも[2]。工業、漂白剤、ニキビの治療に使用される。ニキビ治療薬として抗生物質の長期使用の問題に代わって推奨度が高くなった[1]。ベピオ、抗菌薬との合剤デュアック[1]。消防法による危険物（第5類 自己反応性物質、第1種自己反応性物質）に指定されている有機過酸化物。目次

1 形状と性質

2 合成

3 用途

3.1 医療


4 事故事例

5 出典

形状と性質

白色粒状で無臭の固体で、水には溶けない（0.1g/100ml〈26℃〉）が、有機溶剤には溶ける。強い酸化作用があり、80℃まで加熱すると発火、さらに100℃を超えると白煙を発生して激しく分解する。加熱や、摩擦、衝撃、光に当たることなどによっても分解し、爆発する恐れがある[2]。また、乾燥したり強酸や有機物に接触することによっても爆発することがあるので、保管には注意を要する。市販品は爆発防止のため、25%の水で湿らせて純度75%としている。
合成

過酸化ベンゾイルは、塩化ベンゾイルと過酸化ナトリウムから合成される[2]。
用途

加熱により酸素-酸素結合がホモリティックに開裂し、ベンゼンカルボキシルラジカルを与え、そこから二酸化炭素が脱離してフェニルラジカルとなる。この性質を利用し、ラジカル開始剤としてポリマーの合成などに使用される。

他の一般的な用途として染髪や歯の漂白剤が挙げられる。ヨーロッパでは過酸化水素の使用が制限されているため、特に利用される傾向がある。また、小麦粉の製造の際にも使われる。
医療

尋常性?瘡（ニキビ）の治療に承認されている。21世紀となり抗菌薬（抗生物質）の長期使用による薬剤耐性菌の出現が問題となり、耐性菌の心配のない過酸化ベンゾイルの使用が推奨されるようになった[1]

2015年に過酸化ベンゾイルのみのベピオ、抗菌薬クリンダマイシンとの合剤デュアック[1]。もっとも、欧米では1960年代からニキビの治療に使用されていた[3]。また2016年にアダパレンと合剤のエピデュオが承認された[4]。

副作用としては接触皮膚炎[5]、などがある。
事故事例

1990年5月、東京都板橋区の化学工場で爆発があり、死者8名、負傷者18名を出す惨事となった[6]。実験室でも金属さじによる取り扱いは避ける。
出典^ a b c d e 北村正樹「尋常性ざ瘡治療薬 過酸化ベンゾイル含有製剤」『耳鼻咽喉科展望』第58巻第3号、2015年、 183-185頁、 doi:10.11453/orltokyo.58.3_183。