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葉酸


IUPAC名

N-[4(2-アミノ-4-ヒドロキシ-プテリジン-6-イル メチルアミノ)-ベンゾイル]-L(+)-グルタミン酸
別称.mw-parser-output .plainlist--only-child>ol,.mw-parser-output .plainlist--only-child>ul{line-height:inherit;list-style:none none;margin:0;padding-left:0}.mw-parser-output .plainlist--only-child>ol li,.mw-parser-output .plainlist--only-child>ul li{margin-bottom:0}

folic acid、falate、葉酸

Pteroylmonoglutamic acid

プテロイルモノグルタミン酸

Pteroyl-L-glutamic acid

プテロイル-L-グルタミン酸

Vitamin B9、ビタミンB9

Vitamin M 、ビタミンM

識別情報
CAS登録番号59-30-3
日化辞番号J1.392G
KEGGC00504
(モノグルタミン酸型)
C03541
(ポリグルタミン酸型)
SMILES

C1=CC(=CC=C1C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O) NCC2=CN=C3C(=N2)C(=O)N=C(N3)N

特性
化学式C19H19N7O6
モル質量441.396
融点

250
比旋光度 [α]D+23°
0.5% in 0.1 M NaOH
薬理学
消失半減期推定100日前後[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

葉酸（ようさん、英: folate）はビタミンB群の一種。ビタミンM、ビタミンB9、プテロイルグルタミン酸とも呼ばれる。栄養素のひとつ。水溶性ビタミンに分類される生理活性物質である。プテリジンにパラアミノ安息香酸と１つまたは複数のグルタミン酸が結合した構造を持つ。1941年に乳酸菌の増殖因子としてホウレンソウの葉から発見された。葉はラテン語で folium と呼ばれることから葉酸 (folic acid) と名付けられた[2]。葉酸は体内で還元を受け、ジヒドロ葉酸を経てテトラヒドロ葉酸に変換された後に補酵素としてはたらく。
機能

テトラヒドロ葉酸は、ホルミル基 (?CHO)、ホルムイミノ基 (?CH2NH-)、メチレン基 (>CH2)、メチル基 (?CH3) など1つの炭素原子を含む断片をドナー分子から受け取り、それをアミノ酸や核酸合成の中間体へ渡す役割を担うなど、アミノ酸および核酸（アデニンやグアニンなどのプリン体やチミジン）の合成に用いられている。葉酸が不足するとDNA生合成に支障を来し、分裂の活発な血球合成に障害が起こり赤血球障害や悪性貧血などの症状を生じる。葉酸を触媒的に回復させるビタミンB12が欠乏しても同様の症状を生じる。

二分脊椎の発症リスクを低下させる効果があるとされる、ビタミンB類の一つ[3]。

厚生労働省は2000年、妊娠を計画している女性に対し、1日当たり0.4mg(400μg)以上の摂取を推奨している[4]。
栄養

葉酸の栄養所要量は、推定平均必要量が 200 μg、推奨量が 240 μg、上限量が 1,000 μg（いずれも成人男女）とされている。ただし、妊娠期および授乳期にはさらに推定平均必要量として +170 μg、+80 μgを、推奨量として +200 μg、+100 μg を付加する。また、妊娠を計画している、あるいは妊娠の可能性のある女性は、一日あたり 400 μg の摂取が望ましいとされる[3]。

葉酸を多く含む食品は、レバー、緑黄色野菜、果物である。ただし、調理や長期間保存による酸化によって葉酸は壊れるため、新鮮な生野菜や果物が良い供給源となる。

大量の飲酒は葉酸の吸収および代謝を妨げる[5]。
欠乏症

葉酸の欠乏症は、妊娠や授乳による要求量の増加、小腸の病理的変化、アルコール中毒、メトトレキサートなどの薬剤投与によって引き起こされる。葉酸はアミノ酸や核酸の合成に必要となる補酵素であるため、細胞分裂の盛んな箇所において欠乏症が現れやすい。症状は、貧血、免疫機能減衰、消化管機能異常などが見られる。また、心臓病や大腸ガン、子宮頸ガンのリスクがあるとの報告がある。また、妊娠期に葉酸が欠乏すると、胎児に神経管閉鎖障害が起こり、重度の場合は死に至る。また、無脳児の発生のリスクが高まる。

貧血に関しては、葉酸は造血作用に対しビタミンB12と協調してはたらき、いずれのビタミンの欠乏も巨赤芽球性貧血を引き起こす。

二分脊椎症などの神経管閉鎖障害に関しては、妊娠初期が重要で、特に通常まだ妊娠に気付かない第一週が最も葉酸を必要とする期間であると考えられている。妊娠に気づく前の段階から葉酸を十分に摂取していることが大切である[6]。妊産婦の7?8割が葉酸摂取の重要性を認知しているが、妊娠経験のない女性における認知度は2?3割程度と報告されている[7]。受胎前後で葉酸を摂取することで神経管閉鎖障害を予防できることがシステマティック・レビューで確かめられている[8]。
過剰症

過剰症はビタミンB12の欠乏を隠すため、悪性貧血が潜在化する危険性が指摘されている。また、ガン治療に用いられる抗葉酸剤に対して、過剰な葉酸は薬効を低減させる。葉酸過敏症として、紅斑、発熱、蕁麻疹、かゆみ・呼吸障害などを起こすことがある[9]。
生化学的な役割
DNA合成の生化学テトラヒドロ葉酸（THF）による代謝とビタミンB12によるTHFの再生産、Folsaure=葉酸、DHF=ジヒドロ葉酸、THF=テトラヒドロ葉酸、Vit.B12=ビタミンB12、Methyl-Vit.B12=メチルコバラミン、Methionin=メチオニン、Methionin Syntase=5-メチルテトラヒドロ葉酸-ホモシステインメチルトランスフェラーゼ、Homocystein=ホモシステイン、N5-Methyl-THF=5-メチルテトラヒドロ葉酸、N5,N10-Methylene-THF=5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸、N10-Formyl-THF=10-ホルミルテトラヒドロ葉酸、dUMP=デオキシウリジン一リン酸、NADPH、DNA

テトラヒドロ葉酸化合物の一連の構造について、葉酸誘導体は一連のメチル基転移の基質であり、dUMP（デオキシウリジン一リン酸）からdTMP（チミジル酸＝チミジン一リン酸）の合成にも関わっている。なお、DNAの合成は、dUMP?dTMP?dTDP（チミジン二リン酸）?dTTP（チミジン三リン酸）と進むことで完結する[10][信頼性要検証]。葉酸は、DNA合成に必要であり、すべての細胞分裂に必要なビタミンB12が含まれる重要な反応についての基質である[11]。

葉酸の誘導体である10-ホルミルテトラヒドロ葉酸は、DNAであるアデニンやグアニンのプリン体の生合成で2個所のホルミル化の反応に関わっている（詳細は10-ホルミルテトラヒドロ葉酸を参照のこと）。