この項目では、葉緑素について説明しています。「クロロフイル」ブランドを展開する化粧品メーカーについては「日興製薬 (静岡県)」をご覧ください。
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識別情報
CAS登録番号1406-65-1, 479-61-8 (a), 519-62-0 (b)
E番号E140 (着色料)
KEGGC01793
C05306 (a)
C05307 (b)
薬理学
法的分類成分本質 (原材料) では医薬品でないもの
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
クロロフィルの1種、クロロフィルa の分子構造。マグネシウムが配位した テトラピロール環（クロリン）に、長鎖アルコール（フィトール）がエステル結合している。
クロロフィル（Chlorophyll）は、光合成の明反応で光エネルギーを吸収する役割をもつ化学物質。葉緑素（ようりょくそ）ともいう。
4つのピロールが環を巻いた構造であるテトラピロールに、フィトール (phytol) と呼ばれる長鎖アルコールがエステル結合した基本構造をもつ。環構造や置換基が異なる数種類が知られ、ひとつの生物が複数種類をもつことも珍しくない。植物では葉緑体のチラコイドに多く存在する。
天然に存在するものは一般にマグネシウムがテトラピロール環中心に配位した構造をもつ。マグネシウム以外では、亜鉛が配位した例が紅色光合成細菌 Acidiphilium rubrum において報告されている[1][2]。金属がはずれ、2つの水素で置換された物質はフェオフィチンと呼ばれる。抽出されたクロロフィルでは、化学反応によって中心元素を人工的に置換することができる。特に銅が配位したものはマグネシウムのものよりも光や酸に対して安定であり、化粧品や食品への添加物として利用される[3]。 クロロフィルは水に不溶、アルコールに可溶、油脂に易溶な緑色色素で、着色料として認められている天然色素としては、単独で緑色を呈する唯一の色素です[4]。
2010年にクロロフィルf の発見が報告された[5][6]。NMR、質量分析法等のデータから構造式は C55H70O6N4Mg だと考えられている[5]。波長が長くエネルギーの低い遠赤色光を吸収して、より高いエネルギーを必要とするクロロフィルaにエネルギーを渡すことが確認されている[7]。
種類と構造クロロフィルに見られる環構造。ポルフィリン、クロリン、バクテリオクロリン、イソバクテリオクロリン。
クロロフィルのうち、酸素発生型の光合成をおこなう植物およびシアノバクテリアが持つものはクロロフィル、酸素非発生型の光合成を行う光合成細菌が持つものはバクテリオクロロフィルと呼ばれる[8]。
クロロフィル類の構造に含まれるテトラピロール環には、B環およびD環と呼ばれるピロール環の不飽和状態が異なるポルフィリン、クロリン、バクテリオクロリンの3種類が存在する。どのピロール環も飽和していないものをポルフィリン、D環の C17-C18 結合のみ飽和したものをクロリン、D環の C17-C18 結合およびB環の C7-C8 結合の両方が飽和したものをバクテリオクロリンと呼ぶ。
クロロフィル類の名称は、テトラピロール環の種類および結合している置換基によって区別され、発見された順にアルファベットが付与されている。クロロフィルとバクテリオクロロフィルのアルファベットの順番は一致していない。
位置番号C17-C18 結合
（環の種類）C2位C3位C7位C8位C17位分子式主な分布
クロロフィルa単結合
（クロリン）-CH3-CH=CH2-CH3-CH2CH3-CH2CH2COO-PhytylC55H72O5N4Mg一般
クロロフィルb単結合
（クロリン）-CH3-CH=CH2-CHO-CH2CH3-CH2CH2COO-PhytylC55H70O6N4Mg植物
クロロフィルc1二重結合
（ポルフィリン）-CH3-CH=CH2-CH3-CH2CH3-CH=CHCOOHC35H30O5N4Mg藻類
クロロフィルc2二重結合
（ポルフィリン）-CH3-CH=CH2-CH3-CH=CH2-CH=CHCOOHC35H28O5N4Mg藻類
クロロフィルd単結合
（クロリン）-CH3-CHO-CH3-CH2CH3-CH2CH2COO-PhytylC54H70O6N4Mg藍藻
クロロフィルf単結合
（クロリン）-CHO-CH=CH2-CH3-CH2CH3-CH2CH2COO-PhytylC55H70O6N4Mg藍藻
クロロフィルa
クロロフィルb
クロロフィルc1
クロロフィルc2
クロロフィルd
クロロフィルf
バクテリオクロロフィル類
バクテリオクロロフィルa - バクテリオクロリン環を持つ。
バクテリオクロロフィルb - バクテリオクロリン環を持つ。
バクテリオクロロフィルc - クロリン環を持つ。
バクテリオクロロフィルd - クロリン環を持つ。
バクテリオクロロフィルe - クロリン環を持つ。
バクテリオクロロフィルf - クロリン環を持つ。
バクテリオクロロフィルg - バクテリオクロリン環を持つ。
性質クロロフィルのクロマトグラフィー
クロロフィルのテトラピロール環部分はヒドロキシル基あるいはカルボキシル基などの置換基をもつものが多く、比較的親水性が高い。一方、長鎖アルコール部分は疎水性である。
生体から抽出する場合は、メタノールやエタノールを溶媒とする。乾固されたものは粉末状で、メタノールやエタノールのほか、アセトンやジエチルエーテルにも溶解する。
