脂肪酸(しぼうさん、Fatty acid、FA)とは、炭化水素鎖にカルボキシ基を有した1価のカルボン酸である[1]。不飽和結合の有無により、飽和脂肪酸および不飽和脂肪酸に分けられる場合が多い。天然に存在する脂肪酸の大部分は分岐のない炭化水素鎖をもつが、分枝鎖、環状構造を持つ脂肪酸も存在する。生体内において、細胞膜を構成する多くの脂質分子の主要成分として重要である(リン脂質、スフィンゴ脂質、コレステロールエステルなど)。脂肪酸がグリセリンとエステル結合したアシルグリセロールは油脂を構成する。 脂肪酸は主に炭素数および不飽和結合の有無、幾何異性体の種類によって分類される。 炭素数に応じて短鎖・中鎖・長鎖脂肪酸と区別する。 なお炭素数10以上のものを高級脂肪酸(higher fatty acid)とも呼ぶ。 不飽和度による分類はさまざまであるが、基本的には以下の分類に従う。 また不飽和脂肪酸は二重結合の数が1つであるか、複数であるかによって以下の分類がなされる。 また、二重結合の有無および炭素数の差異によって名称が異なる。脂肪酸#命名法にて述べる。 不飽和脂肪酸は、幾何異性体にcis型とtrans型がある。天然に存在するのはほとんどがcis型である。trans型のものを特にトランス脂肪酸と呼んで区別することがある。 その他の分類には以下のようなものがある。 炭素数10以上の飽和脂肪酸の融点は鎖長の順に高くなり炭素数30のトリアコンタン酸の融点は 93.6 ℃だが、炭素数9以下の飽和脂肪酸では解離、水素結合によるクラスター形成等様々な原因で、炭素鎖の長さの順になる訳ではない。炭素数2の酢酸では融点が16.7 ℃なのに対して、炭素数5のペンタン酸が融点が最も低く−34.5 ℃である。 飽和脂肪酸は同じ炭素数の不飽和脂肪酸に比べて高い融点を示す。 この記事に雑多な内容を羅列した節があります。
分類
炭素数による分類
炭素数が6未満:短鎖脂肪酸(short-chain FA; SCFA)
炭素数が6-12:中鎖脂肪酸(middle-chain FA; MCFA)
炭素数が13-21:長鎖脂肪酸(long-chain FA; LCFA)
炭素数が22以上:超長鎖脂肪酸(very long-chain FA; VLCFA)
不飽和度による分類
飽和脂肪酸 (saturated fatty acid, SFA) — 炭素鎖に単結合のみ有する(飽和である)
不飽和脂肪酸 (unsaturated fatty acid, UFA) — 炭素鎖に二重結合、三重結合(不飽和結合)を有する
モノエン脂肪酸(一価不飽和脂肪酸、monounsaturated fatty acid, MUFA) — 二重結合の数が1つである
ポリエン脂肪酸(多価不飽和脂肪酸、polyunsaturated fatty acid, PUFA)— 二重結合の数が2つ以上である。二重結合の数が4つ以上のものを高度不飽和脂肪酸と呼ぶ場合もある。
幾何異性体による分類
その他の分類
分枝脂肪酸 — 分枝鎖を有する脂肪酸
環状脂肪酸 — 環状構造を有する
ヒドロキシ脂肪酸 — ヒドロキシ基を含む
奇数炭素脂肪酸 — 偶数炭素脂肪酸と比較して酸化効率が低い(β酸化)
偶数炭素脂肪酸 — 奇数炭素脂肪酸と比較して酸化効率が高い
化学的性質
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
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