「アルカン」のその他の用法については「アルカン (曖昧さ回避)」をご覧ください。

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最も単純なアルカン、メタンの空間充填モデル。

アルカン（ドイツ語: Alkan、英語: alkane）とは、一般式 CnH2n+2 で表される鎖式飽和炭化水素である。メタン系炭化水素、パラフィン系炭化水素や脂肪族化合物[1]とも呼ばれる。炭素数が大きいものはパラフィンとも呼ばれる。アルカンが置換基となった場合、一価の置換基をアルキル基、二価の置換基をアルキレン基と呼ぶ。環状の飽和炭化水素はシクロアルカンと呼ばれる。

IUPACの定義によれば、正式には、環状のもの（シクロアルカン）はアルカンに含まれない[2]。しかし両者の性質がよく似ていることや言葉の逐語訳から、シクロアルカンを「環状アルカン」と称し、本来の意味でのアルカンを「非環状アルカン」と呼ぶことがある。結果的に、あたかも飽和炭化水素全体の別称であるかのように「アルカン」の語が用いられることもあるが、不適切である。

主に石油に含まれ、分留によって取り出される。個別の物理的性質などについてはデータページを参照。生物由来の脂肪油に対して、石油由来のアルカン類を鉱油（mineral oil）と呼ぶ。
目次

1 存在

2 精製と利用

3 生物との関わり

3.1 細菌と古細菌

3.2 菌類と植物

3.3 動物

3.4 環境中での作用


4 性質

4.1 物理的性質

4.2 化学的性質

4.3 熱化学

4.4 分光学的性質

4.4.1 赤外分光法

4.4.2 核磁気共鳴

4.4.3 質量分析



5 反応

5.1 酸素との反応

5.2 ハロゲンとの反応

5.3 接触分解と接触改質

5.4 その他


6 合成

7 命名法

7.1 アルキル基

7.2 アルキレン基

7.3 分枝アルカンの慣用名


8 代表的なアルカン

9 脚注

10 参考文献

11 関連項目

存在 メタンとエタンは木星の大気の主成分である

地球上および太陽系の他の惑星上に存在するが、炭素鎖の数は100程度のものまでであり、それ以上の大きさのアルカンはごくわずかしか存在しない。軽い炭化水素、特にメタンやエタンは百武彗星の尾や炭素質球粒隕石などから検出されている。また、ガス惑星である木星、土星、天王星、海王星の大気の構成成分でもある。土星の衛星タイタン上には、かつてアルカンからなる海が存在していたと考えられており、現在でも液体のエタンが存在するとされている。

痕跡量のメタン（約0.0001%、1ppm）は地球の大気中にも存在するが、これは主に古細菌によるものである。水に対する溶解度が低いため海水中には存在しないが、高圧・低温条件ではメタンは水との共結晶であるメタンハイドレートを形成し、これらは海底に埋蔵されている。2006年現在では工業的採掘は行われていないものの、メタンハイドレートの鉱脈はエネルギー量に換算すれば現存する天然ガスと石油をあわせたものを超える量が存在するとされており、メタンハイドレートから取り出されるメタンは将来の燃料源として注目されている。

今日ではアルカンは主として天然ガスや石油から得ている。天然ガスは主にメタンやエタンからなり、少量のプロパン、ブタンを含む。石油は液体のアルカンとその他の炭化水素の混合物である。これらは共に動物プランクトン、植物プランクトンといった海洋生物の死骸が太古の海の底に沈んだのち、他の沈降物で覆われて無酸素状態に置かれ、何百万年もの間高温・高圧条件にさらされたのちに現在の状態になったと考えられている。天然ガスの生成は、例えば以下の式で表されるような反応によるものである。 C 6 H 12 O 6 ⟶ 3 CH 4 + 3 CO 2 {\displaystyle {\ce {C6H12O6 -> 3CH4 + 3CO2}}}

これらの炭化水素は多孔質の岩石中に蓄えられ、透過性のない岩盤によって覆われている。多量に再生成が続いているメタンとは異なり、高級アルカン（炭素数9以上のアルカン）は自然にはほとんど作り出されない。現在ある量が使い果たされれば、それで終わりである。

固体のアルカンは石油を蒸発させたあとの残渣にみられ、タールと呼ばれる。天然に存在する固体アルカンの所在として知られるうちで最も大きなものの1つは、ピッチ・レイクの名で知られるトリニダード・トバゴのアスファルト湖（ピッチ湖）である。
精製と利用 カリフォルニア州マルチネスの石油精製工場

アルカンは化学工業における原料物質として広く利用されるのみならず、世界経済に大きな影響を与える燃料でもある。

処理過程における出発物質は天然ガスまたは原油である。後者は蒸留による石油精製によって分離され、ガソリンなど様々な製品が作られる。原油から得られる種々の留分はそれぞれ異なる沸点を持ち、容易に分離することができる。各留分の沸点の幅は狭い。

アルカンごとの用途はその炭素数によってほぼ決まっているが、以下に示す分類は大まかなものである。炭素数1?4のものは暖房、料理など、いくつかの国では発電にも使われる。メタンとエタンは天然ガスの主成分である。普通は加圧下で気体のまま保存されるが、輸送の際には液体としておくのが便利である。それには圧縮か冷却が必要とされる。

プロパンとブタンはより低い圧力で液体にすることができ、液化石油ガス (LPG) として知られる。プロパンはプロパンガスバーナーなど、ブタンは使い捨てのタバコ用ライター（圧力2バール程度）などに使われる。これらはスプレーにも用いられる。

炭素数5?8のもの（ペンタンからオクタンまで）は揮発性の高い液体である。燃焼の均一性を損なう液滴を作らず容易に気化して燃焼室に導入できるため、内燃機関の燃料に使われる。枝分かれした構造を持つアルカンは、直鎖状のものと比べてノッキングの原因となる早期着火を起こしにくいため好んで用いられる。早期着火の起こりやすさはオクタン価で表され、これは基準値としてイソオクタン（2,2,4-トリメチルペンタン）を100、ヘプタンを0とするものである。燃料のほか、これら中鎖アルカンは非極性の物質の良い溶媒である。

炭素数9以上のもの、例えばヘキサデカン（炭素数16）は粘度の高い液体であり、ガソリンのような用途には適さない。それらは軽油（ディーゼル油）や航空燃料に用いられる。軽油はセタン価によって評価される。セタンはヘキサデカンの古名である。これらのアルカンは融点が高いため、寒冷地など、気温の低い所ではどろどろになって流れにくくなるなどの問題が生じることがある。

炭素数16を超える長鎖アルカンは重油（燃料油）や鉱油の主成分である。疎水性を持つため水分が金属の表面に到達するのを防ぐことから、後者は腐食防止剤として利用される。固体のアルカンは石油ワックスとして蝋燭などに使われる。名称が類似するが、蝋（ワックス）はエステルであり、アルカンとは別種の化合物である。