第41回グラミー賞（41st Annual Grammy Awards）は1999年2月24日にロサンゼルスのシュライン・オーディトリアムで開催された。
概要

この年はセリーヌ・ディオンが主役で、映画『タイタニック』主題歌「マイ・ハート・ウィル・ゴー・オン」が年間最優秀レコード賞と年間最優秀楽曲賞を受賞。ローリン・ヒルは年間最優秀アルバム賞と最優秀新人賞など5部門を受賞した。
主要部門受賞者

当節の記述のうち、特記していない項目の出典は[1]である。
主要4部門
年間最優秀レコード賞


"マイ・ハート・ウィル・ゴー・オン（My Heart Will Go On）" - セリーヌ・ディオン（『レッツ・トーク・アバウト・ラヴ』所収）

年間最優秀アルバム賞


『ミスエデュケーション（The Miseducation Of Lauryn Hill）』 - ローリン・ヒル

年間最優秀楽曲賞


"マイ・ハート・ウィル・ゴー・オン（My Heart Will Go On）" - ジェームズ・ホーナー＆ウィル・ジェニングス（英語版）（ソングライター）（セリーヌ・ディオン『レッツ・トーク・アバウト・ラヴ』所収）

最優秀新人賞


ローリン・ヒル

バックストリート・ボーイズ

アンドレア・ボチェッリ

ディクシー・チックス

ナタリー・インブルーリア

ポップ
最優秀女性ポップ・ボーカル・パフォーマンス


"マイ・ハート・ウィル・ゴー・オン（My Heart Will Go On）" - セリーヌ・ディオン（『レッツ・トーク・アバウト・ラヴ（Let's Talk About Love）』所収）

最優秀男性ポップ・ボーカル・パフォーマンス


"My Father's Eyes" - エリック・クラプトン（『ピルグリム（Pilgrim）』所収）

最優秀ポップ・パフォーマンス（デュオもしくはグループ）


"Jump Jive An' Wail" - ブライアン・セッツァー（『ダーティー・ブギ（The Dirty Boogie）』所収）

最優秀ポップ・コラボレーション


"I Still Have That Other Girl" - バート・バカラック＆エルヴィス・コステロ（『ペインテッド・フロム・メモリー（Painted from Memory）』所収）

最優秀ポップ・インストゥルメンタル・パフォーマンス


"Sleepwalk" - ブライアン・セッツァー（『ダーティー・ブギ（The Dirty Boogie）』所収）

最優秀ダンス録音


"Ray Of Light" - マドンナ（『レイ・オブ・ライト（Ray Of Light）』 所収）

最優秀ポップ・アルバム


『レイ・オブ・ライト（Ray Of Light）』 - マドンナ

『ピルグリム（Pilgrim）』 - エリック・クラプトン

『レッツ・トーク・アバウト・ラヴ（Let's Talk About Love）』 - セリーヌ・ディオン

『レフト・オブ・ザ・ミドル（Left of the Middle）』 - ナタリー・インブルーリア

『ダーティー・ブギ（The Dirty Boogie）』 - ブライアン・セッツァー・オーケストラ

トラディッショナル・ポップ
最優秀トラディッショナル・ポップ・ボーカル・パフォーマンス


『Live at Carnegie Hall: The 50th Anniversary Concert』 - パティ・ペイジ

ロック
最優秀女性ロック・ボーカル・パフォーマンス


"Uninvited" - アラニス・モリセット（『シティ・オブ・エンジェル：オリジナル・サウンドトラック（City of Angels）』所収）