硫酸ジエチル
Diethyl sulfate


別称ジエチル硫酸
ジエチルスルファート
識別情報
CAS登録番号64-67-5 
PubChem6163
ChemSpider5931 
KEGGC14706 
ChEMBLCHEMBL163100 
RTECS番号WS7875000
SMILES

O=S(=O)(OCC)OCC

InChI

InChI=1S/C4H10O4S/c1-3-7-9(5,6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3 Key: DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 

InChI=1/C4H10O4S/c1-3-7-9(5,6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3Key: DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYAR

特性
化学式C4H10O4S
モル質量154.18 g mol?1
外観無色の油状液体
匂いペパーミント臭[1]
密度1.2 g/mL
融点

-25 °C, 248 K, -13 °F
沸点

209 °C, 482 K, 408 °F (分解)
水への溶解度0.7g/100mL[1]
その他の溶剤への溶解度エタノール、ジエチルエーテルに混和[1]
危険性
EU分類Toxic (T)
Carc. Cat. 2
Muta. Cat. 2
NFPA 704131
RフレーズR45 R46 R20/21/22 R34
SフレーズS53 S45
引火点104 °C (219 °F)
発火点436 °C (817 °F)[3]
半数致死量 LD50647 mg/kg（マウス経口）[2]
関連する物質
関連物質硫酸ジメチル
亜硫酸ジエチル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

硫酸ジエチル（りゅうさんジエチル、英: Diethyl sulfate）は硫酸エステルの一種で、高い毒性と発癌性を持つ[4]有機化合物。ペパーミント臭のある無色の液体で、化学式はC4H10O4S。アルキル化剤として、フェノール類やアミン、チオール等にエチル基を導入する際に用いられる。
安全性

強力なエチル化作用を持ち、DNAをエチル化する。動物実験では発癌性が確認され、ヒトに対しても発癌性があると考えられている。国際がん研究機関ではIARC Group2Aと評価している[2]。日本の消防法では危険物第4類・第3石油類に該当する。毒物及び劇物取締法では劇物、船舶安全法や航空法では毒物としての扱いを受ける[1]。ウサギを用いた動物実験では、眼および皮膚に対し、壊死を含む重篤な腐食性が確認された[2]。水生生物には有害であるが、急速分解性があり生物蓄積性は低い[1]。
用途

有機合成化学において強力なエチル化剤として、医薬品・染料・農薬・界面活性剤（第4級アンモニウム塩）の原料・中間体として使用される[1]。
脚注^ a b c d e f ⇒化学物質等安全データシート (PDF) （昭和化学）
^ a b c 有害性総合評価表 (PDF) （厚生労働省）
^ 国際化学物質安全性カード
^ .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}IARC (1992). Summary and Evaluation Diethyl Sulfate (Report). Vol. 54. International Agency for Research on Cancer (IARC). p. 213.

参考文献

Buck, J. R. Park, M.; Wang, Z.; Prudhomme, D. R.; Rizzo, C. J. ⇒"9-Ethyl-3,6-Dimethylcarbazole (DMECZ)". Organic Syntheses (英語). 77: 153.

Shammi Theodore and P.S.T. Sai (2001). ⇒“Esterification of Ethanol with Sulfuric Acid: A Kinetic Study”. Canadian Journal of Chemical Engineering 79: 54. doi:10.1002/cjce.5450790109. ⇒http://www.cjche.ca/journal/issues/Feb%2001/Abstract%2054.pdf. 

外部リンク

⇒WebBook page for C4H10SO4

International Chemical Safety Card 0570

⇒IARC Monograph: "Diethyl sulfate"