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次亜硝酸

次亜硝酸

IUPAC名次亜硝酸
N-ヒドロキシ硝酸アミド
組成式H2N2O2
式量62.03 g/mol
形状無色の結晶
CAS登録番号[57215-35-7]
HNO分子の球棒モデル

ニトロキシル(HNO/NO-)は、一酸化窒素(NO)の還元形である。HNOとNO-は酸塩基の関係(pKa = 11.4) にある。ニトロキシルはチオールのような求核剤に対して非常に反応性が高く、速やかに二量体化して次亜硝酸（じあしょうさん、hyponitrous acid）に、脱水して亜酸化窒素となる。したがって、硝酸は一般にアンジェリー塩( Na 2 N 2 O 3 {\displaystyle {\ce {Na2N2O3}}} )やピロティ酸( PhSO 2 NHOH {\displaystyle {\ce {PhSO2NHOH}}} )などによって合成される。

ニトロシルには心臓麻痺の治療に使える可能性があり、現在の研究では新しいニトロシルドナーの模索が行われている。研究の一つに [1]、酢酸鉛(IV)によるシクロヘキサノンオキシムの有機酸化での酢酸-1-ニトロソシクロヘキシルの合成がある。

この化合物は、リン酸塩の緩衝剤による塩基性条件下で、ニトロシル HNO、酢酸、シクロヘキサノンに加水分解できる。
脚注[脚注の使い方]^ Hydrolysis of Acyloxy Nitroso Compounds Yields Nitroxyl (HNO) Xin Sha, T. Scott Isbell, Rakesh P. Patel, Cynthia S. Day, and S. Bruce King J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(30) pp 9687 - 9692; (Article) doi: 10.1021/ja062365a