平尾合戦
戦争：南朝と北朝の戦い
年月日：元中5年/嘉慶2年（1388年）8月17日
場所：河内国平尾（大阪府堺市美原区平尾）
結果：山名軍（北朝）の勝利
交戦勢力
楠木軍（南朝）山名軍（北朝）
指導者・指揮官
楠木正勝
花山院長親山名氏清
戦力
騎兵 200
野伏 500
平一揆 3003,500
損害
200不明（軽微）
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平尾合戦（ひらおかっせん）は、南北朝時代の元中5年/嘉慶2年（1388年）8月17日に行われた合戦。室町幕府第3代将軍・足利義満への奇襲を試みた南朝の楠木正勝を、河内国平尾（現在の大阪府堺市美原区平尾）において、北朝の山名氏清が迎え撃ち破った。

同合戦での敗北により南朝の滅亡は決定的となり、4年後の元中9年/明徳3年（1392年）には楠木氏の根拠地である千早城が陥落し、最終的に南北朝合一（明徳の和約）に至った。目次

1 史料

2 背景

3 経過

4 影響・評価

5 脚注

6 参考文献

史料

平尾合戦については『後太平記』巻9「河内国平尾合戦之事并亀六之術事」が詳しいため、本項は原則として同書に従うが、『後太平記』は軍記物であり史料としては弱い点に注意する必要がある。中には、弘和元年（1381年）に右近衛大将に任じられた花山院長親を少将と記すなど、明らかな錯誤もある。

しかし、元中7年/康応2年（1390年）3月7日の『尼妙性等売券』（国会図書館編『貴重書解題』四）[1]および応永5年（1395年）2月21日の『尼億一売券』（『長福寺文書』）に、本券文は「平尾合戦」で失われた云々と記されていることから、少なくともこの時期に平尾で合戦があり、楠木氏が重要拠点だった同地を失うほどの大敗を喫したことは歴史的事実と考えられる（『尼億一売券』の方の平尾合戦は、元中8年/明徳2年（1391年）の明徳の乱を指しているという説もある）[2]。
背景

南朝の名将・楠木正儀（楠木正成の三男）の死後に楠木氏の勢力は急速に衰え、わずか300余騎を残す程度であった[3]。北朝方の指揮官の山名氏清が攻勢に出ればすぐに楠木一党を討ち取れたはずだが、氏清はかつて正儀の奇策に苦しめられた経験から、楠木一門は劣勢を装って欺いているのだろうと過剰に警戒して手を出さなかった[3]。『後太平記』はこの様子を『三国志』の「死せる孔明生ける仲達を走らす」の故事で喩えている[3]。

そこへ、元中5年/嘉慶2年（1388年）、室町幕府第3代将軍足利義満は、しばらく平穏が続いたとして、8月2日に京都を出立し、同月8日に紀伊国の名勝和歌浦玉津島神社を参詣・遊覧した[3]。