尿素



別称Carbamide, carbonyl diamide, carbonyldiamine, diaminomethanal, diaminomethanone
識別情報
CAS登録番号57-13-6 
PubChem1176
ChemSpider1143 
UNII8W8T17847W 
E番号E927b (その他)
DrugBankDB03904
KEGGD00023 
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CHEBI:16199 

ChEMBLCHEMBL985 
RTECS番号YR6250000
ATC分類B05BC02,D02AE01 (WHO)
SMILES

C(=O)(N)N

InChI

InChI=1S/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4) Key: XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 

InChI=1/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)Key: XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYAF

特性
化学式CH4N2O
モル質量60.06 g mol?1
示性式CO(NH2)2
外観白色の固体
密度1.32 g/cm3
融点

133?135 °C
水への溶解度107.9 g/100 ml (20 °C)
167 g/100ml (40 °C)
251 g/100 ml (60 °C)
400 g/100 ml (80 °C)
溶解度50g/L エタノール, 500g/L グリセロール[1]
塩基解離定数 pKb13.82[2]
構造
双極子モーメント4.56 D
危険性
安全データシート(外部リンク) ⇒JT Baker
半数致死量 LD508500 mg/kg (oral, rat)
関連する物質
関連するチオ尿素
ヒドロキシカルバミド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

尿素（にょうそ、英: urea）は、有機化合物で、生体の代謝に使われ尿中に排泄される。カルバミドともいう。無機化合物から初めて合成された有機化合物として、有機化学史上、重要な物質である。

保水作用があり皮膚に水分を保持している成分のひとつで[3]、保湿剤や濃度を高くし角質融解に使われる[4]。肥料や防氷剤にも使われる。
性質

無色無臭の結晶で、哺乳類や両生類の尿に多く含まれる。水に容易に溶け、その溶解度は 108 g/100 mL (20 ℃)。潮解性を持つ。非線形光学現象を示す。加熱すると分解し、アンモニア、ビウレット、シアヌル酸に変わる。

尿素の結晶の構造には、小分子が入るのにちょうど良い大きさの空孔がある。そのため尿素は、ヘキサンなど、さまざまな化合物と安定な包接化合物を作る。過酸化水素との包接化合物（尿素-過酸化水素付加体、略称 UHP）は、固体の形で取り扱える酸化剤として市販されている。
製法

工業的にはアンモニアと二酸化炭素を原料として120℃、150気圧以上で合成する[5]、あるいは液体アンモニアと固体二酸化炭素(ドライアイス)を混合して得られる。反応機構はカルバミン酸アンモニウムを経由する。 2 NH 3 + CO 2 ⟶ NH 2 COONH 4 {\displaystyle {\ce {2NH3 + CO2 -> NH2COONH4}}} NH 2 COONH 4 ⟶ ( NH 2 ) 2 CO + H 2 O {\displaystyle {\ce {NH2COONH4 -> (NH2)2CO + H2O}}}

また、硫化カルボニルとアンモニアを60~100 ℃で反応させても得られる[6]。 2 NH 3 + COS ⟶ ( NH 2 ) 2 CO + H 2 S {\displaystyle {\ce {2NH3 + COS ->(NH2)2CO + H2S}}}

ホスゲンとアンモニア(尿素誘導体の合成ではアミン)との反応でも得られる。 2 NH 3 + COCl 2 ⟶ ( NH 2 ) 2 CO + 2 HCl {\displaystyle {\ce {2NH3 + COCl2 ->(NH2)2CO + 2HCl}}}
窒素の排泄

最も簡単な窒素化合物はアンモニアであるが、生体に有害なため、安全な尿素として貯めた後に水溶液として排泄される。ただし水溶性であるから水と共に捨てなければならず、濃縮にも一定のエネルギーを要する。水の確保が重要な問題となる生活ではこの点で非水溶性の尿酸にしたほうが有利となる。爬虫類や鳥類の糞に含まれる白い部分は、非水溶性の固体の尿である尿酸である。

窒素の排泄は、硬骨魚類では主にアンモニア、哺乳類、両生類、軟骨魚類では主に尿素、鳥類や爬虫類の多くでは主に尿酸のかたちで行われる[7][8]。なお、軟骨魚類は、浸透圧調節のため、尿素やトリメチルアミンオキサイドをオスモライトとして体内に蓄積している[9]。

ヒトにおいてもタンパク質などに取り入れた窒素のうち、過剰分やアンモニアが尿素回路を通って尿素の形になり尿中に排泄される（成人は尿素を 1日 30 g ほど排泄する）。一方、プリンヌクレオチドは尿酸まで代謝されたところで、体内ではビタミンCに代わる抗酸化物質として利用され、尿酸を分解する酵素活性が失われているため、アラントインや尿素に分解する経路を持たず、尿酸の一部が活性酸素やストレスなどへの抗酸化作用によって代謝されてゆく。このため過剰なストレスで尿酸の生産が亢進され、尿酸の排泄が追いつかなくなり結晶化して有害性を示すことがある（痛風）。
用途
日用品として

尿素の用途として、保湿クリーム・肥料などとして広く使われており、ホルムアルデヒド (HCHO) と反応させることで尿素樹脂（ユリア樹脂）も得ることが出来る。高濃度の水溶液はタンパク質、核酸を変性させる作用がある。

皮膚の角質細胞内で塩化して、水分を保持している成分のひとつ[3]。