小笠郡（おがさぐん）は、静岡県にあった郡。
郡域

1896年（明治29年）に行政区画として発足した当時の郡域は、現在の行政区画では概ね以下の区域に相当する。

掛川市、菊川市の全域

御前崎市の大部分（白羽・御前崎・港を除く）

袋井市の一部（岡崎・山崎）

周智郡森町の一部（嵯塚）

歴史1.掛川町・西南郷村 2.南郷村 3.大池村 4.曽我村 5.和田岡村 6.垂木村 7.雨桜村 8.原谷村 9.原田村 10.原泉村 11.西郷村 12.倉真村 13.粟本村 14.西山口村 15.東山口村 16.日坂村 17.東山村 21.上内田村 22.中内田村 23.下内田村 24.佐束村 25.岩滑村 26.土方村 27.中村 28.笠原村 29.大須賀村 30.大淵村 31.大坂村 32.三浜村 33.三俣村 34.千浜村 35.池新田村 36.朝比奈村 37.比木村 38.佐倉村 39.新野村 40.南山村 41.川野村 42.相草村 43.平田村 44.横地村 45.六郷村 46.河城村 47.西方村 48.加茂村（紫：掛川市 桃：菊川市 赤：御前崎市 水色：袋井市 緑：周智郡森町）

1896年（明治29年）

4月1日 - 郡制の施行のため、佐野郡・城東郡の区域をもって発足。郡役所が掛川町に設置。（1町45村）

旧・佐野郡 - 掛川町・西南郷村・南郷村・大池村・曽我村・和田岡村・垂木村・雨桜村・原谷村・原田村・原泉村・西郷村・倉真村・粟本村・西山口村・東山口村・日坂村・東山村

旧・城東郡 - 上内田村・中内田村・下内田村・佐束村・岩滑村・土方村・中村・笠原村・大須賀村・大淵村・大坂村・三浜村・三俣村・千浜村・池新田村・朝比奈村・比木村・佐倉村・新野村・南山村・川野村・相草村・平田村・横地村・六郷村・河城村・西方村・加茂村


9月1日 - 郡制を施行。


1914年（大正3年）5月1日 - 大須賀村が町制施行・改称して横須賀町となる。（2町44村）

1923年（大正12年）

1月1日 - 西方村が町制施行・改称して堀之内町となる。（3町43村）

4月1日 - 郡会が廃止。郡役所は存続。


1925年（大正14年）8月20日 - 大池村が掛川町に編入。（3町42村）

1926年（大正15年）7月1日 - 郡役所が廃止。以降は地域区分名称となる。

1932年（昭和7年）10月1日 - 垂木村・雨桜村が合併して桜木村が発足。（3町41村）

1940年（昭和15年）

11月1日 - 川野村・相草村が合併して小笠村が発足。（4町40村）

11月11日 - 池新田村が町制施行して池新田町となる。（4町39村）


1942年（昭和17年）6月1日（4町37村）

中内田村・下内田村が合併して内田村が発足。

三浜村・三俣村が合併して睦浜村が発足。


1943年（昭和18年）4月1日（4町35村）

南郷村が掛川町に編入。

佐束村・岩滑村が合併し、改めて佐束村が発足。


1950年（昭和25年）10月10日 - 上内田村が掛川町に編入。（4町34村）

1951年（昭和26年）4月1日 - 掛川町・西南郷村・粟本村・西山口村が合併し、改めて掛川町が発足。（4町31村）

1954年（昭和29年）

1月1日 - 堀之内町・内田村・横地村・六郷村・加茂村が合併して菊川町が発足。（4町27村）

3月31日（4町20村）

掛川町が曽我村・東山口村を編入のうえ市制施行して掛川市となり、郡より離脱。

和田岡村・桜木村が合併して北小笠村が発足。

西郷村・倉真村が合併して三笠村が発足。

小笠村・南山村・平田村が合併して小笠町が発足。