四ヨウ化炭素
IUPAC名
Tetraiodomethane
Carbon tetraiodide
別称Carbon iodide
識別情報
CAS登録番号507-25-5
171 °C (444 K) decomp.
水への溶解度Insoluble
構造
結晶構造Monoclinic
分子の形Tetrahedral
危険性
EU分類Irritant (Xi)
RフレーズR36/37/38
SフレーズS26, S36
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
四ヨウ化炭素(Carbon tetraiodide)は、テトラハロメタンの一種である。明るい赤色であり、有色のメタン誘導体の珍しい例となっている。分子内における炭素原子の質量の割合はわずか2%である。
分子は四面体型で、C-I間の距離は2.12 ± 0.02 Aである。I---I間の距離は3.459 ± 0.03 Aと混み合っており、おそらくこれが理由で熱的、光化学的に不安定である。六ヨウ化エタンは、おそらく同じ理由によって知られていない。
四ヨウ化炭素は、単斜晶系に結晶化する(a 22.39, b 12.93, c 25.85 (.10-1 nm), β 125.26°)。
置換基が対称性を持った四面体構造であるため、双極子モーメントは0デバイである。 四ヨウ化炭素は、比較的水と反応しやすく、水と反応してヨードホルムやヨウ素分子を形成する。一方、無極性有機溶媒にも溶解する。熱や光化学反応によって分解し、四ヨウ化エチレンI2C=CI2となる。合成には塩化アルミニウム触媒を必要とし、次の反応が室温で進行する[1]。 CCl 4 + 4 EtI ⟶ CI 4 + 4 EtCl {\displaystyle {\ce {CCl4\ + 4 EtI ->CI4\ + 4 EtCl}}} 反応溶液からは、反応物が結晶化する。 四ヨウ化炭素は、塩基性条件下でしばしばヨウ化反応 四ヨウ化炭素は、0℃付近で保存することが推奨されている。刺激物であり、半数致死量は、178 mg/kgである。一般的に、過ハロゲン化有機化合物は毒性を持つ。 Sorros, H., Hinkam J. B. , “The Redistribution Reaction. XI. Application to the Preparation of Carbon Tetraiodide and Related Halides” Journal of the American Chemical Society 1945, 67, 1643. DOI
特徴、合成、利用
安全性
出典^ McArthur, R. E.; Simons, J. H., “Carbon Tetraiodide” Inorganic Syntheses 1950, volume III, 37?39
^ P. R. Schreiner, A. A. Fokin, “Carbon Tetraiodide” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2005; John Wiley & Sons, Ltd
参考文献
表
話
編
歴
ハロメタン
一置換体
CH3F · CH3Cl · CH3Br · CH3I
二置換体
CH2F2 · CH2ClF · CH2BrF · CH2FI · CH2Cl2 · CH2BrCl · CH2ClI · CH2Br2 · CH2BrI · CH2I2
三置換体
CHF3 · CHClF2 · CHBrF2 · CHF2I · CHCl2F · C*HBrClF · C*HClFI · CHBr2F · C*HBrFI · CHFI2 · CHCl3 · CHBrCl2 · CHCl2I · CHBr2Cl · C*HBrClI · CHClI2 · CHBr3 · CHBr2I · CHBrI2 · CHI3
四置換体
CF4 · CClF3 · CBrF3 · CF3I · CCl2F2 · CBrClF2 · CClF2I · CBr2F2 · CBrF2I · CF2I2 · CCl3F · CBrCl2F · CCl2FI · CBr2ClF · C*BrClFI · CClFI2 · CBr3F · CBr2FI · CBrFI2 · CFI3 · CCl4 · CBrCl3 · CCl3I · CBr2Cl2 · CBrCl2I · CCl2I2 · CBr3Cl · CBr2ClI · CBrClI2 · CClI3 · CBr4 · CBr3I · CBr2I2 · CBrI3 · CI4
* 記号はキラル化合物