この項目では、室町幕府と六角氏の戦いについて説明しています。山内上杉家と扇谷上杉家の戦いについては「長享の乱」をご覧ください。

長享・延徳の乱（ちょうきょう・えんとくのらん）とは、室町時代後期の長享元年（1487年）と延徳3年（1491年）の2度に亘って室町幕府が行った近江守護・六角行高（後の六角高頼）に対する親征で、六角征伐とも称される。なお、1度目の出陣は近江国栗太郡鈎（まがり）（滋賀県栗東市）に在陣したため、別に鈎の陣とも称される。
開戦の経緯

文明9年（1477年）に応仁の乱が収束したのち、各地では守護や国人らが寺社領や公家の荘園などを押領して勢力を拡大していた。旧西軍に属していた近江守護・六角行高も荘園や奉公衆の所領を押領していた。しかし、長享元年（1487年）7月、奉公衆の一色政具の訴訟案件が幕府に持ち込まれ、これをきっかけとして他の近江の奉公衆も六角行高に対し訴訟を起こした[1]。さらに寺社本所領押領も発覚、幕府はその威信回復を企図して六角氏討伐の兵を挙げ近江に遠征した。
第一次六角征伐（鈎の陣）

第一次六角征伐

重要文化財『絹本著色騎馬武者像』（地蔵院蔵）
長らく土佐光信の筆による足利尊氏像とされてきたが[2]、1937年（昭和12年）に谷信一が『蔭涼軒日録』の長享元年（1489年）9月12日の条にある、近江へ出陣した足利義尚の格好に一致することを指摘し、同肖像画を義尚像と推定した[3][4]。
戦争：長享・延徳の乱
年月日：長享元年（1487年）9月-
長享3年（1489年）3月
場所：近江国甲賀郡
結果：幕府軍の撤退
交戦勢力
幕府軍六角氏
指導者・指揮官
足利義尚(第9代将軍)
諸大名六角行高
戦力
22,300人[5]不明
損害
不明不明
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文明11年（1479年）11月、第9代将軍・足利義尚は判始を行ったが、先代将軍の足利義政は政務移譲を渋って対立し、文明17年（1485年）4月には奉公衆と奉行衆の諍いから、布施英基が義尚の小川御所にて奉公衆に殺害されている。そして、長享元年（1487年）9月12日、足利義尚は、管領・細川政元をはじめ、若狭守護・武田国信等の守護大名、在京奉公衆、在国奉公衆、さらには公家衆も率いて近江坂本へ出陣した。この時、義尚は奉行衆も連れており、鈎の陣は実質的に幕府の政務も担ったが、奉行衆のうち義政側近であった伊勢貞宗、飯尾元連、松田数秀等は同行を許されず政務から外された[1]。義尚の遠征に対し、六角行高は観音寺城を放棄して撤退した。しかし、甲賀郡山間部でのゲリラ戦を展開し、戦闘は膠着状態に陥った。詳細は「甲賀流」を参照

翌長享2年（1488年）6月には、加賀守護・富樫政親が加賀一向一揆の激化によって領国へ帰還し、一揆勢に敗れ討たれている。さらに義尚は、本願寺や一揆勢をも討伐する意向を示すが、六角氏討伐を理由とする政元から反対されて断念する。同年、義尚は側近の結城尚豊を近江守護に任命した。

なお、義尚は諸大名に上洛を命じたが、多くの大名はこの討伐を警戒し、子息や家臣を代理として派遣した。また、越前守護の朝倉貞景は自らは本国越前に留まりながらも、一門の朝倉景冬を坂本に派兵し協調姿勢を見せたが、美濃守護の土岐成頼は嫡男の土岐政房を派遣した。なお、成頼は西軍の名目上の総大将だった足利義視・義材父子を美濃革手城に保護しており、また朝倉貞景は土岐家の実権を握る斎藤妙純の娘を正室に迎えており両者は婚姻関係にあった。

尾張守護の斯波義寛は織田敏定、織田寛広ら両織田一族等8000の大軍を率いて幕府軍に参陣したがこの際、越前を実効支配する朝倉氏が幕府軍へ参陣すると、かつての家臣と同陣することに大きな屈辱を感じた義寛は、義尚に対して朝倉氏の越前押領と自身の越前回復を訴えた（長享の訴訟）。この争論では斯波氏・朝倉氏ともに越前支配の正統性を主張して互いに譲らず、幕府としても討伐目標を前にしながらの内輪揉めは望まなかったため、斯波義寛に色良い答えが出ず、義寛は2月23日、失火を口実に陣を払った。

更に、足利義尚の側近衆である結城政胤・尚豊兄弟、大館尚氏、二階堂政行が、奉公衆からも反発を受け、遠征はますます膠着状態に陥った[1]。

長享3年（1489年）3月、足利義尚は体調を崩し重体となったため、近臣らは養生のため義尚を一時帰京させて、足利義視・義材親子に六角氏討伐を一時的に任せようとはかった。これに義視・義材親子は同意したが美濃から出国する直前の3月26日、足利義尚は近江鈎の陣中で死去した[6]。4月14日、義視・義材親子は入京し、4月22日には日野富子邸（小川御所）に移った[6]。近江では守護であった結城尚豊が出奔し、六角討伐は中断となった。
参加した大名

細川政元 - 旧東軍。第一次征討では義尚は政元とだけ相談して征討を決断したとされる（『大乗院寺社雑事記』）。

細川政之 - 旧東軍。阿波守護。第一次征討出陣中に病に倒れて京都に帰還、長享2年7月に34歳で急死。第二次征討では後を継いだ弟の義春が参陣した。

畠山政長 - 旧東軍（畠山尾州家）。管領であり、第一次征討に出陣した。

斯波義寛 - 旧東軍。守護代の織田敏定・織田寛広を引き連れて上洛、遠征軍の主力を担った

京極政経 - 旧東軍。六角氏とは、長年戦っていた。

富樫政親 - 旧東軍。出陣中に加賀に騒乱が起こり戻るが、加賀一向一揆に攻め込まれて自殺した。

武田国信 - 旧東軍。