乳酸

L-乳酸

DL-Lactic acid（乳酸のラセミ体）
IUPAC名

2-Hydroxypropanoic acid
2-ヒドロキシプロパン酸
別称Milk acid
識別情報
CAS登録番号50-21-5 (DL体) , 79-33-4 (L体) , 10326-41-7 (D体) 
ChemSpider96860 
日化辞番号J1.358G (DL体)
J9.134K (L体)
J9.141C (D体)
E番号E270 (防腐剤)
KEGGD00111 (DL体、医薬品)
C00186 (L体)
C00256 (D体)
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CHEBI:422 

ChEMBLCHEMBL330546 
ATC分類G01AD01,QP53AG02 (WHO)
SMILES

CC(O)C(=O)O

InChI

InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1 Key: JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N 

特性
化学式C3H6O3
モル質量90.08 g mol?1
示性式CH3CH(OH)COOH
融点

L: 53 °C
D: 53 °C
D/L: 16.8 °C
沸点

122 °C @ 12 mmHg
酸解離定数 pKa3.86[1]
熱化学
標準燃焼熱 ΔcHo1361.9 kJ/mol, 325.5 kcal/mol, 15.1 kJ/g, 3.61 kcal/g
関連する物質
その他の陰イオン乳酸
関連するカルボン酸酢酸
グリコール酸
プロピオン酸
3-ヒドロキシプロパン酸
マロン酸
酪酸
ヒドロキシ酪酸
関連物質1-プロパノール
2-プロパノール
プロピオンアルデヒド
アクロレイン
乳酸ナトリウム
危険性
GHSピクトグラム[2]
HフレーズH315, H318[2]
PフレーズP280, P305+351+338[2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

乳酸（にゅうさん、lactic acid）は、有機化合物で、カルボン酸（ヒドロキシ酸）の1種である。キラル中心を1つ持つため鏡像異性体が存在するので、R体かS体かの区別が必要な場合がある。乳酸の塩やエステルはラクタートあるいはラクテート（lactate）と呼ぶ。解糖系の生成物として現れる。
性質

L-(+)-乳酸（(S)-乳酸、d-乳酸）

D-(?)-乳酸（(R)-乳酸、l-乳酸）

DL体（ラセミ体）

L体は融点53 ℃の無色固体、DL体は融点が16.8 ℃で、常温で粘りけのある液体として存在する。天然にはL体が多く存在する。いずれの型も吸湿性が強く、水、アルコール、エーテルによく溶け、水溶液は酸性を示す[3]。