ロッセン転位（ロッセンてんい、Lossen rearrangement）とは有機化学における転位反応の一種で、下の式のようにヒドロキサム酸 1 が 塩化パラトルエンスルホニル のような脱水性の試薬と縮合して 2 のような O-置換体となり、それが自発的に転位してイソシアネート 3 へと変わる反応である[1][2][3][4][5]。ロッセン転位

ヒドロキサム酸は通常、対応するカルボン酸エステルとヒドロキシルアミンから合成される[6]。 RC ( = O ) OCH 2 CH 3   + H 2 NOH   + KOH ⟶ RC ( = O ) − NHOH {\displaystyle {\ce {RC(=O)OCH2CH3\ + H2NOH\ + KOH -> RC(=O)-NHOH}}}
関連項目

ホフマン転位

クルチウス転位

シュミット転位

参考文献^ Lossen, W. Ann. Chem. Pharm. 1872, 161, 347-362. DOI: 10.1002/jlac.18721610219
^ Lossen, W. Justus Liebigs Ann. Chem. 1875, 175, 271-304; 313-325. DOI: 10.1002/jlac.18751750303; 10.1002/jlac.18751750305
^ 総説: Yale, H. L. Chem. Rev. 1943, 33, 209-256. DOI: 10.1021/cr60106a002
^ 総説: Bauer, L.; Exner, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 376-384. DOI: 10.1002/anie.197403761
^ 総説: Shioiri, T. in Comprehensive Organic Synthesis, vol. 6, Winterfeldt, E. ed., Pergamon Press, Oxford, 1991, pp. 821-825. ISBN 0-08-040597-5
^ Hauser, C. R.; Renfrow, Jr., W. B. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.67 (1943); Vol. 19, p.15 (1939). ( ⇒オンライン版)
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