ロイシン
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ロイシン


ロイシンの双性イオン
IUPAC名

Leucine
別称2-Amino-4-methylpentanoic acid
識別情報
CAS登録番号61-90-5 
PubChem6106
ChemSpider5880 
UNIIGMW67QNF9C 
KEGGD00030 
ChEMBLCHEMBL291962 
SMILES

CC(C)C[C@@H](C(=O)O)N

InChI

InChI=1S/C6H13NO2/c1-4(2)3-5(7)6(8)9/h4-5H,3,7H2,1-2H3,(H,8,9)/t5-/m0/s1 Key: ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 

InChI=1/C6H13NO2/c1-4(2)3-5(7)6(8)9/h4-5H,3,7H2,1-2H3,(H,8,9)/t5-/m0/s1Key: ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVBU

特性
化学式C6H13NO2
モル質量131.17 g mol?1
酸解離定数 pKa2.36 (カルボキシル基), 9.60 (アミノ基)[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ロイシン (leucine) は、アミノ酸の1種であり、側鎖 イソブチル基を持つため、疎水性アミノ酸に分類される。また、非極性側鎖アミノ酸で分枝鎖アミノ酸に分類される。略号は Leu あるいは L である。白色結晶となることから、ギリシャ語で「白い」を意味する leucos にちなみ命名された。英語式発音を片仮名転記すると「リューシーン」となる。
概要

ロイシンはバリンおよびイソロイシンと共に分岐鎖アミノ酸の一つで、体内で筋たんぱく質合成を誘導する役割を持つ[2]タンパク質構成アミノ酸であるが、ヒトはロイシンを合成できないため、ヒトの必須アミノ酸の1つに数えられる。幼児では生長、成人では窒素平衡に必須である。ただし、遺伝子に異常がある場合、メープルシロップ尿症の原因になるアミノ酸の1つでもある。ケト原性を持つ。タンパク質の生成・分解を調整することによって筋肉の維持に関与する。なお、ロイシンは1つキラル中心を持っており天然型のロイシンは、S体のL-ロイシンであり、ヒトはこれを苦く感ずる。対して、天然にはほとんど見られないR体のD-ロイシンは、ヒトには甘く感じられる。ほぼ、全てのタンパク質に含まれる物質であるが、特にヘモグロビンやカゼインなどに多く含まれている[3]

ロイシンは1日の必要量が最大であるが、肉や魚、乳製品に多く含まれており、不足することはほとんどない[3][4]。ヒトはロイシンを摂ることで肝機能向上や肝細胞の増殖および分化の正常化、血糖コントロール、タンパク質生合成の促進、筋タンパク質の維持、筋肉グリコーゲン合成・酵素活性の促進などの効果があるとされている[5]
出典[脚注の使い方]^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
^ “ロイシンとは何ですか。”. 味の素株式会社. 2021年11月14日閲覧。
^ a b “対象外物質評価書 ロイシン”. 食品安全委員会肥料・飼料等専門調査会. 2021年11月14日閲覧。
^ “Vol.19 ロイシン”. e健康ショップ. 2021年11月14日閲覧。
^ “必須アミノ酸と非必須アミノ酸”. 一般社団法人オーソモレキュラー栄養医学研究所. 2021年11月14日閲覧。

関連項目

アミノ酸発酵

ロイシン発酵

外部リンク

ロイシン
- 素材情報データベース<有効性情報>(国立健康・栄養研究所

乳がん細胞の増殖と治療薬の効果を左右するタンパク質を世界で初めて発見(大学ジャーナル2019年4月28日) ※ 乳がん細胞において、ロイシンが細胞増殖の鍵となることを発見。










タンパク質を構成するアミノ酸
主なトピック

タンパク質

ペプチド

コドン

特性

脂肪族

分枝鎖アミノ酸 (バリン

イソロイシン

ロイシン)

メチオニン

アラニン

プロリン

グリシン

芳香族

フェニルアラニン

チロシン

トリプトファン

ヒスチジン

極性なし

アスパラギン

グルタミン

セリン

トレオニン

正電荷 (pKa)

リシン (?10.8)

アルギニン (?12.5)

ヒスチジン (?6.1)

負電荷 (pKa)

アスパラギン酸 (?3.9)

グルタミン酸 (?4.1)

システイン (?8.3)

チロシン (?10.1)


分類

必須アミノ酸

ケト原性アミノ酸

糖原性アミノ酸

タンパク質を構成しないアミノ酸


主要な生体物質
炭水化物アルコール糖タンパク質配糖体脂質エイコサノイド脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体リン脂質スフィンゴ脂質ステロイド核酸核酸塩基ヌクレオチド代謝中間体タンパク質タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体テトラピロールヘムの代謝中間体


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出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)
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