リン酸エステル
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リン酸エステルの一般式

リン酸エステル(リンさんエステル、Organophosphate)は有機リン化合物のうち、リン酸アルコールが脱水縮合したエステルを指す。リン酸 (O=P(OH)3) が持つ 3個の水素の全てまたは一部が有機基で置き換わった構造を持つ。その置換の数が 1, 2, 3個のものを順にリン酸モノエステル、リン酸ジエステル、リン酸トリエステルと呼び、リン酸エステルとはそれらの総称にあたる。

英語では phosphate、organophosphate、phosphoric ester、または phosphoric acid ester と呼ばれる。このうち phosphate はリン酸塩の英語名 (phosphate) と異義同語になっている。

リン酸ジエステル(ホスホジエステル)は生体において ATPRNA などの部分構造として、生体分子の高次構造や機能に直結する重要な役割を担っている。
合成

リン酸エステルは、リン酸とアルコールの脱水縮合、あるいは、リン酸塩化物とアルコールとを塩基の作用により縮合させることで得られる。

また、亜リン酸エステル (P(OR)3 など) を酸化するとリン酸エステルに変わる。
関連項目

リン酸塩

ホスホジエステル結合

エステル

炭酸エステル

カルボン酸エステル

硫酸エステル

硝酸エステル











有機リン
P-O結合のみ

P(III)

亜リン酸エステル/有機亜リン酸エステル/ホスフィット (慣用呼称 ホスファイト) (phosphite)

P(V)

リン酸エステル/有機リン酸エステル/ホスファート (慣用呼称 ホスフェート) (phosphate)


P-C結合

1つのP-C結合

P(III)

ホスホニット (慣用呼称 ホスホナイト) (phophonite)

P(V)

ホスホナート (慣用呼称 ホスホネート) (phosphonate)


2つのP-C結合

P(III)

ホスフィニット (慣用呼称 ホスフィナイト) (phophinite)

P(V)

ホスフィナート (慣用呼称 ホスフィネート) (phosphinate)


3つのP-C結合

P(III)

ホスフィン (phosphine)

P(V)

ホスフィンオキシド (phosphine oxide)



P-N結合

1つのP-N結合

P(III)

ホスホロアミダイト (Phosphoramidite)

e.g. ヌクレオシドホスホロアミダイト


P(V)

ホスホロアミダート (慣用呼称 ホスホロアミデート) (Phosphoramidate)

e.g. クレアチンリン酸



2つのP-N結合

P(III)

ホスホロジアミダイト (Phosphorodiamidite)

P(V)

ホスホロジアミダート (慣用呼称 ホスホロジアミデート) (Phosphorodiamidate)

e.g. モルフォリノ

シクロホスファミド



3つのP-N結合

P(V)

ホスホロアミド (Phosphoramide)

e.g. ヘキサメチルリン酸トリアミド

Metepa




P-C結合とP-N結合

1つのP-C結合と1つのP-N結合

P(V)

ホスホノアミダート (慣用呼称 ホスホノアミデート) (Phosphonamidate)


1つのP-C結合と2つのP-N結合

P(V)

ホスホノアミド (Phosphonamide)


2つのP-C結合と1つのP-N結合

P(V)

ホスフィノアミド (Phosphinamide)



P-S結合

1つのP-S結合

P(III)

ホスホロチオアイト (Phosphorothioite)

P(V)

ホスホロチオアート (慣用呼称 ホスホロチオエート) (Phosphorothioate)


2つのP-S結合

P(III)

ホスホロジチオアイト (Phosphorodithioite)

P(V)

ホスホロジチオアート (慣用呼称 ホスホロジチオエート) (Phosphorodithioate)




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