リノール酸



IUPAC名

cis, cis-9,12-オクタデカジエン酸[1]
略称18:2(n-6)
識別情報
CAS登録番号60-33-3
KEGGC01595
SMILES

CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O

特性
化学式C18H32O2
モル質量280.45 g mol?1
示性式CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH
密度0.9 g/cm3
融点

?5 °C
沸点

229 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

リノール酸（リノールさん、英: linoleic acid、数値表現 18:2(n-6)または18:2(Δ9,12)）は、炭素数18の不飽和脂肪酸の1種である。9位と12位に炭素炭素間のシス型二重結合を2つ持っており、18:2(n-6) とも表記される n-6系の多価不飽和脂肪酸であり、ヒトの体内で合成できない必須脂肪酸である。

植物または微生物中で、ω6位に二重結合を作るΔ12-脂肪酸デサチュラーゼ によりオレイン酸の二重結合が1個増えてリノール酸が生成される。ヒトを含めた動物はΔ12-脂肪酸デサチュラーゼを有していないので自らリノール酸を合成することができない[2]。

リノール (linoleic) はギリシャ語の linon（亜麻）oleic（油）に由来する。oleic はオレイン酸 (oleic acid) の由来でもある。
生理必須脂肪酸の代謝経路とエイコサノイドの形成。

植物油に多く含まれ、特にベニバナ油（サフラワー油）やコーン油（52-58%）、大豆油（52-58%）[3]に多い。ヒトを含めた動物の体内ではリノール酸の不飽和化、炭素鎖の長鎖化が進行し、アラキドン酸からアラキドン酸カスケードと呼ばれる生体反応を経てプロスタグランジンなどの生理活性物質の原料となるほか、細胞膜の膜脂質として多く見られる。

n-6系の必須脂肪酸である。これはヒトを含む哺乳動物において、食餌からの摂取が不可欠であるためである。n-6系の必須脂肪酸の欠乏により、髪のパサつきや抜け毛などのほか、創傷の治癒の遅れが見られる。また、血中コレステロール値や中性脂肪値を一時的に低下させる作用を持つ。

しかしながら、過度の摂取はアレルギーを悪化させる[4]。2013年の研究結果では、日常で摂取する飽和脂肪酸の一部（15%程度）をリノール酸に置き換えた場合、全死因死亡、心血管死亡、冠疾患死亡リスクが上昇する可能性が指摘されている[5]。

不飽和脂肪酸に共通する性質は不飽和脂肪酸の項に詳しい。
必要摂取量

2004年に国際的に脂質を評価しているISSFAL(International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids)[6]は、リノール酸の適正な摂取量は全カロリーの2%（4-5g）としている[7]。日本の1999年の報告では、リノール酸を2.4%（5-8g）が適正だとされた[8]。
工業的用途

石鹸や乳化剤などの製造に用いられる。また、肌の保湿や、ニキビなどに対する局所的な抗炎症作用など肌に良い性質を持ち、化粧品にも使われている。
出典^ Beare-Rogers (2001年). “ ⇒IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition” (pdf). 2006年2月22日閲覧。
^ ⇒I章 最新の脂質栄養を理解するための基礎 ― ω(オメガ)バランスとは？『 ⇒脂質栄養学の新方向とトピックス』
^ “ ⇒＜必須脂肪酸＞リノール酸（オメガ6）”. 日清オイリオ. 2018年4月8日閲覧。
^ Ellul, Susan, et al. (2020). “Plasma metabolomic profiles associated with infant food allergy with further consideration of other early life factors”. Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids 159: 102099. doi:10.1016/j.plefa.2020.102099. 
^ リノール酸の摂取増加で死亡リスクが上昇 日経メディカル 2013-2-20
^ ⇒ISSFAL （英語） (ISSFAL: International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids)
^ Cunnane S, Drevon CA, Harris W, et al. "Recommendations for intakes of polyunsaturated fatty acids in healthy adults" ISSFAL Newsletter 11(2), 2004, pp12-25
^ 『第六次改定 日本人の栄養所要量―食事摂取基準』健康・栄養情報研究会編、第一出版、1999年。ISBN 9784804108940。53-54頁。

関連項目

共役リノール酸 (CLA)

リノレン酸

外部リンク

リノール酸 - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所）

表

話

編

歴
脂肪：主な脂肪酸

飽和脂肪酸
（「*」印は揮発性）

C1 蟻酸*

C2 酢酸*

C3 プロピオン酸*

C4 酪酸*

C5 吉草酸

C6 カプロン酸

C7 エナント酸

C8 カプリル酸

C9 ペラルゴン酸

C10 カプリン酸

C11 ウンデシル酸

C12 ラウリン酸

C13 トリデシル酸

C14 ミリスチン酸

C15 ペンタデシル酸

C16 パルミチン酸

C17 マルガリン酸

C18 ステアリン酸

C19 ノナデシル酸

C20 アラキジン酸

C21 ヘンイコシル酸

C22 ベヘン酸

C23 トリコシル酸

C24 リグノセリン酸

不飽和脂肪酸

ω-3脂肪酸

α-リノレン酸 (ALA)

ステアリドン酸 (STD)

エイコサテトラエン酸 (ETA)

エイコサペンタエン酸 (EPA)

ドコサペンタエン酸 (DPA) (クルパノドン酸)

ドコサヘキサエン酸 (DHA)

ω-6脂肪酸

リノール酸

γ-リノレン酸 (GLA)

ジホモ-γ-リノレン酸 (DGLA)

アラキドン酸 (ARA)

ドコサテトラエン酸

ドコサペンタエン酸 (オスボンド酸)